Organische chemie I – H1: algemene chemie, structuur en bindingen
I. Inleiding
Samenstellingen afkomstig van levende organismen werden geloofd een onmeetbare vitale kracht te
hebben – de essentie van het leven. Deze worden organisch genoemd. Samenstellingen afkomstig
van mineralen – die geen vitale kracht bezitten – zijn anorganisch. Wetenschappers konden geen
leven creëeren in labo’s. Ze konden geen samenstellingen maken met een vitale kracht. Friedrich
Wöhler produceerde urea – een samenstelling die wordt geëxcreteerd door zoogdieren – door het
verhitten van amonium cyanaat, een inorganisch mineraal.
Organische samenstellingen zijn stoffen die koolstof bevatten. De meeste samenstellingen die
worden gevonden in de natuur – die we gebruiken in voedsel, onze kleren (katoen, wol, zijde), en
voor energie (natuurlijk gas, petroleum) – zijn ook organisch. Organische samenstellingen zijn niet
gelimiteerd, toch niet degene die in de natuur voorkomen. Chemici hebben miljoenen organische
componenten gesynthetiseerd die nooit in de natuur gevonden zijn, inclusief synthetische stof,
plastic, rubber en zelfs cd’s en superlijm. Heel belangrijk: de meeste van de voorgeschreven
medicijnen zijn synthetische organische componenten. Koolstof staat centraal op de 2e rij van de
elementen. We zullen zien dat atomen links van koolstof de neiging hebben om elektronen af te
geven en atom rechts van koolstof de neiging hebben om elektronen op te nemen.
Omdat koolstof in het midden staat, geeft het bijna geen elektronen af maar het neemt er ook bijna
geen op. In de plaats hiervan deelt het elektronen. Koolstof kan elektronen delen met verschillende
soorten atomen en het kan atomen delen met andere koolstof-atomen. Organische samenstellingen
bestaan uit atomen die bijeengehouden worden door bindingen. Wanneer een organische
samenstelling reageert, breken sommige van deze bindingen en vormen nieuwe bindingen.
Bindingen vormen wanneer 2 atomen elektronen delen en bindingen breken wanneer 2 atomen niet
langer elektronen delen. Hoe makkelijk een binding vormt of breekt, hangt af van de afzonderlijke
elektronen die gedeeld worden.
1
, II. De structuur van een atoom
De kern bevat positief geladen protonen en ongeladen neutronen dus is positief geladen. De
elektronen zijn negatief geladen. De hoeveelheid positieve lading op een proton is gelijk aan de
hoeveelheid negatieve lading op en elektron. Daarom is het aantal protonen
en aantal elektronen gelijk in een ongeladen atoom moet gelijk zijn.
Elektronen bewegen constant. Elektronen hebben dus kinetische energie en
deze energie is wat zorgt voor de aantrekkingskracht van de positief geladen
protonen anders zouden ze negatief geladen elektronen in de kern trekken.
Protonen en neutronen hebben dezelfde massa en zijn ongeveer 1800 keer
zwaarder dan een elektron. De meeste massa van een atoom zit dus in de
kern. Het grootste volume van een atoom wordt bezet door elektronen, dit is
waar de focus zal liggen omdat het de elektronen zijn die de chemische
bindingen vormen. Het atoomnummer van een atoom is het aantal protonen
in zijn kern. Het atoomnummer is uniek voor een element.
Het atoomnummer van koolstof is 6, dit wil zeggen dat alle ongeladen
koolstofatomen 6 protonen en 6 elektronen hebben. Atomen kunnen elektronen opnemen en
daardoor negatief geladen worden, of ze kunnen elektronen verliezen en positief geladen worden,
maar het aantal protonen in een atoom verandert nooit. Ookal hebben alle koolstofatomen
hetzelfde atoomnummer, ze hebben niet allemaal hetzelfde massagetal omdat ze niet allemaal
hetzelfde aantal neutronen hebben. Het massagetal van een atoom is de som van zijn protonen en
neutronen.
Voorbeeld:
98,89 % van alle koolstofatomen hebben 6 neutronen – waardoor het een massagetal van 12 heeft –
en 1,11% hebben 7 neutronen – waardoor het een massagetal van 13 heeft. Deze 2 verschillende
soorten koolstof-atomen (12C en 13C) worden isotopen genoemd.
Koolstof heeft ook een isotoop 14C, wat 6 protonen en 8 neutronen heeft. Dit isotoop is radioactief
met een halfwaarde tijd van 5730 jaar. De halfwaardetijd is de tijd dat het nodig heeft voor de helft
van de kern te vernietigen. Zolang een plant of dier leeft, neemt het evenveel 14C in, als dat het
afgeeft via excretie of uitademing. Wanneer het organisme sterft, neemt het geen 14C meer op, dus
de hoeveelheid neemt stilaan af. Zo kan de ouderdom van een substantie afkomstig van een levend
organisme bepaald worden adhv zijn 14C inhoud. De atoommassa van een element is de gemiddelde
massa van zijn atomen. Omdat een atoommassa-eenheid (amu) wordt gedefineerd als exact 1/12de
van de massa van 12C is de atoomassa-eenheid van 12C 12.000 amu.
2
, III. Hoe elektronen in een atoom verdeeld zijn
Een Franse fysicus Louis de Broglie toonde aan dat elektronen ook golfeigenschappen hebben. Hij
toonde dit aan door de formule uitgevonden door Albert Einstein dat massa en energie relateert met
de formule van Max Planck dat frequentie en energie relateert. Quantum mechanica gebruikt de
dezelfde mathematische vergelijkingen dat de golfbeweging van een gitaatsnaar beschrijft om de
beweging van een elektron rond de kern karakteriseert. Volgens Erwin Schrödinger konden de
elektronen in een atoom worden gezien als een set concentrische schillen die de kern omgeven. De
eerste schil is degene dichtst bij de kern. De 2e schil ligt verder van de kern. De 3e en hogere getallen
liggen nog verder van de kern. Elke schil bevat subschillen gekend als atomaire orbitalen. Elk atomair
orbitaal heeft een karakteristieke vorm en energie en bezet een bepaald volume in de ruimte. De
eerste schil bestaat enkel uit een s atomair orbitaal ; de tweede schil bestaat uit een s en p atomair
orbitaal ; de derde schil uit s, p en d atomaire orbitalen; en de vierde en hogere schillen bestaan uit
s,p, d en f atomaire orbitalen. Hoe dichter bij de kern, hoe minder energie.
Elke schil bevat een s-orbitaal. Ontaarde orbitalen zijn orbitalen met dezelfde energie. De grondstaat
elektronenconfiguratie van een atoom beschrijft de orbitalen die bezet zijn door elektronen van een
atoom wanneer ze allemaal in de beschikbare orbutalen met de laagste energie zijn. Wanneer
energie wordt toegevoegd aan een atoom in grondstaat zullen een of meer elektronen naar een
hoger energie orbitaal springen. Het atoom zal dan in een geëxciteerde staat zijn en heeft een
geëxciteerde-staat elektronenconfiguratie.
De volgende 3 regels specificiëren welke orbitalen een atoom zijn elektronenconfiguratie bezet:
a. Het aufbau principe
Het aufbau principe (aufbau is duits voor ‘opbouwen’) vertelt ons het eerste dat we moeten
weten om elektronen te kunnen plaatsen in verschillende orbitalen.
Volgens dit principe: Een elektron gaat altijd in het vrije orbitaal met de laagste energie. Het is
belangrijk dat we weten hoe dichter het orbitaal bij de kern, hoe lager de energie is.
Relatieve energie van atoomorbitalen:
3
I. Inleiding
Samenstellingen afkomstig van levende organismen werden geloofd een onmeetbare vitale kracht te
hebben – de essentie van het leven. Deze worden organisch genoemd. Samenstellingen afkomstig
van mineralen – die geen vitale kracht bezitten – zijn anorganisch. Wetenschappers konden geen
leven creëeren in labo’s. Ze konden geen samenstellingen maken met een vitale kracht. Friedrich
Wöhler produceerde urea – een samenstelling die wordt geëxcreteerd door zoogdieren – door het
verhitten van amonium cyanaat, een inorganisch mineraal.
Organische samenstellingen zijn stoffen die koolstof bevatten. De meeste samenstellingen die
worden gevonden in de natuur – die we gebruiken in voedsel, onze kleren (katoen, wol, zijde), en
voor energie (natuurlijk gas, petroleum) – zijn ook organisch. Organische samenstellingen zijn niet
gelimiteerd, toch niet degene die in de natuur voorkomen. Chemici hebben miljoenen organische
componenten gesynthetiseerd die nooit in de natuur gevonden zijn, inclusief synthetische stof,
plastic, rubber en zelfs cd’s en superlijm. Heel belangrijk: de meeste van de voorgeschreven
medicijnen zijn synthetische organische componenten. Koolstof staat centraal op de 2e rij van de
elementen. We zullen zien dat atomen links van koolstof de neiging hebben om elektronen af te
geven en atom rechts van koolstof de neiging hebben om elektronen op te nemen.
Omdat koolstof in het midden staat, geeft het bijna geen elektronen af maar het neemt er ook bijna
geen op. In de plaats hiervan deelt het elektronen. Koolstof kan elektronen delen met verschillende
soorten atomen en het kan atomen delen met andere koolstof-atomen. Organische samenstellingen
bestaan uit atomen die bijeengehouden worden door bindingen. Wanneer een organische
samenstelling reageert, breken sommige van deze bindingen en vormen nieuwe bindingen.
Bindingen vormen wanneer 2 atomen elektronen delen en bindingen breken wanneer 2 atomen niet
langer elektronen delen. Hoe makkelijk een binding vormt of breekt, hangt af van de afzonderlijke
elektronen die gedeeld worden.
1
, II. De structuur van een atoom
De kern bevat positief geladen protonen en ongeladen neutronen dus is positief geladen. De
elektronen zijn negatief geladen. De hoeveelheid positieve lading op een proton is gelijk aan de
hoeveelheid negatieve lading op en elektron. Daarom is het aantal protonen
en aantal elektronen gelijk in een ongeladen atoom moet gelijk zijn.
Elektronen bewegen constant. Elektronen hebben dus kinetische energie en
deze energie is wat zorgt voor de aantrekkingskracht van de positief geladen
protonen anders zouden ze negatief geladen elektronen in de kern trekken.
Protonen en neutronen hebben dezelfde massa en zijn ongeveer 1800 keer
zwaarder dan een elektron. De meeste massa van een atoom zit dus in de
kern. Het grootste volume van een atoom wordt bezet door elektronen, dit is
waar de focus zal liggen omdat het de elektronen zijn die de chemische
bindingen vormen. Het atoomnummer van een atoom is het aantal protonen
in zijn kern. Het atoomnummer is uniek voor een element.
Het atoomnummer van koolstof is 6, dit wil zeggen dat alle ongeladen
koolstofatomen 6 protonen en 6 elektronen hebben. Atomen kunnen elektronen opnemen en
daardoor negatief geladen worden, of ze kunnen elektronen verliezen en positief geladen worden,
maar het aantal protonen in een atoom verandert nooit. Ookal hebben alle koolstofatomen
hetzelfde atoomnummer, ze hebben niet allemaal hetzelfde massagetal omdat ze niet allemaal
hetzelfde aantal neutronen hebben. Het massagetal van een atoom is de som van zijn protonen en
neutronen.
Voorbeeld:
98,89 % van alle koolstofatomen hebben 6 neutronen – waardoor het een massagetal van 12 heeft –
en 1,11% hebben 7 neutronen – waardoor het een massagetal van 13 heeft. Deze 2 verschillende
soorten koolstof-atomen (12C en 13C) worden isotopen genoemd.
Koolstof heeft ook een isotoop 14C, wat 6 protonen en 8 neutronen heeft. Dit isotoop is radioactief
met een halfwaarde tijd van 5730 jaar. De halfwaardetijd is de tijd dat het nodig heeft voor de helft
van de kern te vernietigen. Zolang een plant of dier leeft, neemt het evenveel 14C in, als dat het
afgeeft via excretie of uitademing. Wanneer het organisme sterft, neemt het geen 14C meer op, dus
de hoeveelheid neemt stilaan af. Zo kan de ouderdom van een substantie afkomstig van een levend
organisme bepaald worden adhv zijn 14C inhoud. De atoommassa van een element is de gemiddelde
massa van zijn atomen. Omdat een atoommassa-eenheid (amu) wordt gedefineerd als exact 1/12de
van de massa van 12C is de atoomassa-eenheid van 12C 12.000 amu.
2
, III. Hoe elektronen in een atoom verdeeld zijn
Een Franse fysicus Louis de Broglie toonde aan dat elektronen ook golfeigenschappen hebben. Hij
toonde dit aan door de formule uitgevonden door Albert Einstein dat massa en energie relateert met
de formule van Max Planck dat frequentie en energie relateert. Quantum mechanica gebruikt de
dezelfde mathematische vergelijkingen dat de golfbeweging van een gitaatsnaar beschrijft om de
beweging van een elektron rond de kern karakteriseert. Volgens Erwin Schrödinger konden de
elektronen in een atoom worden gezien als een set concentrische schillen die de kern omgeven. De
eerste schil is degene dichtst bij de kern. De 2e schil ligt verder van de kern. De 3e en hogere getallen
liggen nog verder van de kern. Elke schil bevat subschillen gekend als atomaire orbitalen. Elk atomair
orbitaal heeft een karakteristieke vorm en energie en bezet een bepaald volume in de ruimte. De
eerste schil bestaat enkel uit een s atomair orbitaal ; de tweede schil bestaat uit een s en p atomair
orbitaal ; de derde schil uit s, p en d atomaire orbitalen; en de vierde en hogere schillen bestaan uit
s,p, d en f atomaire orbitalen. Hoe dichter bij de kern, hoe minder energie.
Elke schil bevat een s-orbitaal. Ontaarde orbitalen zijn orbitalen met dezelfde energie. De grondstaat
elektronenconfiguratie van een atoom beschrijft de orbitalen die bezet zijn door elektronen van een
atoom wanneer ze allemaal in de beschikbare orbutalen met de laagste energie zijn. Wanneer
energie wordt toegevoegd aan een atoom in grondstaat zullen een of meer elektronen naar een
hoger energie orbitaal springen. Het atoom zal dan in een geëxciteerde staat zijn en heeft een
geëxciteerde-staat elektronenconfiguratie.
De volgende 3 regels specificiëren welke orbitalen een atoom zijn elektronenconfiguratie bezet:
a. Het aufbau principe
Het aufbau principe (aufbau is duits voor ‘opbouwen’) vertelt ons het eerste dat we moeten
weten om elektronen te kunnen plaatsen in verschillende orbitalen.
Volgens dit principe: Een elektron gaat altijd in het vrije orbitaal met de laagste energie. Het is
belangrijk dat we weten hoe dichter het orbitaal bij de kern, hoe lager de energie is.
Relatieve energie van atoomorbitalen:
3
