DEEL I
HOOFDSTUK I: KOOLHYDRATEN
1. INLEIDING
KOOLHYDRATEN/SACHARIDEN/SUIKERS
• Aanmaak door planten: mbv fotosynthese
Energie-inhoud
• Beperkt opgestapeld in dieren en mensen Koolhydraten (4kcal of 17kJ/g suiker)
°worden verbrand: hoofdbron van energie hebben lagere E-inhoud dan vetten (9kcal
• Belangrijke rol in organoleptische kwaliteit van voedsel of 38kJ/g vet)
- door zoetend vermogen + aromastoffen Je wordt sneller dik door vetten te eten
- ontstaan bij bruinwordingsreacties zoals karamellisatie
• Bevatten minstens 1 chiraal centrum/assymetrisch C-atoom Vezels: Niet-verteerbare koolhydraten
= C-atoom met 4 verschillende substituenten - Belangrijk voor gebalanceerde voeding
- Belangrijk voor goed microbioom
Term « Sacharide »
= afgeleid van Griekse woord: sakcharon (suiker)
Term « Koolhydraat »
= hydraten van koolstof
= meeste verbindingen met algemene formule Cn(H2O)n
Merk op: sommige moleculen met algemene formule zijn geen koolhydraten
Vb azijnzuur (C2H4O2) en melkzuur (C3H6O3)
Merk op: sommige koolhydraten voldoen niet aan de algemene formule
Vb deoxysuikers,aminosuikers, de suikerzuren en -alcoholen,
de polysachariden (pectinen, alginate,..)
CHEMISCHE DEFINITIE
= oxidatieproducten van polyalcoholen (polyhydroxyaldehyden en -ketonen)
meestal met een onvertakte C-keten
ONDERVERDELING
a) monosachariden: enkelvoudige suikers
- kunnen niet worden ontbonden door hydrolyse
(b) oligosachariden: beperkt (2-10) aantal monosachariden
- kunnen door hydrolyse vrijgesteld worden
(c) polysachariden: groot aantal monosachariden
- macromoleculen
- chemisch als fysisch sterk afwijkend van de bouwstenen waaruit zij bestaan.
1
,2 MONOSACHARIDEN
2.1 EIGENSCHAPPEN
2.1.1 CONFIGURATIE
BENAMING: C- atoom dichtst bij reducerende groep = C1
Wat kunnen+uitleggen?
• Volgens aantal C-atomen - Ketose/Aldose benoemen
- Triosen: 3C-atomen - D of L vorm benoemen
- Pentosen - Alpha of beta ring benoemen
- Hexosen - Weten of iets reducerend is of niet
• Volgens functionele groep -Harvard en Fischer in elkaar kunnen
- Ketosen: bevatten een ketongroep omzetten
- Aldosen: bevatten een aldehydegroep
Wat niet kunnen
Structuur tekenen obv naamgeving
ENANTIOMEREN
- zijn spiegelbeelden van elkaar
- ontstaan bij minstens 1 chirale C
-Als de OH-groep van de hoogst genummerde C links staat: L-enantiomeer
-Als de Oh-groep van de hoogst genummerde C rechts staat: D-enantiomeer
Gelijkenissen tussen enantiomeren Verschillen tussen 2 enantiomeren
• Chemische eigenschappen: alle Optisch: draaien gepolariseerd licht
• Fysische eigenschappen -in verschillende richting
°Smeltpunt - in dezelfde mate
°Brekingsindex
°Specifieke dichtheid
°…
2.1.2 OPTISCHE ACTIVITEIT
OPTISCHE ISOMEREN: wijzigen draaiingsvlak van gepolariseerd licht
ENANTIOMEREN ONDERSCHEIDEN OBV OPTISCHE ACTIVITEIT Heeft niets te maken mt D en L
- Rechtsdraaiende isomeer: (+) configuratie
- Linksdraaiende isomeer (-)
RACEMISCH MENGSEL: equimolair mengsel van D- en L-configuratie van dezelfde stof
• Optisch inactief
• Ander smeltpunt dan de zuivere enantiomeren
• Komt bijna niet voor in de natuur: kan bewijs zijn tegen vermenging en vervalsing van een product of GM
2
,2.1.3 MUTAROTATIE
1 HEMIACETAALVORMING/LACTOLVORMING = inwendige ringvorming tussen de carbonylgroep en het
koolstofatoom
• Bij wie?
- Monosachariden in kristallijne toestand
- Monosachariden in oplossing (> 99,9 %)
• Gevolg: C1 is ook asymmetrisch geworden
- ontstaan twee nieuwe stereoisomeren: diastereoisomeren of anomeren (a- en ß-vorm)
- hebben elk een eigen optische activiteit
MERK OP! Het zijn geen optische isomeren, want enkel C1 zijn ze elkaars spiegelbeeld
MERK OP! Conventioneel is het a-anomeer dat waarvan de nieuw gevormde OH-groep (OH-groep met nr 2)
in de Fischer projectie aan dezelfde kant staat als de OH= groep die de D- of de L-configuratie bepaalt
-Elke OH die rechts staat bij Fischer-
projectie wordt naar onder getekend bij
de Haworth-projectie
-Vb alpha-L-glucose
°L-glucose want OH-groep op C5 staat
links bij Fisher/naar boven bij Havard
°alpha want OH-groep op C1 staat ook
naar boven
2 MUTAROTATIE: ontstaat wanneer je een enantiomeer (vb D-glucose) in oplossing brengt `
= deel van het ene diastereomeer (vb alpha) wordt omgezet in het andere (beta)
3 TAUTOMEER EVENWICHT: evenwicht tussen 2 diastereomeren wordt gevorm
3
,EIGENSCHAPPEN DIASTEREOMEREN
Alpha-diastereomeer Beta-diastereomeer
Van vb D-glucose Van vb D-glucose
Kan gekristalliseerd worden vanuit water Kan gekristalliseerd worden uit pyridine
Hebben verschillende fysische eigenschappen
- verschillend smeltpunt
- verschillende oplosbaarheid
- verschillende optische rotatie
Vormen geen mengkristallen
2.1.4 ALGEMEENHEDEN
EIGENSCHAPPEN MONOSACHARIDEN
• Kleurloze vaste stoffen
• Oplosbaarheid
Om suiker te analyseren kan je water
- Goed oplosbaar in water: door hydrofiele OH-groepen
gebruiken als extractiesolvent
Vaak moeilijk te kristalliseren uit water
- Minder goed oplosbaar in methanol en ethanol
- Onoplosbaar in lipofiele oplosmiddelen (chloroform, petroleumether, enz.)
• Smaak
- meestal zoet
- soms bitter
- soms zonder smaak
REACTIVITEIT MONOSACHARIDEN
In de mens In de plant
• Hoge reactiviteit uitgeschakeld
• Bij verwarming: verliezen water + worden
door monosachariden om te zetten in
bruin (karamellisatie)
minder reactieve oligo- en polysachariden
• Bij vergisting: hexosen omgezet in alcohol
• Vb Glucose en fructose wordt omgezet tot
en koolzuurgas
de niet reducerende sacharose
• Bij bacteriële afbraak: organische zuren
➞ als transport- en stockeervorm
gevormd
➞ op geschikte plaats worden uit de
➞ Gebeurt onder gecontroleerde vorm bij
°glucosehelft: glucanen, zetmeel en
o.m. de bereiding van yoghurt en zuurkool
cellulose gesynthetiseerd
°fructosehelft: inuline aanmaken
4
,MERK OP!
Monosachariden = polyhydroxyalcoholen en -aldehyden = zeer reactief = reduceerde suikers
➞ in alkalisch milieu reduceren zij zeer gemakkelijk sommige ionen zoals Cu en Fe
2.2. MONOSACHARIDEN IN DE LEVENSMIDDELEN
= Voornamelijk glucose en fructose
2.2.1. PENTOSEN
Lezen
2.2.2. HEXOSEN
• Bouwstenen van meeste oligo- en polysachariden
• Zeer zwakke zuren (Ka~10-13)
D-GLUCOSE (druivensuiker, dextrose)
• Voorkomen:
- Hoofdbestandeel van honing samen met fructose
- Komt veel voor in druiven (= druivensuiker) en zoete vruchten gevonden
- Komt in kleine hoeveelheden in bloed voor
• Bouwsteen van Alle andere koolhydraten zoals sucrose,
- rietsuiker, melksuiker, moutsuiker lactose, zetmeel of glycogeen moeten
- zetmeel, glycogeen, cellulose eerst door de vertering tot de elementaire
• Nutritionnel: belangrijkste koolhydraat bouwstenen afgebroken worden
• Commercieel: rechtsdraaiende alpha-D-glucose (=dextrose)
ZOETEND VERMOGEN VAN DE KOOLHYDRATEN
Wat kunnen?
- Weten welke zoeter is dan welke andere
Wat niet kunnen
Exacte getallen
- Hoe hoger getal, hoe zoeter; Fructose is de zoetste van de natuurlijke suikers
- Xylitol is even zoet als sacaharose maar heeft een lagere E-inhoud, en is dus beter om te ‘vermageren’
5
,D-GALACTOSE
• Bouwsteen van
- lactose (melksuiker)
- raffinose
- sommige polysachariden: Arabische gom, geargumenteerd, johannesbroodboompittengom
D-FRUCTOSE (fruitsuiker, levulose)
Inuline
• Linksdraaiend optisch (=levulose) = fructose-eenheden met op einde glucose
• Voorkomen: vele zoete vruchten (=fruitsuiker) eenheid
• Bouwsteen van: verschillende oligosachariden (inuline) - in veel voedselsupplemenen
• Structuur - prebioticum
- goed voor darmen
- In kristallijne vorm: pyranosering (6 ring)
- In gebonden vorm: furanosevorm (5 ring)
2.2.3. SUIKERALCOHOLENL/POLYOLEN
= gereduceerde suikers (2,4kcal/g)
D-SORBITOL
• Meest verspreide natuurlijk voorkomend suikeralcohol
• Voorkomen: in vruchten zoals peren, appelen, kersen, pruimen, abrikozen en perziken
• Druiven bevatten geen sorbitol
Merk op! Op deze manier kan men wijn onderscheiden van cider en andere vruchtenwijnen
• Mag in Belgie gebruikt worden als zoetstof o.m. in kauwgom zonder suikers
XYLITOL
• Groter zoetend vermogen dan sorbitol, te vergelijken met dat van sacharose
• Mag in Belgie gebruikt worden als volledige vervanging van suikers in
- zoetwaren
- kauwgom
- dieetconfituur of dieetgelei (voor diabetici)
• Voorkomen: in aardbeien, frambozen en bloemkolen
3 OLIGOSACHARIDEN
3.1 SACHAROSE (SUCROSE, SUIKER, BIETSUIKER, RIETSUIKER)
• Is gevoelig aan zure hydrolyse door furanosestructuur van de fructose
Suikers die alleen pyranoseringen bevatten zoals lactose zijn veel minder gevoelig
• Is oplosbaar in 1/3 van zijn gewicht water: vorming heldere stroop
6
,VOORKOMEN
- In suikerriet en suikerbieten (16-20 %)
- In stengels van sommige grasachtigen, zoals maïs (8 - 12 %).
= INVERTSUIKER
Invertsuiker = mengsel glucose en fructose (1:1)
1 Sacharose-oplossing (rechtsdraaiend, gebonden fructose is minder zoet)
2 Hydrolyse: splitsing in glucose en fructose
3 Fructose heeft dominant optisch effect: oplossing is linksdraaiend (ongebonden fructose is zoeter en
stabieler)
GEEN MUTAROTATIE: anomere OH groep (lactol-groep) zowel V glucose als fructose zijn in de glycosydische binding
GEEN REDUCEREND SUIKER
= C1 van beide monosachariden zijn vast gekoppeld/verbonden door glycosydische binding
B-D-fructofuranosyl-(2→1)-a-D-glucopyranoside
ALS TRANSPORTVORM
- Voor wie? Planten
- Van wat? Monosachariden
- Waarom? Door de lage reactiviteit
7
,3.2. MALTOSE (MOUTSUIKER)
VOORKOMEN
- mout en bladeren
- vnl commercieel bereid door enzymatische afbraak van zetmeel (mouten in de brouwerij).
4-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucopyranose
Er is nog één reducerende functie vrij (= nog 1 C-atoom kan worden geoxideerd tot C=O)
= Maltose is reducerend
Hoe brouwen we bier?
1 Mouten van graan (meestal gerst): graan onderdompelen in water
2 Na paar dagen krijgen we mout (=ontkiemd graan)
3 Geactiveerde enzymen zetten zetmeel in het graan om in maltose
4 Maltose + gist wordt omgezet in alcohol
Merk op
Zetmeel is inert, we kunnen dit nooit vergisten, wel maltose vergisten en omzetten naar alcohol
3.2 LACTOSE (MELKSUIKER)
VOORKOMEN: in melk van zoogdieren
- 5,5 à 8 pct in moedermelk
- 4,5 à 5,5 in koemelk
4-O-B-D-galactopyranosyl-D-glucopyranose
• Reducerend
• Licht zoet
• Wordt niet door gewone gisten gefermenteerd
Wordt door speciale gistsoorten zoals melkzuurbacteriën gefermenteerd
zetten lactose om tot melkzuur = zuur worden van melk
Vb productie kefir: zure drank o.l.v. melk met tot 1pct alcohol
4. POLYSACHARIDEN/POLYMERE SACHARIDEN
= wannneer men de glycosidische binding van de oligosachariden een zeer groot aantal keren herhaald
SOORTEN POLYMEREN
• Homopolymeren: sacharide is samengesteld uit één soort monomeer (vb. zetmeel bevat alleen glucose)
- worden vaak genoemd naar de bouwsteen door toevoeging van het suffix -aan
Vb polymeren van D-glucose D-glucanen.
8
, • Heteropolymeren: sacharide is samengestelde uit meerdere soorten monomeren
- eigenschappen verschillen zeer sterk van de bouwstenen waaruit zij zin opgebouwd
- vaak weinig of niet oplosbaar in water
- niet zoet
AFBRAAK
• Tot bouwstenen/monosachariden
- door zure of enzymatische hydrolyse
• Tot uiteenlopende afbraakproducten/niet bouwstenen
- door oxidatie
- door alkali
BELANGRIJKSTE POLYSACHARIDEN IN DE LEVENSMIDDELEN:
- zetmeel en derivaten
- cellulose en derivaten
- pectinen, dextrinen
- hemicellulosen
- pentosanen
- plantaardige gommen
In de biochemie is glycogeen belangrijk als reservebron van glucose in het lichaam
4.1 ZETMEEL
Zetmeel Cellulose
= polysacharide samengesteld uit glucose eenheden = Polysacharide samengesteld uit glucose eenheden
verbonden door a-bindingen verbonden door ß- bindingen
• Niet verteerbaar door enzymen van het
• Belangrijkste E-bron uit menselijke voeding
spijsverteringsstelsel mens
• Voorkomen:
(hebben enkel alpha-splitsend vermogen)
- In graan (75 pct zetmeel): in bijna elk land is
• Verteerbaar voor sommige dieren
graan (rijst, mais, tarwe) de belangrijkste
(waaronder herkauwers)
component vh menu
- kunnen o.a. gras en ander celluloserijk
- In aardappelen en peulvruchten
materiaal verteren
9
, 4.1.1 STRUCTUUR
2 SOORTEN POLYSACHARIDEN: microscopisch zichtbare korrels
Amylose Amylopectine
• Structuur • Structuur:
- Lineair: lange onvertakte ketens - Vertakt: lange vertakte ketens
- Homopolymeer/Glucaan: - Homopolymeer/Glucaan:
Bouwstenen = D-glucose Bouwstenen = D-glucose
- keten verbonden via alpha1,4-binding - keten verbonden via alpha1,4-binding
• Lengte: soms 1000+ glucose-eenheden - vertakking verbonden via C1-C6
• Eigenschappen • Eigenschappen
- Oplosbaar in warm water - Minder oplosbaar
- Meestal 15 à 30 pct vh zetmeel - Sommige graansoorten (mais, gierst, rijst)
(Soms tot 85 pct) Bevatten enkel amylopectine
- Kleurt blauw met jood
Er zin aanwijzingen dat de amylosestreng in oplossing en Vertakking blijven verder vertakken tot moleculaire
mogelijks ook in de korrels de vorm van een dubbele gewichten boven 1 miljoen
helix heeft
Merk op! Verhouding Amylse/Amylopectine afhankelijk van graansoort
4.1.2 ZETMEELKORRELS
• Zetmeel komt in de planten voor onder vorm van korrels
• Worden bij de verwerking van het graan (zoals malen, zeven, enz.) niet aangetast
• Microscopische structuur is meestal specifiek: identificatiemiddel
BINNEN DE KORREL
• Kristallijne zones: amylose-amylopectine mengsels radiaal in concentrische schalen geschikt
- door waterstofbruggen bij elkaar gehouden
- vnl. door amylopectine: vertakkingen maken kristalstructuur makkelijker
• Amorfe zones: waar de stapeling losser is; makkelijk voor water toegankelijk
• Grootte onder de courant gebruikte zetmeelsoorten
- rijst heeft kleinste korrels (3-9 um)
- aardappel heeft grootste korrels (15-100 um)
10
HOOFDSTUK I: KOOLHYDRATEN
1. INLEIDING
KOOLHYDRATEN/SACHARIDEN/SUIKERS
• Aanmaak door planten: mbv fotosynthese
Energie-inhoud
• Beperkt opgestapeld in dieren en mensen Koolhydraten (4kcal of 17kJ/g suiker)
°worden verbrand: hoofdbron van energie hebben lagere E-inhoud dan vetten (9kcal
• Belangrijke rol in organoleptische kwaliteit van voedsel of 38kJ/g vet)
- door zoetend vermogen + aromastoffen Je wordt sneller dik door vetten te eten
- ontstaan bij bruinwordingsreacties zoals karamellisatie
• Bevatten minstens 1 chiraal centrum/assymetrisch C-atoom Vezels: Niet-verteerbare koolhydraten
= C-atoom met 4 verschillende substituenten - Belangrijk voor gebalanceerde voeding
- Belangrijk voor goed microbioom
Term « Sacharide »
= afgeleid van Griekse woord: sakcharon (suiker)
Term « Koolhydraat »
= hydraten van koolstof
= meeste verbindingen met algemene formule Cn(H2O)n
Merk op: sommige moleculen met algemene formule zijn geen koolhydraten
Vb azijnzuur (C2H4O2) en melkzuur (C3H6O3)
Merk op: sommige koolhydraten voldoen niet aan de algemene formule
Vb deoxysuikers,aminosuikers, de suikerzuren en -alcoholen,
de polysachariden (pectinen, alginate,..)
CHEMISCHE DEFINITIE
= oxidatieproducten van polyalcoholen (polyhydroxyaldehyden en -ketonen)
meestal met een onvertakte C-keten
ONDERVERDELING
a) monosachariden: enkelvoudige suikers
- kunnen niet worden ontbonden door hydrolyse
(b) oligosachariden: beperkt (2-10) aantal monosachariden
- kunnen door hydrolyse vrijgesteld worden
(c) polysachariden: groot aantal monosachariden
- macromoleculen
- chemisch als fysisch sterk afwijkend van de bouwstenen waaruit zij bestaan.
1
,2 MONOSACHARIDEN
2.1 EIGENSCHAPPEN
2.1.1 CONFIGURATIE
BENAMING: C- atoom dichtst bij reducerende groep = C1
Wat kunnen+uitleggen?
• Volgens aantal C-atomen - Ketose/Aldose benoemen
- Triosen: 3C-atomen - D of L vorm benoemen
- Pentosen - Alpha of beta ring benoemen
- Hexosen - Weten of iets reducerend is of niet
• Volgens functionele groep -Harvard en Fischer in elkaar kunnen
- Ketosen: bevatten een ketongroep omzetten
- Aldosen: bevatten een aldehydegroep
Wat niet kunnen
Structuur tekenen obv naamgeving
ENANTIOMEREN
- zijn spiegelbeelden van elkaar
- ontstaan bij minstens 1 chirale C
-Als de OH-groep van de hoogst genummerde C links staat: L-enantiomeer
-Als de Oh-groep van de hoogst genummerde C rechts staat: D-enantiomeer
Gelijkenissen tussen enantiomeren Verschillen tussen 2 enantiomeren
• Chemische eigenschappen: alle Optisch: draaien gepolariseerd licht
• Fysische eigenschappen -in verschillende richting
°Smeltpunt - in dezelfde mate
°Brekingsindex
°Specifieke dichtheid
°…
2.1.2 OPTISCHE ACTIVITEIT
OPTISCHE ISOMEREN: wijzigen draaiingsvlak van gepolariseerd licht
ENANTIOMEREN ONDERSCHEIDEN OBV OPTISCHE ACTIVITEIT Heeft niets te maken mt D en L
- Rechtsdraaiende isomeer: (+) configuratie
- Linksdraaiende isomeer (-)
RACEMISCH MENGSEL: equimolair mengsel van D- en L-configuratie van dezelfde stof
• Optisch inactief
• Ander smeltpunt dan de zuivere enantiomeren
• Komt bijna niet voor in de natuur: kan bewijs zijn tegen vermenging en vervalsing van een product of GM
2
,2.1.3 MUTAROTATIE
1 HEMIACETAALVORMING/LACTOLVORMING = inwendige ringvorming tussen de carbonylgroep en het
koolstofatoom
• Bij wie?
- Monosachariden in kristallijne toestand
- Monosachariden in oplossing (> 99,9 %)
• Gevolg: C1 is ook asymmetrisch geworden
- ontstaan twee nieuwe stereoisomeren: diastereoisomeren of anomeren (a- en ß-vorm)
- hebben elk een eigen optische activiteit
MERK OP! Het zijn geen optische isomeren, want enkel C1 zijn ze elkaars spiegelbeeld
MERK OP! Conventioneel is het a-anomeer dat waarvan de nieuw gevormde OH-groep (OH-groep met nr 2)
in de Fischer projectie aan dezelfde kant staat als de OH= groep die de D- of de L-configuratie bepaalt
-Elke OH die rechts staat bij Fischer-
projectie wordt naar onder getekend bij
de Haworth-projectie
-Vb alpha-L-glucose
°L-glucose want OH-groep op C5 staat
links bij Fisher/naar boven bij Havard
°alpha want OH-groep op C1 staat ook
naar boven
2 MUTAROTATIE: ontstaat wanneer je een enantiomeer (vb D-glucose) in oplossing brengt `
= deel van het ene diastereomeer (vb alpha) wordt omgezet in het andere (beta)
3 TAUTOMEER EVENWICHT: evenwicht tussen 2 diastereomeren wordt gevorm
3
,EIGENSCHAPPEN DIASTEREOMEREN
Alpha-diastereomeer Beta-diastereomeer
Van vb D-glucose Van vb D-glucose
Kan gekristalliseerd worden vanuit water Kan gekristalliseerd worden uit pyridine
Hebben verschillende fysische eigenschappen
- verschillend smeltpunt
- verschillende oplosbaarheid
- verschillende optische rotatie
Vormen geen mengkristallen
2.1.4 ALGEMEENHEDEN
EIGENSCHAPPEN MONOSACHARIDEN
• Kleurloze vaste stoffen
• Oplosbaarheid
Om suiker te analyseren kan je water
- Goed oplosbaar in water: door hydrofiele OH-groepen
gebruiken als extractiesolvent
Vaak moeilijk te kristalliseren uit water
- Minder goed oplosbaar in methanol en ethanol
- Onoplosbaar in lipofiele oplosmiddelen (chloroform, petroleumether, enz.)
• Smaak
- meestal zoet
- soms bitter
- soms zonder smaak
REACTIVITEIT MONOSACHARIDEN
In de mens In de plant
• Hoge reactiviteit uitgeschakeld
• Bij verwarming: verliezen water + worden
door monosachariden om te zetten in
bruin (karamellisatie)
minder reactieve oligo- en polysachariden
• Bij vergisting: hexosen omgezet in alcohol
• Vb Glucose en fructose wordt omgezet tot
en koolzuurgas
de niet reducerende sacharose
• Bij bacteriële afbraak: organische zuren
➞ als transport- en stockeervorm
gevormd
➞ op geschikte plaats worden uit de
➞ Gebeurt onder gecontroleerde vorm bij
°glucosehelft: glucanen, zetmeel en
o.m. de bereiding van yoghurt en zuurkool
cellulose gesynthetiseerd
°fructosehelft: inuline aanmaken
4
,MERK OP!
Monosachariden = polyhydroxyalcoholen en -aldehyden = zeer reactief = reduceerde suikers
➞ in alkalisch milieu reduceren zij zeer gemakkelijk sommige ionen zoals Cu en Fe
2.2. MONOSACHARIDEN IN DE LEVENSMIDDELEN
= Voornamelijk glucose en fructose
2.2.1. PENTOSEN
Lezen
2.2.2. HEXOSEN
• Bouwstenen van meeste oligo- en polysachariden
• Zeer zwakke zuren (Ka~10-13)
D-GLUCOSE (druivensuiker, dextrose)
• Voorkomen:
- Hoofdbestandeel van honing samen met fructose
- Komt veel voor in druiven (= druivensuiker) en zoete vruchten gevonden
- Komt in kleine hoeveelheden in bloed voor
• Bouwsteen van Alle andere koolhydraten zoals sucrose,
- rietsuiker, melksuiker, moutsuiker lactose, zetmeel of glycogeen moeten
- zetmeel, glycogeen, cellulose eerst door de vertering tot de elementaire
• Nutritionnel: belangrijkste koolhydraat bouwstenen afgebroken worden
• Commercieel: rechtsdraaiende alpha-D-glucose (=dextrose)
ZOETEND VERMOGEN VAN DE KOOLHYDRATEN
Wat kunnen?
- Weten welke zoeter is dan welke andere
Wat niet kunnen
Exacte getallen
- Hoe hoger getal, hoe zoeter; Fructose is de zoetste van de natuurlijke suikers
- Xylitol is even zoet als sacaharose maar heeft een lagere E-inhoud, en is dus beter om te ‘vermageren’
5
,D-GALACTOSE
• Bouwsteen van
- lactose (melksuiker)
- raffinose
- sommige polysachariden: Arabische gom, geargumenteerd, johannesbroodboompittengom
D-FRUCTOSE (fruitsuiker, levulose)
Inuline
• Linksdraaiend optisch (=levulose) = fructose-eenheden met op einde glucose
• Voorkomen: vele zoete vruchten (=fruitsuiker) eenheid
• Bouwsteen van: verschillende oligosachariden (inuline) - in veel voedselsupplemenen
• Structuur - prebioticum
- goed voor darmen
- In kristallijne vorm: pyranosering (6 ring)
- In gebonden vorm: furanosevorm (5 ring)
2.2.3. SUIKERALCOHOLENL/POLYOLEN
= gereduceerde suikers (2,4kcal/g)
D-SORBITOL
• Meest verspreide natuurlijk voorkomend suikeralcohol
• Voorkomen: in vruchten zoals peren, appelen, kersen, pruimen, abrikozen en perziken
• Druiven bevatten geen sorbitol
Merk op! Op deze manier kan men wijn onderscheiden van cider en andere vruchtenwijnen
• Mag in Belgie gebruikt worden als zoetstof o.m. in kauwgom zonder suikers
XYLITOL
• Groter zoetend vermogen dan sorbitol, te vergelijken met dat van sacharose
• Mag in Belgie gebruikt worden als volledige vervanging van suikers in
- zoetwaren
- kauwgom
- dieetconfituur of dieetgelei (voor diabetici)
• Voorkomen: in aardbeien, frambozen en bloemkolen
3 OLIGOSACHARIDEN
3.1 SACHAROSE (SUCROSE, SUIKER, BIETSUIKER, RIETSUIKER)
• Is gevoelig aan zure hydrolyse door furanosestructuur van de fructose
Suikers die alleen pyranoseringen bevatten zoals lactose zijn veel minder gevoelig
• Is oplosbaar in 1/3 van zijn gewicht water: vorming heldere stroop
6
,VOORKOMEN
- In suikerriet en suikerbieten (16-20 %)
- In stengels van sommige grasachtigen, zoals maïs (8 - 12 %).
= INVERTSUIKER
Invertsuiker = mengsel glucose en fructose (1:1)
1 Sacharose-oplossing (rechtsdraaiend, gebonden fructose is minder zoet)
2 Hydrolyse: splitsing in glucose en fructose
3 Fructose heeft dominant optisch effect: oplossing is linksdraaiend (ongebonden fructose is zoeter en
stabieler)
GEEN MUTAROTATIE: anomere OH groep (lactol-groep) zowel V glucose als fructose zijn in de glycosydische binding
GEEN REDUCEREND SUIKER
= C1 van beide monosachariden zijn vast gekoppeld/verbonden door glycosydische binding
B-D-fructofuranosyl-(2→1)-a-D-glucopyranoside
ALS TRANSPORTVORM
- Voor wie? Planten
- Van wat? Monosachariden
- Waarom? Door de lage reactiviteit
7
,3.2. MALTOSE (MOUTSUIKER)
VOORKOMEN
- mout en bladeren
- vnl commercieel bereid door enzymatische afbraak van zetmeel (mouten in de brouwerij).
4-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucopyranose
Er is nog één reducerende functie vrij (= nog 1 C-atoom kan worden geoxideerd tot C=O)
= Maltose is reducerend
Hoe brouwen we bier?
1 Mouten van graan (meestal gerst): graan onderdompelen in water
2 Na paar dagen krijgen we mout (=ontkiemd graan)
3 Geactiveerde enzymen zetten zetmeel in het graan om in maltose
4 Maltose + gist wordt omgezet in alcohol
Merk op
Zetmeel is inert, we kunnen dit nooit vergisten, wel maltose vergisten en omzetten naar alcohol
3.2 LACTOSE (MELKSUIKER)
VOORKOMEN: in melk van zoogdieren
- 5,5 à 8 pct in moedermelk
- 4,5 à 5,5 in koemelk
4-O-B-D-galactopyranosyl-D-glucopyranose
• Reducerend
• Licht zoet
• Wordt niet door gewone gisten gefermenteerd
Wordt door speciale gistsoorten zoals melkzuurbacteriën gefermenteerd
zetten lactose om tot melkzuur = zuur worden van melk
Vb productie kefir: zure drank o.l.v. melk met tot 1pct alcohol
4. POLYSACHARIDEN/POLYMERE SACHARIDEN
= wannneer men de glycosidische binding van de oligosachariden een zeer groot aantal keren herhaald
SOORTEN POLYMEREN
• Homopolymeren: sacharide is samengesteld uit één soort monomeer (vb. zetmeel bevat alleen glucose)
- worden vaak genoemd naar de bouwsteen door toevoeging van het suffix -aan
Vb polymeren van D-glucose D-glucanen.
8
, • Heteropolymeren: sacharide is samengestelde uit meerdere soorten monomeren
- eigenschappen verschillen zeer sterk van de bouwstenen waaruit zij zin opgebouwd
- vaak weinig of niet oplosbaar in water
- niet zoet
AFBRAAK
• Tot bouwstenen/monosachariden
- door zure of enzymatische hydrolyse
• Tot uiteenlopende afbraakproducten/niet bouwstenen
- door oxidatie
- door alkali
BELANGRIJKSTE POLYSACHARIDEN IN DE LEVENSMIDDELEN:
- zetmeel en derivaten
- cellulose en derivaten
- pectinen, dextrinen
- hemicellulosen
- pentosanen
- plantaardige gommen
In de biochemie is glycogeen belangrijk als reservebron van glucose in het lichaam
4.1 ZETMEEL
Zetmeel Cellulose
= polysacharide samengesteld uit glucose eenheden = Polysacharide samengesteld uit glucose eenheden
verbonden door a-bindingen verbonden door ß- bindingen
• Niet verteerbaar door enzymen van het
• Belangrijkste E-bron uit menselijke voeding
spijsverteringsstelsel mens
• Voorkomen:
(hebben enkel alpha-splitsend vermogen)
- In graan (75 pct zetmeel): in bijna elk land is
• Verteerbaar voor sommige dieren
graan (rijst, mais, tarwe) de belangrijkste
(waaronder herkauwers)
component vh menu
- kunnen o.a. gras en ander celluloserijk
- In aardappelen en peulvruchten
materiaal verteren
9
, 4.1.1 STRUCTUUR
2 SOORTEN POLYSACHARIDEN: microscopisch zichtbare korrels
Amylose Amylopectine
• Structuur • Structuur:
- Lineair: lange onvertakte ketens - Vertakt: lange vertakte ketens
- Homopolymeer/Glucaan: - Homopolymeer/Glucaan:
Bouwstenen = D-glucose Bouwstenen = D-glucose
- keten verbonden via alpha1,4-binding - keten verbonden via alpha1,4-binding
• Lengte: soms 1000+ glucose-eenheden - vertakking verbonden via C1-C6
• Eigenschappen • Eigenschappen
- Oplosbaar in warm water - Minder oplosbaar
- Meestal 15 à 30 pct vh zetmeel - Sommige graansoorten (mais, gierst, rijst)
(Soms tot 85 pct) Bevatten enkel amylopectine
- Kleurt blauw met jood
Er zin aanwijzingen dat de amylosestreng in oplossing en Vertakking blijven verder vertakken tot moleculaire
mogelijks ook in de korrels de vorm van een dubbele gewichten boven 1 miljoen
helix heeft
Merk op! Verhouding Amylse/Amylopectine afhankelijk van graansoort
4.1.2 ZETMEELKORRELS
• Zetmeel komt in de planten voor onder vorm van korrels
• Worden bij de verwerking van het graan (zoals malen, zeven, enz.) niet aangetast
• Microscopische structuur is meestal specifiek: identificatiemiddel
BINNEN DE KORREL
• Kristallijne zones: amylose-amylopectine mengsels radiaal in concentrische schalen geschikt
- door waterstofbruggen bij elkaar gehouden
- vnl. door amylopectine: vertakkingen maken kristalstructuur makkelijker
• Amorfe zones: waar de stapeling losser is; makkelijk voor water toegankelijk
• Grootte onder de courant gebruikte zetmeelsoorten
- rijst heeft kleinste korrels (3-9 um)
- aardappel heeft grootste korrels (15-100 um)
10
