Organische chemie
Hoorcollege 4 – 27 februari 2023
Aantekeningen Hilde
Pi orbitals are basis for delocalization.
De pi* orbitals worden weergegeven met de zandloper in de tegenoversgestelde
(anitbonding) richting. En de pi orbitals met dezelfde richting.
For delocalization double bonds need to be in conjugation:
- Separated by one sigma bond
- Orbitals aligned in parallel
o Dubbele binding – enkele binding – dubbele binding- enz…
Twee isolated dubbele bindingen vormen 4 nieuwe orbitals (psi).
- The longer delocalization, the smaller the gap between HOMO and LUMO.
- The larger the energy, the lower the wave length.
Jablonski diagram: wat zijn de opties voor een molecuul om licht te absorberen?
- Absorptie lifting an electron to another orbital. De kleinste absorptive van een
molecuul is van homo naar lumo.
o Het licht wat een elektron absorbeert heeft een grotere golflengte met een
lagere energie.
- Fluorescense: een elektron gaat van de excitated status naar de ground state en
geeft licht af, dus golflengte.
o Als je blauw ziet, dan absorbeert de stof oranje.
Dubbele bindingen kan je niet draaien.
No conjugation: twist about the enkele bindingen in een molecuul met dubbele bindingen. De
orbitals can no longer overlap, less stable structure.
Een enkele bindingen is een geconjugeerde structuur kan niet draaien.
Je kan conjugatie hebben tussen een dubbele bindingen en een lege p-orbital.
Mesomeric structures: een molecuul waar de dubbele binding van plaats kan wisselen, de
lading verandert ook van plek. De twee structuren beschrijven hetzelfde molecuul.
Als er wordt gevraagd om de mesomeren te tekenen, dan doe je dat met pijlen.
Als een negatieve lading, elektron, kan communiceren met een dubbele binding, dan heeft
een sp2 configuratie.
Hoe meer mesomeren een molecuul heeft, hoe stabieler het molecuul is.
In een amide groep kan er delocalization optreden bij de dubbel gebonden O, wat enkel
gebonden wordt en daarmee negatief geladen, of bij de N die dan positief geladen wordt.
Een koolstof met een dubbel gebonden O en een andere groep heeft mesomeren. Het ligt
aan die andere groep of de delocalization dan sterk of zwak is.
Cl – O – N in volgorde afnemende van electrophilicity (een affiniteit hebben voor
elektronen).
Hoorcollege 4 – 27 februari 2023
Aantekeningen Hilde
Pi orbitals are basis for delocalization.
De pi* orbitals worden weergegeven met de zandloper in de tegenoversgestelde
(anitbonding) richting. En de pi orbitals met dezelfde richting.
For delocalization double bonds need to be in conjugation:
- Separated by one sigma bond
- Orbitals aligned in parallel
o Dubbele binding – enkele binding – dubbele binding- enz…
Twee isolated dubbele bindingen vormen 4 nieuwe orbitals (psi).
- The longer delocalization, the smaller the gap between HOMO and LUMO.
- The larger the energy, the lower the wave length.
Jablonski diagram: wat zijn de opties voor een molecuul om licht te absorberen?
- Absorptie lifting an electron to another orbital. De kleinste absorptive van een
molecuul is van homo naar lumo.
o Het licht wat een elektron absorbeert heeft een grotere golflengte met een
lagere energie.
- Fluorescense: een elektron gaat van de excitated status naar de ground state en
geeft licht af, dus golflengte.
o Als je blauw ziet, dan absorbeert de stof oranje.
Dubbele bindingen kan je niet draaien.
No conjugation: twist about the enkele bindingen in een molecuul met dubbele bindingen. De
orbitals can no longer overlap, less stable structure.
Een enkele bindingen is een geconjugeerde structuur kan niet draaien.
Je kan conjugatie hebben tussen een dubbele bindingen en een lege p-orbital.
Mesomeric structures: een molecuul waar de dubbele binding van plaats kan wisselen, de
lading verandert ook van plek. De twee structuren beschrijven hetzelfde molecuul.
Als er wordt gevraagd om de mesomeren te tekenen, dan doe je dat met pijlen.
Als een negatieve lading, elektron, kan communiceren met een dubbele binding, dan heeft
een sp2 configuratie.
Hoe meer mesomeren een molecuul heeft, hoe stabieler het molecuul is.
In een amide groep kan er delocalization optreden bij de dubbel gebonden O, wat enkel
gebonden wordt en daarmee negatief geladen, of bij de N die dan positief geladen wordt.
Een koolstof met een dubbel gebonden O en een andere groep heeft mesomeren. Het ligt
aan die andere groep of de delocalization dan sterk of zwak is.
Cl – O – N in volgorde afnemende van electrophilicity (een affiniteit hebben voor
elektronen).
