Samenvatting: Organische chemie structuur
Prof. Dr. Ir. M. D’hooge
Eindcompetenties
▪ Moleculen 3D kunnen voorstellen, hybridisaties
▪ Eigenschappen kunnen aflezen (bv C naast O zorgt daarvoor)
▪ Naamgeving → veel op examen
▪ Naamgeving, PCMO’s, mesomerie, cyclohexanen, chrialiteit en zuur-base reacties met pKa’s belangrijk
1. INLEIDING
Link tussen anorganische en organische chemie, hangt dus samen ~ Friedrich Wöhler
Alle organische moleculen bevatten C: kan covalente bindingen met alle elementen uit PSE vormen, ook met zichzelf
▪ Bijna altijd C en H
▪ Ernaast heteroatomen = alles buiten C en H → O,N P,S F,Cl,Br,I
met O en N de belangrijkste heteroatomen = staan op zelfde rij, kunnen binden
Koolstof
- 4-waardig → 4 bindingsplaatsen
o Stikstof N: 3-waardig
o Zuurstof O: 2-waardig
- 6 elektronen: 2 gepaard in K-schil, 4 losse in L-schil
- Plaats voor 8 elektronen in L-schil → kan 4 bindingen aangaan
Onverzadigd = meervoudige bindingen: alkenen, alkynen verzadigd: alkenen
Verplicht waterstoffen H op heteroatomen te tekenen + bij aldehyden
Zwavel S staat onder O in PSE en fosfor P er nog eens onder, alles wat je met zuurstof kan doen kan je ook met zwavel en fosfor doen maar
ze hebben meer elektronen, dus ze kunnen hetzelfde doen + nog extra
,Alkaan naam – aan + yl (1 H van terminale C, iso hangt af welke H je wegdoet)
Van benzeen en tholueen 1 H
weg en R-groep ophangen
Benzeen → fenyl als R
Tholueen → benzyl als R
, Functionele groepen
Krijgt 4 stoffen uit de soorten functionele groepen --> moet ze tekenen !!zullen functionele groepen op staan
Functionele groep Algemeen + toont hoe je het zou zien Naam molecu links Specifiek voorbeeld
Alcoholen Ethanol
Water pakken, H wegdoen en een R groep opzetten
Ethers Diëthylether
Water pakken en 2 H's wegdoen, 2 R groepen opplakken, hoeft niet zelfde R groep zijn, zelfde = di, twee verschillende alfabetisch doen
Aldehyden Ethanal
= aceetaldehyde
Tekenen H wel op koolstof, hebt CH4, doet 3 H's weg, 2 bindingen met O ne dan met R, anal uiteinde wijst op aldehyde
Ketonen Propanon
= aceton
Alle H's wegdoen, uitgang on wijst op ketonen, maar ook hier kan je op verschillende plaatsen de H's wegdoen (R groepen zijn dan bv methyl CH3
eraan hangen)
Pentaan-1-on bestaat niet want dat is pentanal
Carbonzuren Ethaanzuur
= azijnzuur
Carbonzuren: vertrekken van aldehyden, H wegdoen en OH in de plaats hangen, zuur karakter, dan C's tellen om naamgeving te doen
Esters Ethylbutanoaat
H van OH bij carbonzuren wegnemen en R in de plaats zetten, twee delen, carbonzuurgedeelte en deel op O, eerst gedeelte eerst benoemen (deel
op O) en dan deel op de zuurkant (oaat naam kenmerkend voor esters)
Veel fruitaromas kenmerkend voor fruit, ook bij bier (voor tweede vergisting --> typsiche aromas)
Carbonaten Diëthylcarbonaat
Afgeleide van H2CO3 (koolzuur), H's wegdoen en R in de plaats, alfabetisch rangschikken
Anhydriden Ethaanzuuranhydride
= azijnzuuranhydride
Zonder water, ontwateringsproducten van carbonzuren, 2 carbonzuren pakken, water uit wegtrekken, krijgt anhedryde + H20 (twee dezelfde
carbonzuren), aan een anhedryde water toevoegen --> 2 carbonzuren (hydrolyse)
Peroxiden Di-tert-butylperoxide
2 zuurstof aan elkaar, niet gewoonlijk, zeer ontstabiele zwakke binding, alfabetisch zetten
Hydroperoxiden tert-
butylhydroperoxide
1 O wordt OH, belangrijk in de voedingssector, ook ontstabiel
Perzuren Perethaanzuur
= perazijnzuur
Peroxide in zuur steken → carbonzuur maar extra O ertussen steken, ook onstabiel
,Primair amiden Ethylamine
Ethaanamide
= aceetamide
Beginnen met NH3 (ammoniak), N is driewaardig met elektronenpaar (5 e- en drie bindingspartners) 1 weg + R --> primair, secundair,…
2de structuur: moedercarbonzuren, OH vervangen door NH2, NHR, NR²
Secundair amiden Diëthylamine
N,N-dimethylethaan
amide
Tertiair amiden Triëthylaminde
= belangrijke
basendrager door
elktronenpaar
Complexe amiden
Iminen: aldiminen N-methylethaan
animine
Belangrijk voor maak van stikstofverbindingen: aldehyde, zuurstof wegnemen en stikstof in de plaats zetten --> aldemine
Iminen: ketiminen
Belangrijk voor maak van stikstofverbindingen: keton pakken en zuurstof vervangen door N --> ketiminen
Nitrillen Butaannitril
C drie keer met N gebonden en dan nog R groep aan de C, naamgeving = alle C's tellen, !!!C van CN meetellen
Hydrazinen 1,2-diëthylhydrazine
N-N binding (sterker dan O-O), van hydrazine vertrekken N2H4 en dan alle H's wegnemen en R in de plaats (R kan ook nog H zijn)
Azoverbindingen Azoëthaan
Gekende kleurstoffen
,Aziden Methylazide
3 stikstoffen op een rij met formele ladingen, positieve lading altijd op centrale, negatieve kan op linkse of rechtse stikstof, wil derde binding
aangaan maar middelste wil dat niet dus schiet elektron weg, middelste heeft dus geen vrij elektronenpaar (negatieve lading delokaliseren)
Nitrosoverbindingen Nitrosoethaan
NO, nitroso-, nitro trekt zeer hard aan elektronen, kan ook explosief zoals TNT
Nitroverbindingen Nitroëthaan
Zijn neutrale bindingen maar wel met formele ladingen, negatieve lading kan je delokaliseren (twee zuurstoffen hebben eigenlijk beide -1/2 lading
--> meosmerenpijlen <->
Isocyanaten Methylisocyanaat
C met dubbele binding naar N en O met R groep op N, reactieve intermediairen, kan je omzetten naar andere structuren
Ureïden 1,3-dimethylureum
2N met 2 H's eraan, moet minstens 1 C op, indien er twee dezelfde R opstaan bv 1,1 – dimethylureum, dan zitten beide H’s aan de andere N
Guaniden Herkennen
Moet enkel herkennen maar opletten als er R groepen aanhangen, guanide in herkennen, zelfde geldt voor de andere te herkennen structuren
Imiden Herkennen
Amidinen Herkennen
Imidaten Herkennen
Urethanen = Ethyl-N-
methylcarbamaat
carbamaten
Centraal C atoom, deel op zuurstof eerst noemen, dan op stikstof en een N tussenschrijven om duidelijk te maken
Hydroxylaminen N-ethylhydroxylamine
O-ethylhydroxylamine
Vertrekt van H2NOH waarbij je de 3 H's kan vervangen door een R, zal dus moeten vermelden welke H je wegpakt --> aanduiden met N of O
Kan ook N,N-diethyl…. Of N-ethyl,N-methyl, O-…als ze verschillend zijn twee keer N vernoemen + alfabetisch rangschikken
,Hydroxamzuren Herkennen
Zuurchloriden Propanoylchloride
Ook derivaat van carbonzuur, een van de meest reactieve carbonverbindingen, -oylchloride
Chloorformiaten Ethylchloorformiaat
= chloormierezuur-
esters
Methaanzuur, zuurstof door R vervangen (krijg je methaanester) en dan waterstof door chloor vervangen = chloorformiaat
Fosgeen Herkennen
Geen klasse maar 1 voorbeeld gewoon, zeer reactief en zeer gevaarlijk
Thriolen Ethaanthiol
Alcohol maar dan S ipv O, lage concentratie maar ruikt nog steeds verschrikkelijk
Thiëthers Diëthylthiëther
= diëthylsulfide
Zoals alcohol ether kan vormen maar dan met S
Sulfonen Herkennen
Sulfonzuren Methaansolfonzuur
Fosfinen Triëthylfosfine
Ook alfabetisch rangschikken bv: methylfenylpropylfosfine.
Halogeenalkanen 1-broombutaan
= butylbromide
, 2. NOMENCLATUUR
Je krijgt 2 keer een vraag met 6 opgaves (uit elke klasse 1) → ene keer naam geven, andere keer de structuur
!!ze gaan spelen met R-groepen etc!!
1. Skelet identificeren – welke van de 6 klassen
2. Welke naam geef je eraan, beginnen nummeren, kijken naar de substituenten
3. Naamgeving
4. Altijd kritisch zijn → 1 fout = helemaal fout Als een criterium niet voldoet
of er twijfel/meerdere
mogelijkheden zijn ga je over
▪ Klasse 1: Koolwaterstoffen – KWS naar het volgende criterium
o Alkanen
I. Langste koolstofketen zoeken (normaal ook meest zijketens maar komen we niet tegen)
II. Nummer de keten vanaf uiteinde waar je eerst een zijketen tegenkomt
III. Dan voor de naamgeving de zijketens alfabetisch nummeren
▪ Niet op di, tri, … nummeren wel op cyclo, iso, neo, sec, tert
▪ Gebruik de triviale namen van op pagina 2, als je die vergeten bent moet je zijketen analyseren en
Tussen cijfer en letter dus ook nummeren en een naam geven → heel de functionele groep tussen haken zetten =
koppelteken complexe substituent
merk op dat je propyl of propaan-1-yl kan zeggen hangt aan C1 vast
indien niet ook nog C vermelden waaraan het aan hoofd hangt
o Alkenen – alkynen
I. Langste koolstofketen zoeken (!! meervoudige binding hoeft niet erin)
II. Zorgen dat onverzadigheid kleinste nummer heeft, indien geen weer met zijketens werken
III. In de naam een cijfer voor een, yn om aan te geven bij welke C de onverzadigheid start
Bij naamgeving van de IV. 2 en 3-voud binding: -een + -yn en qua nummering voorrang aan dubbele binding (als ze even ver staan van
zijketen ook E/S indien een uiteinde, anders meest dichte onverzadigheid laagste nummer)
nodig, wel opletten met C V. Moet E, Z of niets voor
nummering want dichts bij ▪ Moet je voor elke onverzadigheid bepalen
hoofdketen heeft laagste ▪ Pak de onverzadigheid C = C, teken die vlak en kijk wat er aan de twee andere bindingsplaatsen van
nummer de beide C’s staat en dan bepalen welk groep zwaarst is langst elke kant (!!H niet vergeten)
▪ E = Entgegen → ene kant zwaarst boven, andere beneden
Bv een (E)-3-methylhex-2- ▪ Z = Zusammen → zwaarst beide boven/beneden
een zijketen → wordt E-3- ▪ / = als er twee gelijke groepen staan langst 1 kant
methylhex-2-eenyn en dit ▪ => vooraan aan de naam dus bv (2E, 4E, 6S)-5-methyl…. zetten
zet je dan tussen haken in mag ook gewoon E/S zetten als er maar 1 onverzadigheid E/S kan hebben
de hoofdnaamgeving
o Monocyclisch KWS
I. 1 of meer ringen maar niet rechtsreeks aan elkaar
II. Beginnen met nummeren bij grootste ring (zelfde regels al voorheen)
III. Eerst voorrang aan dubbele bindingen en dan som zijketennummers zo laag mogelijk
IV. Andere ring of ketens zien als substituenten
o Terpenen Nummers die plaatsbepaling
I. Zitten isoprenen in aangeven scheiden dmv een
komma aantal = punt
o Steroïden
I. 3-zesringen + 1 vijfring (A,B,C,D) Goed pagina 2 kennen om
II. BC en CD --> trans-verknoping triviale namen te gebruiken
III. AB --> cis of trans zoals isobutyl
,▪ Klasse 2: Polycyclische aromatische KWS = PAK
I. Eerst buitenste ringen nummeren, dan binnenste, moet onderstaande 6 kennen (sws 1 op examen dus)
II. Indien R-groep vernoemen aan welke C en wat het is, dan onderste naam plakken
III. Opletten als je een methyl op C1, C4, C5 of C8 van naftaleen plakt blijft het 1-methylnaftaleen aangezien je de
molecule kan draaien en keren, niet bv 4-methyl zeggen
Er zit op alle C’s sws 1H dat je
met een R-groep kan
vervangen → examenniveau
Bruggenhoofd = samenknopingspunt
▪ Klasse 3: Brugstructuren = bicycloverbindingen Brug zit tussen bruggenhoofden
I. Naam bestaat uit substituent + basisgedeelte
II. Basisgedeelte
▪ O,S,N,P voorafgaand door plaats in ring + volgorde (behoort ook tot BG)
▪ Hierachter bicyclo[#atomen in grootse . 2de . kleinste ring] + alkaannaam
III. Nummering structuur: start op bruggenhoofd, dan grootste cirkel, brughoofd 2, middelste
IV. Nummeringscriteria voor op welk hoofd te starten
Alle atomen tellen!! Spiroverbindingen
▪ O,S,N,P zo laag mogelijk nr
+ punten gebruiken bij aantallen!!
▪ Substituenten zo laag mogelijk nr
V. Alkaannaam bv nonaan = #atomen in de ringen + hoofden (ook heteroatomen) #nummers
= [x.y.z] getallen optellen + 2 (hoofden)
▪ Klasse 4: Spiroverbindingen
= ringen die 1 atoom gemeenschappelijk hebben
I. Zelfde als brugstructuren buiten een paar verschillen
II. [x.y] nu van klein naar groot H op heteroatomen niet vergeten
III. Spiro voorvoegsel ipv bicyclo schrijven!!
IV. Nummering begint NIET op spiroatoom maar begint in kleinste ring
V. Opnieuw kortste weg pakken naar de heteroatomen, indien geen naar de substituenten
VI. Alkaannaam bv octaan = [x.y] optellen + 1 spiroatoom = #nummers
▪ Klasse 5: Heterocyclische verbindingen (speciale vorm van brugstructuur, vanbuite) (N, O, S) hebben nr 1
I. Hebben ringsystemen met een vaste naam → vanbuiten studeren + R groepen ervoor
,Wordt op examen uitgebreid
met R groep(en)
o Naamgeving heterocyclische verbindingen met R-groepen
I. Indien de heterocyclische basisstructuur een eigen naam heeft (pyrrool, thiofeen, indool...), vormt deze naam
steeds de basis (zie hierboven)
II. Indien één of meerdere substituenten hebt (cf. lijst volgende pagina), dan moet de belangrijkste groep steeds
als uitgang genoemd worden (komt achteraan in de naam te staan) en een zo laag mogelijk nr. krijgen.
III. De overige substituenten worden alfabetisch toegevoegd, waarbij de andere functionele groepen als
voorvoegsel benoemd worden.
IV. Eigen nummering van het basissysteem blijft behouden!
Basisstructuur: Het molecuul heeft een chinolinebasisstructuur, die een stikstofatoom bevat in de zesring (herkennen)
Nummering van de ring: deze heeft een vaste nummering en kan je dus niet van afwijken
Functionele groepen:
→ De carbonzuurgroep (-COOH) heeft de hoogste prioriteit en bevindt zich op positie 6. Dit maakt "6-carbonzuur" de
uitgang van de naam, carbon moet erbij aangezien de C niet in de keten vervat zit
→ De aldehydegroep (-CH=O) heeft een lagere prioriteit dan de carbonzuurgroep en bevindt zich op positie 4, dus deze
wordt "3-formyl". Want een aldehyde als voorvoegsel wordt formyl ipv uitgang -al
Definitieve naam: 3-formylchinoline-6-carbonzuur
Bevindingen
E en Z niet vergeten bij meervoudige bindingen, altijd afvragen of je alles in rekening hebt gebracht en probeer dan met de gegeven naam
de structuur te tekenen en kijken of je info tekort hebt
=O as belangrijkste hoofdsubstituent → -plaats-on, als voorvoegsel plaats-oxo-
Bij spiro en brugverbindingen hebben heteroatomen (O,S,N,P) in de ring voorrang op de substituenten voor nummerring
[___] bevat maar 2 getallen bij de spiroverbindingen en van klein naar groot brugverbindingen
Niet op spiroatoom beginnen nummeren bij spiroverbindingen, bij brugverbindingen wel op brug beginnen
Ome als substituent = methoxy
Altijd opletten of de C van het functionele groep in de keten gerekend is en je geen carbo moet toevoegen
Broom, chloor, jood, fluor zijn halogenen en we gebruiken deze nooit als uitgang zoals bv -chloride
Moet in brugstructuur blijven doornummeren, mag niet opeens in 2de ring op de andere kant starten: heteroatoom>substituent
4-oxohexaanamide → amide wijst op amide met hoogste prioriteit + C in de keten terwijl oxo op voorvoegsel keton wijst =0
𝐶𝑁 is eigenlijk 𝐶 ≡ 𝑁 + H op N niet vergeten!!!! Het heeft 3 bindingsplaatsen, mercapto = SH
, ▪ Klasse 6: Verbindingen met 1 of meer R-groepen
o Functionele groep moet je altijd als uitgang van een naam proberen zetten, als er meerdere zijn moet je via de
prioriteit bepalen welke als uitgang gebruikt gaat worden, de rest als substituenten die de naam vooraf gaan
o De functionele groepen volgen bepaalde prioriteit
I. Belangrijkste prioriteit als uitgang gebruiken
II. Als de belangrijkste groep een C bevat die niet in de hoofdketen vervat zit moet je carbon(xyl) ervoor zetten
▪ methyl-2-azabicyclo[4.3.0]nonaan-7-carboxylaat
o De ester is hier de belangrijkste (en enigste) functionele groep dus wordt achteraan als
uitgang geplaatst
o Carboxyl moet erbij aangezien die C in de ester niet in de hoofdketen vervat zit
o Regeltje: als er nog iets op de ester staat wordt dat direct vanvoor geschreven, ook voor
de andere substituenten die alfabetisch staan
▪ Ethyl-4-cyanaat-5-iminohexanoaat
• Hoogste prioriteit → laagste nummer
• De substituenten cyanaat (van de nitril groep -CN) en imino (van de
imine =NH) worden alfabetisch gerankschikt
• De ester (HO-C=0) wordt de uitgang aangezien het de belangrijkste
prioriteit heeft
• Op de ester staat een ethyl-groep en die wordt helemaal voorraan
geschreven
• !!!merk op, je krijgt hier de uitgang -oaat van de ester en niet
carboxylaat aangezien de C van de ester wel in de hoofdketen vervat
zit
• Stel dat er een zuur (COOH) en een ester opstaan met op de ester nog
een methyl, of ethyl,… dan zal het zuur voorrang krijgen en moet de
ester voorraan geplaatst worden als meth/ethoxycarbonyl-
(voorvoegsel van een ester) (haakjes voor duidelijkheid, niet veplicht)
III. Belangrijkste groep wil je zo een laag mogelijk nummer geven
Opgelet!! Op examen kunnen ze dus ook gespiegelde of gemesomeriseerde vormen van te kennen structuren geven,
moet ook in staat zijn deze te herkennen
Prof. Dr. Ir. M. D’hooge
Eindcompetenties
▪ Moleculen 3D kunnen voorstellen, hybridisaties
▪ Eigenschappen kunnen aflezen (bv C naast O zorgt daarvoor)
▪ Naamgeving → veel op examen
▪ Naamgeving, PCMO’s, mesomerie, cyclohexanen, chrialiteit en zuur-base reacties met pKa’s belangrijk
1. INLEIDING
Link tussen anorganische en organische chemie, hangt dus samen ~ Friedrich Wöhler
Alle organische moleculen bevatten C: kan covalente bindingen met alle elementen uit PSE vormen, ook met zichzelf
▪ Bijna altijd C en H
▪ Ernaast heteroatomen = alles buiten C en H → O,N P,S F,Cl,Br,I
met O en N de belangrijkste heteroatomen = staan op zelfde rij, kunnen binden
Koolstof
- 4-waardig → 4 bindingsplaatsen
o Stikstof N: 3-waardig
o Zuurstof O: 2-waardig
- 6 elektronen: 2 gepaard in K-schil, 4 losse in L-schil
- Plaats voor 8 elektronen in L-schil → kan 4 bindingen aangaan
Onverzadigd = meervoudige bindingen: alkenen, alkynen verzadigd: alkenen
Verplicht waterstoffen H op heteroatomen te tekenen + bij aldehyden
Zwavel S staat onder O in PSE en fosfor P er nog eens onder, alles wat je met zuurstof kan doen kan je ook met zwavel en fosfor doen maar
ze hebben meer elektronen, dus ze kunnen hetzelfde doen + nog extra
,Alkaan naam – aan + yl (1 H van terminale C, iso hangt af welke H je wegdoet)
Van benzeen en tholueen 1 H
weg en R-groep ophangen
Benzeen → fenyl als R
Tholueen → benzyl als R
, Functionele groepen
Krijgt 4 stoffen uit de soorten functionele groepen --> moet ze tekenen !!zullen functionele groepen op staan
Functionele groep Algemeen + toont hoe je het zou zien Naam molecu links Specifiek voorbeeld
Alcoholen Ethanol
Water pakken, H wegdoen en een R groep opzetten
Ethers Diëthylether
Water pakken en 2 H's wegdoen, 2 R groepen opplakken, hoeft niet zelfde R groep zijn, zelfde = di, twee verschillende alfabetisch doen
Aldehyden Ethanal
= aceetaldehyde
Tekenen H wel op koolstof, hebt CH4, doet 3 H's weg, 2 bindingen met O ne dan met R, anal uiteinde wijst op aldehyde
Ketonen Propanon
= aceton
Alle H's wegdoen, uitgang on wijst op ketonen, maar ook hier kan je op verschillende plaatsen de H's wegdoen (R groepen zijn dan bv methyl CH3
eraan hangen)
Pentaan-1-on bestaat niet want dat is pentanal
Carbonzuren Ethaanzuur
= azijnzuur
Carbonzuren: vertrekken van aldehyden, H wegdoen en OH in de plaats hangen, zuur karakter, dan C's tellen om naamgeving te doen
Esters Ethylbutanoaat
H van OH bij carbonzuren wegnemen en R in de plaats zetten, twee delen, carbonzuurgedeelte en deel op O, eerst gedeelte eerst benoemen (deel
op O) en dan deel op de zuurkant (oaat naam kenmerkend voor esters)
Veel fruitaromas kenmerkend voor fruit, ook bij bier (voor tweede vergisting --> typsiche aromas)
Carbonaten Diëthylcarbonaat
Afgeleide van H2CO3 (koolzuur), H's wegdoen en R in de plaats, alfabetisch rangschikken
Anhydriden Ethaanzuuranhydride
= azijnzuuranhydride
Zonder water, ontwateringsproducten van carbonzuren, 2 carbonzuren pakken, water uit wegtrekken, krijgt anhedryde + H20 (twee dezelfde
carbonzuren), aan een anhedryde water toevoegen --> 2 carbonzuren (hydrolyse)
Peroxiden Di-tert-butylperoxide
2 zuurstof aan elkaar, niet gewoonlijk, zeer ontstabiele zwakke binding, alfabetisch zetten
Hydroperoxiden tert-
butylhydroperoxide
1 O wordt OH, belangrijk in de voedingssector, ook ontstabiel
Perzuren Perethaanzuur
= perazijnzuur
Peroxide in zuur steken → carbonzuur maar extra O ertussen steken, ook onstabiel
,Primair amiden Ethylamine
Ethaanamide
= aceetamide
Beginnen met NH3 (ammoniak), N is driewaardig met elektronenpaar (5 e- en drie bindingspartners) 1 weg + R --> primair, secundair,…
2de structuur: moedercarbonzuren, OH vervangen door NH2, NHR, NR²
Secundair amiden Diëthylamine
N,N-dimethylethaan
amide
Tertiair amiden Triëthylaminde
= belangrijke
basendrager door
elktronenpaar
Complexe amiden
Iminen: aldiminen N-methylethaan
animine
Belangrijk voor maak van stikstofverbindingen: aldehyde, zuurstof wegnemen en stikstof in de plaats zetten --> aldemine
Iminen: ketiminen
Belangrijk voor maak van stikstofverbindingen: keton pakken en zuurstof vervangen door N --> ketiminen
Nitrillen Butaannitril
C drie keer met N gebonden en dan nog R groep aan de C, naamgeving = alle C's tellen, !!!C van CN meetellen
Hydrazinen 1,2-diëthylhydrazine
N-N binding (sterker dan O-O), van hydrazine vertrekken N2H4 en dan alle H's wegnemen en R in de plaats (R kan ook nog H zijn)
Azoverbindingen Azoëthaan
Gekende kleurstoffen
,Aziden Methylazide
3 stikstoffen op een rij met formele ladingen, positieve lading altijd op centrale, negatieve kan op linkse of rechtse stikstof, wil derde binding
aangaan maar middelste wil dat niet dus schiet elektron weg, middelste heeft dus geen vrij elektronenpaar (negatieve lading delokaliseren)
Nitrosoverbindingen Nitrosoethaan
NO, nitroso-, nitro trekt zeer hard aan elektronen, kan ook explosief zoals TNT
Nitroverbindingen Nitroëthaan
Zijn neutrale bindingen maar wel met formele ladingen, negatieve lading kan je delokaliseren (twee zuurstoffen hebben eigenlijk beide -1/2 lading
--> meosmerenpijlen <->
Isocyanaten Methylisocyanaat
C met dubbele binding naar N en O met R groep op N, reactieve intermediairen, kan je omzetten naar andere structuren
Ureïden 1,3-dimethylureum
2N met 2 H's eraan, moet minstens 1 C op, indien er twee dezelfde R opstaan bv 1,1 – dimethylureum, dan zitten beide H’s aan de andere N
Guaniden Herkennen
Moet enkel herkennen maar opletten als er R groepen aanhangen, guanide in herkennen, zelfde geldt voor de andere te herkennen structuren
Imiden Herkennen
Amidinen Herkennen
Imidaten Herkennen
Urethanen = Ethyl-N-
methylcarbamaat
carbamaten
Centraal C atoom, deel op zuurstof eerst noemen, dan op stikstof en een N tussenschrijven om duidelijk te maken
Hydroxylaminen N-ethylhydroxylamine
O-ethylhydroxylamine
Vertrekt van H2NOH waarbij je de 3 H's kan vervangen door een R, zal dus moeten vermelden welke H je wegpakt --> aanduiden met N of O
Kan ook N,N-diethyl…. Of N-ethyl,N-methyl, O-…als ze verschillend zijn twee keer N vernoemen + alfabetisch rangschikken
,Hydroxamzuren Herkennen
Zuurchloriden Propanoylchloride
Ook derivaat van carbonzuur, een van de meest reactieve carbonverbindingen, -oylchloride
Chloorformiaten Ethylchloorformiaat
= chloormierezuur-
esters
Methaanzuur, zuurstof door R vervangen (krijg je methaanester) en dan waterstof door chloor vervangen = chloorformiaat
Fosgeen Herkennen
Geen klasse maar 1 voorbeeld gewoon, zeer reactief en zeer gevaarlijk
Thriolen Ethaanthiol
Alcohol maar dan S ipv O, lage concentratie maar ruikt nog steeds verschrikkelijk
Thiëthers Diëthylthiëther
= diëthylsulfide
Zoals alcohol ether kan vormen maar dan met S
Sulfonen Herkennen
Sulfonzuren Methaansolfonzuur
Fosfinen Triëthylfosfine
Ook alfabetisch rangschikken bv: methylfenylpropylfosfine.
Halogeenalkanen 1-broombutaan
= butylbromide
, 2. NOMENCLATUUR
Je krijgt 2 keer een vraag met 6 opgaves (uit elke klasse 1) → ene keer naam geven, andere keer de structuur
!!ze gaan spelen met R-groepen etc!!
1. Skelet identificeren – welke van de 6 klassen
2. Welke naam geef je eraan, beginnen nummeren, kijken naar de substituenten
3. Naamgeving
4. Altijd kritisch zijn → 1 fout = helemaal fout Als een criterium niet voldoet
of er twijfel/meerdere
mogelijkheden zijn ga je over
▪ Klasse 1: Koolwaterstoffen – KWS naar het volgende criterium
o Alkanen
I. Langste koolstofketen zoeken (normaal ook meest zijketens maar komen we niet tegen)
II. Nummer de keten vanaf uiteinde waar je eerst een zijketen tegenkomt
III. Dan voor de naamgeving de zijketens alfabetisch nummeren
▪ Niet op di, tri, … nummeren wel op cyclo, iso, neo, sec, tert
▪ Gebruik de triviale namen van op pagina 2, als je die vergeten bent moet je zijketen analyseren en
Tussen cijfer en letter dus ook nummeren en een naam geven → heel de functionele groep tussen haken zetten =
koppelteken complexe substituent
merk op dat je propyl of propaan-1-yl kan zeggen hangt aan C1 vast
indien niet ook nog C vermelden waaraan het aan hoofd hangt
o Alkenen – alkynen
I. Langste koolstofketen zoeken (!! meervoudige binding hoeft niet erin)
II. Zorgen dat onverzadigheid kleinste nummer heeft, indien geen weer met zijketens werken
III. In de naam een cijfer voor een, yn om aan te geven bij welke C de onverzadigheid start
Bij naamgeving van de IV. 2 en 3-voud binding: -een + -yn en qua nummering voorrang aan dubbele binding (als ze even ver staan van
zijketen ook E/S indien een uiteinde, anders meest dichte onverzadigheid laagste nummer)
nodig, wel opletten met C V. Moet E, Z of niets voor
nummering want dichts bij ▪ Moet je voor elke onverzadigheid bepalen
hoofdketen heeft laagste ▪ Pak de onverzadigheid C = C, teken die vlak en kijk wat er aan de twee andere bindingsplaatsen van
nummer de beide C’s staat en dan bepalen welk groep zwaarst is langst elke kant (!!H niet vergeten)
▪ E = Entgegen → ene kant zwaarst boven, andere beneden
Bv een (E)-3-methylhex-2- ▪ Z = Zusammen → zwaarst beide boven/beneden
een zijketen → wordt E-3- ▪ / = als er twee gelijke groepen staan langst 1 kant
methylhex-2-eenyn en dit ▪ => vooraan aan de naam dus bv (2E, 4E, 6S)-5-methyl…. zetten
zet je dan tussen haken in mag ook gewoon E/S zetten als er maar 1 onverzadigheid E/S kan hebben
de hoofdnaamgeving
o Monocyclisch KWS
I. 1 of meer ringen maar niet rechtsreeks aan elkaar
II. Beginnen met nummeren bij grootste ring (zelfde regels al voorheen)
III. Eerst voorrang aan dubbele bindingen en dan som zijketennummers zo laag mogelijk
IV. Andere ring of ketens zien als substituenten
o Terpenen Nummers die plaatsbepaling
I. Zitten isoprenen in aangeven scheiden dmv een
komma aantal = punt
o Steroïden
I. 3-zesringen + 1 vijfring (A,B,C,D) Goed pagina 2 kennen om
II. BC en CD --> trans-verknoping triviale namen te gebruiken
III. AB --> cis of trans zoals isobutyl
,▪ Klasse 2: Polycyclische aromatische KWS = PAK
I. Eerst buitenste ringen nummeren, dan binnenste, moet onderstaande 6 kennen (sws 1 op examen dus)
II. Indien R-groep vernoemen aan welke C en wat het is, dan onderste naam plakken
III. Opletten als je een methyl op C1, C4, C5 of C8 van naftaleen plakt blijft het 1-methylnaftaleen aangezien je de
molecule kan draaien en keren, niet bv 4-methyl zeggen
Er zit op alle C’s sws 1H dat je
met een R-groep kan
vervangen → examenniveau
Bruggenhoofd = samenknopingspunt
▪ Klasse 3: Brugstructuren = bicycloverbindingen Brug zit tussen bruggenhoofden
I. Naam bestaat uit substituent + basisgedeelte
II. Basisgedeelte
▪ O,S,N,P voorafgaand door plaats in ring + volgorde (behoort ook tot BG)
▪ Hierachter bicyclo[#atomen in grootse . 2de . kleinste ring] + alkaannaam
III. Nummering structuur: start op bruggenhoofd, dan grootste cirkel, brughoofd 2, middelste
IV. Nummeringscriteria voor op welk hoofd te starten
Alle atomen tellen!! Spiroverbindingen
▪ O,S,N,P zo laag mogelijk nr
+ punten gebruiken bij aantallen!!
▪ Substituenten zo laag mogelijk nr
V. Alkaannaam bv nonaan = #atomen in de ringen + hoofden (ook heteroatomen) #nummers
= [x.y.z] getallen optellen + 2 (hoofden)
▪ Klasse 4: Spiroverbindingen
= ringen die 1 atoom gemeenschappelijk hebben
I. Zelfde als brugstructuren buiten een paar verschillen
II. [x.y] nu van klein naar groot H op heteroatomen niet vergeten
III. Spiro voorvoegsel ipv bicyclo schrijven!!
IV. Nummering begint NIET op spiroatoom maar begint in kleinste ring
V. Opnieuw kortste weg pakken naar de heteroatomen, indien geen naar de substituenten
VI. Alkaannaam bv octaan = [x.y] optellen + 1 spiroatoom = #nummers
▪ Klasse 5: Heterocyclische verbindingen (speciale vorm van brugstructuur, vanbuite) (N, O, S) hebben nr 1
I. Hebben ringsystemen met een vaste naam → vanbuiten studeren + R groepen ervoor
,Wordt op examen uitgebreid
met R groep(en)
o Naamgeving heterocyclische verbindingen met R-groepen
I. Indien de heterocyclische basisstructuur een eigen naam heeft (pyrrool, thiofeen, indool...), vormt deze naam
steeds de basis (zie hierboven)
II. Indien één of meerdere substituenten hebt (cf. lijst volgende pagina), dan moet de belangrijkste groep steeds
als uitgang genoemd worden (komt achteraan in de naam te staan) en een zo laag mogelijk nr. krijgen.
III. De overige substituenten worden alfabetisch toegevoegd, waarbij de andere functionele groepen als
voorvoegsel benoemd worden.
IV. Eigen nummering van het basissysteem blijft behouden!
Basisstructuur: Het molecuul heeft een chinolinebasisstructuur, die een stikstofatoom bevat in de zesring (herkennen)
Nummering van de ring: deze heeft een vaste nummering en kan je dus niet van afwijken
Functionele groepen:
→ De carbonzuurgroep (-COOH) heeft de hoogste prioriteit en bevindt zich op positie 6. Dit maakt "6-carbonzuur" de
uitgang van de naam, carbon moet erbij aangezien de C niet in de keten vervat zit
→ De aldehydegroep (-CH=O) heeft een lagere prioriteit dan de carbonzuurgroep en bevindt zich op positie 4, dus deze
wordt "3-formyl". Want een aldehyde als voorvoegsel wordt formyl ipv uitgang -al
Definitieve naam: 3-formylchinoline-6-carbonzuur
Bevindingen
E en Z niet vergeten bij meervoudige bindingen, altijd afvragen of je alles in rekening hebt gebracht en probeer dan met de gegeven naam
de structuur te tekenen en kijken of je info tekort hebt
=O as belangrijkste hoofdsubstituent → -plaats-on, als voorvoegsel plaats-oxo-
Bij spiro en brugverbindingen hebben heteroatomen (O,S,N,P) in de ring voorrang op de substituenten voor nummerring
[___] bevat maar 2 getallen bij de spiroverbindingen en van klein naar groot brugverbindingen
Niet op spiroatoom beginnen nummeren bij spiroverbindingen, bij brugverbindingen wel op brug beginnen
Ome als substituent = methoxy
Altijd opletten of de C van het functionele groep in de keten gerekend is en je geen carbo moet toevoegen
Broom, chloor, jood, fluor zijn halogenen en we gebruiken deze nooit als uitgang zoals bv -chloride
Moet in brugstructuur blijven doornummeren, mag niet opeens in 2de ring op de andere kant starten: heteroatoom>substituent
4-oxohexaanamide → amide wijst op amide met hoogste prioriteit + C in de keten terwijl oxo op voorvoegsel keton wijst =0
𝐶𝑁 is eigenlijk 𝐶 ≡ 𝑁 + H op N niet vergeten!!!! Het heeft 3 bindingsplaatsen, mercapto = SH
, ▪ Klasse 6: Verbindingen met 1 of meer R-groepen
o Functionele groep moet je altijd als uitgang van een naam proberen zetten, als er meerdere zijn moet je via de
prioriteit bepalen welke als uitgang gebruikt gaat worden, de rest als substituenten die de naam vooraf gaan
o De functionele groepen volgen bepaalde prioriteit
I. Belangrijkste prioriteit als uitgang gebruiken
II. Als de belangrijkste groep een C bevat die niet in de hoofdketen vervat zit moet je carbon(xyl) ervoor zetten
▪ methyl-2-azabicyclo[4.3.0]nonaan-7-carboxylaat
o De ester is hier de belangrijkste (en enigste) functionele groep dus wordt achteraan als
uitgang geplaatst
o Carboxyl moet erbij aangezien die C in de ester niet in de hoofdketen vervat zit
o Regeltje: als er nog iets op de ester staat wordt dat direct vanvoor geschreven, ook voor
de andere substituenten die alfabetisch staan
▪ Ethyl-4-cyanaat-5-iminohexanoaat
• Hoogste prioriteit → laagste nummer
• De substituenten cyanaat (van de nitril groep -CN) en imino (van de
imine =NH) worden alfabetisch gerankschikt
• De ester (HO-C=0) wordt de uitgang aangezien het de belangrijkste
prioriteit heeft
• Op de ester staat een ethyl-groep en die wordt helemaal voorraan
geschreven
• !!!merk op, je krijgt hier de uitgang -oaat van de ester en niet
carboxylaat aangezien de C van de ester wel in de hoofdketen vervat
zit
• Stel dat er een zuur (COOH) en een ester opstaan met op de ester nog
een methyl, of ethyl,… dan zal het zuur voorrang krijgen en moet de
ester voorraan geplaatst worden als meth/ethoxycarbonyl-
(voorvoegsel van een ester) (haakjes voor duidelijkheid, niet veplicht)
III. Belangrijkste groep wil je zo een laag mogelijk nummer geven
Opgelet!! Op examen kunnen ze dus ook gespiegelde of gemesomeriseerde vormen van te kennen structuren geven,
moet ook in staat zijn deze te herkennen
