Organische reacties bij organische verbindingen
Alkeen - Alkyn
Alkaan
Elektrofiele additie
Homolytische substitutie - Pi-binding nucleofiel, breekt heterolytisch
- geen pijl - Elektrofiel deeltje valt aan (drm elektrofiele ad)
Degradatie Degradatie
Polymerisatie
Benzeen
Elektrofiele substitutie
- altijd H tekenen Halogeenalkaan
- H breekt heterolytisch eraf (d+)
- C is nucleofiel Nucleofiele substitutie
- C is elektrofiel (d+)
- |Nu1- naar C
Alkanol Eliminatie
- H (d+) breekt heterelotyisch bij Beta C(d-)
Nucleofiele substitutie + H3O+ - Alfa C (d+) breekt met X (d-)
- C (d+) is elektrofiel - Nu-1 naar H
- |Nu1- naar C - Elektron van Beta C naar Cb – Ca (voor dubb binding)
- OH-1 (d-) afsplitsen
- alkanol + alkanol ene splits H+ (d+) af andere OH- (d-) Halogeen X = elektronenzuiger dus blijft negatief achter
= met alkanolaation
Dehydratatie = eliminatie + H3O+
- geen reagens
- H2O afsplitsen
- H van Beta C (d-) weg en OH (d-) van Alfa C (d+) weg
- Elektron van Beta C naar Cb – Ca (voor dubbele binding)
Zuur-base reactie + H3O+ Amine
- Alkanol + H2O Kan enkel aanvallen
- Alkanol als zuur H+ (d+) afgeven, krijgt e van H2O
- Alkanol als base H+ v H2O afgeven, krijgt e v O v alkanol
Dehydrogenatie
- Alfa C (d+) elektrofiel, doet H+(d-) naar H+ van OH
- H+ (d+) gaat weg van O (d-)
Alkaanzuur/zuurderivaten
- Met oxidator (CuO - Cu, Cr2O72- - cr3+, MnO41- - MnO2, [O] - H2O)
- H2O gevormd Nucleofiele substitutie + H3O+ (niet als geen OH-
- Primair alkanol + oxidator alkanal afgesplitst wordt maar een derivaat L)
- Secundair alkanol + oxidator alkanon - OH of Leaving groep (d-) gaan eraf, C elektrofiel (d+)
- OG gaat lichtjes stijgen, ook noteren - |Nu1- bindt aan C (d+)
Zuur-base reactie
- alkaanzuur + H2O
- H+ van O (d-) splitst eraf, krijgt alkanoaation + H 3O1+
- reageert verder, pos inductief effect tussen C = O en
Alkanal - Alkanon gaat elektron van O-1 naar binding C-O
Nucleofiele additie
- Positief inductief effect bij dub binding doen C -> O
- Als alkanol aanvalt als alkanolaation, H+ afsplitsen
Zachte oxidatie (als redoxreactie uitwerken)
- Fehlingsreagens (Cu2+ + 2OH- alkaanzuur + Cu2O)
- Tollensreagens (Ag1+ + OH1- alkaanzuur + Ag)
Harde oxidatie = degradatie
Alkeen - Alkyn
Alkaan
Elektrofiele additie
Homolytische substitutie - Pi-binding nucleofiel, breekt heterolytisch
- geen pijl - Elektrofiel deeltje valt aan (drm elektrofiele ad)
Degradatie Degradatie
Polymerisatie
Benzeen
Elektrofiele substitutie
- altijd H tekenen Halogeenalkaan
- H breekt heterolytisch eraf (d+)
- C is nucleofiel Nucleofiele substitutie
- C is elektrofiel (d+)
- |Nu1- naar C
Alkanol Eliminatie
- H (d+) breekt heterelotyisch bij Beta C(d-)
Nucleofiele substitutie + H3O+ - Alfa C (d+) breekt met X (d-)
- C (d+) is elektrofiel - Nu-1 naar H
- |Nu1- naar C - Elektron van Beta C naar Cb – Ca (voor dubb binding)
- OH-1 (d-) afsplitsen
- alkanol + alkanol ene splits H+ (d+) af andere OH- (d-) Halogeen X = elektronenzuiger dus blijft negatief achter
= met alkanolaation
Dehydratatie = eliminatie + H3O+
- geen reagens
- H2O afsplitsen
- H van Beta C (d-) weg en OH (d-) van Alfa C (d+) weg
- Elektron van Beta C naar Cb – Ca (voor dubbele binding)
Zuur-base reactie + H3O+ Amine
- Alkanol + H2O Kan enkel aanvallen
- Alkanol als zuur H+ (d+) afgeven, krijgt e van H2O
- Alkanol als base H+ v H2O afgeven, krijgt e v O v alkanol
Dehydrogenatie
- Alfa C (d+) elektrofiel, doet H+(d-) naar H+ van OH
- H+ (d+) gaat weg van O (d-)
Alkaanzuur/zuurderivaten
- Met oxidator (CuO - Cu, Cr2O72- - cr3+, MnO41- - MnO2, [O] - H2O)
- H2O gevormd Nucleofiele substitutie + H3O+ (niet als geen OH-
- Primair alkanol + oxidator alkanal afgesplitst wordt maar een derivaat L)
- Secundair alkanol + oxidator alkanon - OH of Leaving groep (d-) gaan eraf, C elektrofiel (d+)
- OG gaat lichtjes stijgen, ook noteren - |Nu1- bindt aan C (d+)
Zuur-base reactie
- alkaanzuur + H2O
- H+ van O (d-) splitst eraf, krijgt alkanoaation + H 3O1+
- reageert verder, pos inductief effect tussen C = O en
Alkanal - Alkanon gaat elektron van O-1 naar binding C-O
Nucleofiele additie
- Positief inductief effect bij dub binding doen C -> O
- Als alkanol aanvalt als alkanolaation, H+ afsplitsen
Zachte oxidatie (als redoxreactie uitwerken)
- Fehlingsreagens (Cu2+ + 2OH- alkaanzuur + Cu2O)
- Tollensreagens (Ag1+ + OH1- alkaanzuur + Ag)
Harde oxidatie = degradatie
