Klas: Vwo 5
Stof: 12.4, 12.5, H13 & H14
, Hoofdstuk 12: Molecuulbouw
12.4 Reactiemechanismen
Substitutiereacties
Bij een substitutiereactie wordt een atoom of atoomgroep in een koolstofverbinding
vervangen door een ander atoom of atoomgroep.
Een beschrijving van het verloop van een reactie in meerdere stappen noem je een
reactiemechanisme. Sommige substitutiereacties verlopen volgens een radicaalmechanisme,
andere via een ionair mechanisme.
Radicaalmechanisme
Stap 1: Door absorptie van uv-straling worden de broommoleculen van de stof broom
gesplitst in broomradicalen. Deze stap is de initiatie.
Stap 2: Aangezien radicalen zeer reactief zijn, kan een radicaal met een H-atoom van
methaan reageren. Zo ontstaan waterstofbromide en een methylradicaal (CH 3). Het
methylradicaal kan daarna met broom reageren tot broommethaan en weer een
broomradicaal. Deze reacties kunnen doorgaan tot een van de beginstoffen is verbruikt.
Deze stap is de propagatie.
Stap 3: Als het methylradicaal reageert met een broomradicaal tot broommethaan kunnen
deze deeltjes niet meer verder reageren. Deze stap is de terminatie.
Door een overmaat broom toe te voegen kunnen uiteindelijk alle waterstofatomen van
methaan worden vervangen door broomatomen.
Ionair mechanisme
Een negatief ion met een vrij elektronenpaar kan een binding met een positief ion aangaan.
Het negatieve ion met het vrije elektronenpaar noem je nucleofiel (houdt van kernen) en het
positieve ion noem je elektrofiel (houdt van elektronen).
Additiereactie
Bij een additiereactie ontstaat uit twee of meer moleculen één nieuw molecuul.
Additiereacties verlopen op het principe dat uit een dubbele binding een enkele binding
ontstaat.