Organische & biochemie
Organische Chemie
1. Inleiding
● Organische chemie = chemie die betrekking heeft op alle verbindingen die
opgebouwd zijn uit de elementen C, H (& O) (>< anorganische chemie)
= koolstofchemie (alle organismen bevatten koolstof)
→ koolwaterstoffen
● catenatie = ketenvorming
● covalente binding = atoombinding = een binding waarbij 2 atomen samen gebruik
maken v/d valentie-elektronen (>< ionaire binding)
● elektronegativiteit (EN) = een getal dat aangeeft hoe sterk een atoom elektronen
aantrekt
→ in PSE: geordend volgens oplopende EN
ONTSTAAN
● begin 19de eeuw:
- stoffen afkomstig van levende organismen >< levenloze natuur
→ onmogelijk stoffen van levende organismen zelf te synthetiseren
● 1824: Friedrich Whöler
- kunstmatige aanmaak oxaalzuur (planten) & ureum (urine)
→ stoffen van levende organismen zelf synthetiseren
→ ontstaan ‘nieuwe’ stoffen (bv: plastics)
● belang → petrochemie, farmaceutische-, voedings-, kunststof-, zeep- & detergenten-,
meststoffen-, bouw-, sport- & ruimtevaartindustrie
INDELING VAN DE ORGANISCHE CHEMIE
● alifatische verbindingen = een open koolstofketen
- lineair (zonder zijtakken) of vertakt (met zijtakken)
- verzadigd (zonder meervoudige binding) of onverzadigd (met meervoudige
binding)
● cyclische verbindingen = ringvormige koolstofketen
- enkelvoudige of meervoudig (meerdere ringvormige structuren)
- verzadigd (zonder meervoudige binding) of onverzadigd (met meervoudige
binding
- carbocyclisch (uitsluitend koolstofatomen) of heterocyclisch (minstens 1
atoom verschillend van C in de ring
,STRUCTUUR & VOORSTELLINGSWIJZEN VAN KOOLSTOFVERBINDINGEN
(voorbeeld: butaan C4H10)
● rudimentaire weergave:
● gecondenseerde weergave: CH3 - CH2 - CH2 - CH3
● skeletstructuur:
- C & H worden weggelaten
- heteroatomen (met verbonden H-atomen) weergeven
(voorbeeld met heteroatomen)
HET KOOLSTOFATOOM & HYBRIDISATIE
● grondtoestand C:
- 6 elektronen (waarvan 4 valentie-elektronen)
- (1s²) 2s² 2p² → denk aan dambordpatroon
● aangeslagen toestand C* = toevoeging van energie
- 6 elektronen (waarvan 4 valentie-elektronen)
- (1s²) 2s 2p³ → promotie elektron van 2s naar 2p
● 3 hybridisatiemogelijkheden
- 4 sp³ (bv: ethaan)
- 3 sp² + p (bv: etheen)
- 2 sp + p + p (bv: ethyn)
● sp³ - hybridisatie:
- s-orbitaal hybridiseert met 3 p-orbitalen
- tetraëdrisch (109,5°)
, ● sp² - hybridisatie:
- s-orbitaal hybridiseert met 2 p-orbitalen
- vlak trigonaal (120°) → 1 p-orbitaal blijft onveranderd
→ 2 halfgevulde sp² orbitalen kunnen overlappen
- sp²-orbitalen vormen σ-binding
- p-orbitalen vormen 𝜋-binding
● sp - hybridisatie:
- s-orbitaal hybridiseert met 1 p-orbitaal
- lineair (180°) → 2 p-orbitalen blijven onveranderd
, → 2 halfgevulde sp-orbitalen kunnen overlappen
- sp-orbitalen vormen σ-binding
- p-orbitalen vormen 𝜋-binding
VERSCHEIDENHEID BIJ KOOLSTOFVERBINDINGEN – ISOMEREN
● isomeren = stoffen met dezelfde brutoformule maar verschillende structuurformule of
ruimtelijke rangschikking
● structuur-isomeren = stoffen met dezelfde brutoformule maar verschillende
structuurformule
- ketenisomerie = verschillende opbouw v/d koolstofketen
- plaats isomeren = verschillende plaats v/d karakteristieke groep
- functie isomeren = verschillende karakteristieke groep
● stereo-isomeren = stoffen met eenzelfde brutoformule maar een verschillende
ruimtelijke rangschikking
- geometrische isomeren: cis-trans isomeren
- cis isomeer = substituenten langs dezelfde kant v/d meervoudige
binding of ring
- trans isomeer = substituenten langs een verschillende kant v/d
meervoudige binding of ring
- optische isomeren:
- enantiomeren = stereoisomeren die elkaars spiegelbeelden vormen
→ optisch actief: zuivere enantiomeren zijn in staat de
trillingsrichting van gepolariseerd licht te verdraaien, zijn
spiegelbeeld doet dat in de tegengestelde richting
- rechtsdraaiend: + (R-vorm)
- linksdraaiend: - (L-vorm)
→ alle fysische eigenschappen (smeltpunt, dichtheid,etc.) zijn gelijk
(behalve gedrag in polarimeter → gepolariseerd licht &
werkbaarheid door organismen → smaak, giftig of niet-giftig)
- racemisch mengsel = een mengsel waarbij evenveel
L-vormen als R-vormen voorkomen, beiden enantiomeren in
gelijke hoeveelheid
→ draaiingshoek = 0° (heffen elkaar op)
- diastereoisomeren = stereo-isomeren die niet elkaars spiegelbeeld
vormen
Organische Chemie
1. Inleiding
● Organische chemie = chemie die betrekking heeft op alle verbindingen die
opgebouwd zijn uit de elementen C, H (& O) (>< anorganische chemie)
= koolstofchemie (alle organismen bevatten koolstof)
→ koolwaterstoffen
● catenatie = ketenvorming
● covalente binding = atoombinding = een binding waarbij 2 atomen samen gebruik
maken v/d valentie-elektronen (>< ionaire binding)
● elektronegativiteit (EN) = een getal dat aangeeft hoe sterk een atoom elektronen
aantrekt
→ in PSE: geordend volgens oplopende EN
ONTSTAAN
● begin 19de eeuw:
- stoffen afkomstig van levende organismen >< levenloze natuur
→ onmogelijk stoffen van levende organismen zelf te synthetiseren
● 1824: Friedrich Whöler
- kunstmatige aanmaak oxaalzuur (planten) & ureum (urine)
→ stoffen van levende organismen zelf synthetiseren
→ ontstaan ‘nieuwe’ stoffen (bv: plastics)
● belang → petrochemie, farmaceutische-, voedings-, kunststof-, zeep- & detergenten-,
meststoffen-, bouw-, sport- & ruimtevaartindustrie
INDELING VAN DE ORGANISCHE CHEMIE
● alifatische verbindingen = een open koolstofketen
- lineair (zonder zijtakken) of vertakt (met zijtakken)
- verzadigd (zonder meervoudige binding) of onverzadigd (met meervoudige
binding)
● cyclische verbindingen = ringvormige koolstofketen
- enkelvoudige of meervoudig (meerdere ringvormige structuren)
- verzadigd (zonder meervoudige binding) of onverzadigd (met meervoudige
binding
- carbocyclisch (uitsluitend koolstofatomen) of heterocyclisch (minstens 1
atoom verschillend van C in de ring
,STRUCTUUR & VOORSTELLINGSWIJZEN VAN KOOLSTOFVERBINDINGEN
(voorbeeld: butaan C4H10)
● rudimentaire weergave:
● gecondenseerde weergave: CH3 - CH2 - CH2 - CH3
● skeletstructuur:
- C & H worden weggelaten
- heteroatomen (met verbonden H-atomen) weergeven
(voorbeeld met heteroatomen)
HET KOOLSTOFATOOM & HYBRIDISATIE
● grondtoestand C:
- 6 elektronen (waarvan 4 valentie-elektronen)
- (1s²) 2s² 2p² → denk aan dambordpatroon
● aangeslagen toestand C* = toevoeging van energie
- 6 elektronen (waarvan 4 valentie-elektronen)
- (1s²) 2s 2p³ → promotie elektron van 2s naar 2p
● 3 hybridisatiemogelijkheden
- 4 sp³ (bv: ethaan)
- 3 sp² + p (bv: etheen)
- 2 sp + p + p (bv: ethyn)
● sp³ - hybridisatie:
- s-orbitaal hybridiseert met 3 p-orbitalen
- tetraëdrisch (109,5°)
, ● sp² - hybridisatie:
- s-orbitaal hybridiseert met 2 p-orbitalen
- vlak trigonaal (120°) → 1 p-orbitaal blijft onveranderd
→ 2 halfgevulde sp² orbitalen kunnen overlappen
- sp²-orbitalen vormen σ-binding
- p-orbitalen vormen 𝜋-binding
● sp - hybridisatie:
- s-orbitaal hybridiseert met 1 p-orbitaal
- lineair (180°) → 2 p-orbitalen blijven onveranderd
, → 2 halfgevulde sp-orbitalen kunnen overlappen
- sp-orbitalen vormen σ-binding
- p-orbitalen vormen 𝜋-binding
VERSCHEIDENHEID BIJ KOOLSTOFVERBINDINGEN – ISOMEREN
● isomeren = stoffen met dezelfde brutoformule maar verschillende structuurformule of
ruimtelijke rangschikking
● structuur-isomeren = stoffen met dezelfde brutoformule maar verschillende
structuurformule
- ketenisomerie = verschillende opbouw v/d koolstofketen
- plaats isomeren = verschillende plaats v/d karakteristieke groep
- functie isomeren = verschillende karakteristieke groep
● stereo-isomeren = stoffen met eenzelfde brutoformule maar een verschillende
ruimtelijke rangschikking
- geometrische isomeren: cis-trans isomeren
- cis isomeer = substituenten langs dezelfde kant v/d meervoudige
binding of ring
- trans isomeer = substituenten langs een verschillende kant v/d
meervoudige binding of ring
- optische isomeren:
- enantiomeren = stereoisomeren die elkaars spiegelbeelden vormen
→ optisch actief: zuivere enantiomeren zijn in staat de
trillingsrichting van gepolariseerd licht te verdraaien, zijn
spiegelbeeld doet dat in de tegengestelde richting
- rechtsdraaiend: + (R-vorm)
- linksdraaiend: - (L-vorm)
→ alle fysische eigenschappen (smeltpunt, dichtheid,etc.) zijn gelijk
(behalve gedrag in polarimeter → gepolariseerd licht &
werkbaarheid door organismen → smaak, giftig of niet-giftig)
- racemisch mengsel = een mengsel waarbij evenveel
L-vormen als R-vormen voorkomen, beiden enantiomeren in
gelijke hoeveelheid
→ draaiingshoek = 0° (heffen elkaar op)
- diastereoisomeren = stereo-isomeren die niet elkaars spiegelbeeld
vormen
