H1: de moleculaire structuur van koolstofverbindingen
1.1 de atoombouw
atoomkern = positief bestaat uit protonen en neutronen, in de kern zit
nagenoeg de volledige massa vh atoom
negatieve elektronenwolk zorgt voor neutraliteit vh geheel
o elektronen bevinden zich op specifieke energieniveaus, de
hoofdniveaus (schillen) (K, L, M, …)
hoofdniveaus bestaan uit subniveaus (K=1, L=2, M=3,
…) => s, p, d, f
K-schil bevat 1 subniveau: 1s
L-schil bevat 2 subniveaus: 2s, 2p
M-schil bevat 3 subniveaus: 3s, 3p, 3d
N, O en Cl zijn heteroatomen = atomen die verschillend zijn v koolstof en
water
- We trachten de schikking vd elektronen rond de kern te beschrijven
met de zogenaamde golffuncties of Schrödingerfuncties
o Deze geven de waarschijnlijkheid weer dat een elektron zich
bevindt in een bepaald punt vd ruimte. Een orbitaal is een
gevisualiseerde weergave v die functies.
S-orbitaal = bolvorm
P-orbitaal = haltervormig (Px, Py, Pz)
1.2 de chemische binding
in organische verbindingen zijn vooral covalente bindingen van belang!!
Gevormd door overlappen v 2 atoomorbitalen tot één
molecuulorbitaal = bicentrisch molecuulorbitaal (bestaat strikt
uit 2 atomen in een molecule)
HCl H-Cl
Dit molecuul bevat een dipool want chloor is elektronegatiever en
trekt de elektronen meer naar zich toe
o Hierdoor ontstaat een partiële lading id molecule (S+ en S-)
(pijl van S+ naar S-)
Het verschijnsel vd ongelijkmatige verdeling v bindingselektronen als
gevolg v elektronegatieveverschillen noemt men het inductief effect.
1
, Sterisch getal (SG)= de som vh aantal
bindingspartners en het # vrije e-
paren
Enkel, dubbele of driedubbele
1.3 het sp³-gehybridiseerde koolstofatoom
bindingen maken geen verschil ih
bepalen
ontstaat door overlappen en energetisch herverdelen van
vh 2s- enje
vdSG
3 2p-
orbitalen
verzadigde KWS (enkelvoudige binding) (alkanen)
hoeken tss koolstofbindingen = 109° (SG=4 dus tetraëder)
sigma-binding = sterke binding
vrije rotatie rond een enkelvoudige binding
1.4 het sp²-gehybridiseerde koolstofatoom
onverzadigde KWS (dubbele binding) (alkenen)
hoeken tss koolstofbindingen = 120° (SG=3 dus vlakke structuur)
met p-orbitaal loodrecht op dit vlak
zwakke pi-binding want er is een zijdelingse overlapping
geen vrije rotatie rond de binding
dipoolvorming onder invloed van een hetero-atoom is groter
1.5 het sp-gehybridiseerde koolstofatoom
onverzadigde KWS (driedubbele binding) (alkynen)
hoeken tss koolstofbindingen = 180° (SG=2 dus lineaire structuur)
2 pi-bindingen
1.6 polycentrische molecuulorbitalen (= PCMO)
2
,= molecuulorbitalen die verdeeld zijn over 3 of meer atoomkernen (3 of
meer atomen in een molecule)
overlapping v meerdere evenwijdige p-orbitalen die elk veelal één,
doch soms ook geen of 2 e- bevatten
Welke atomen komen in aanmerking om deel uit te maken ve PCMO?
Om p-orbitalen te bezitten moeten de deelnemende atomen een sp²- of
sp-hybridisatie hebben.
Herken uit deze voorbeelden het PCMO: afwisselend dubbele- of
drievoudige bindingen
o atomen die een pi-binding bezitten: de voornaamste zijn dubbele- of
drievoudig gebonden koolstof-, stikstof- en zuurstofatomen
Allemaal sp²-hybridisatie sp²-hybridisatie, sp-
hybridisatie
Allemaal sp²-hybridisatie
o heteroatomen met vrije e- -paren (zoals O- en N-atomen) die
enkelvoudig gebonden zijn op een geconjugeerd systeem nemen
ook de sp²-hybridisatie aan en kunnen dus deelnemen aan de PCMO.
Dat is o.a. zo met N en O in volgende verbindingen:
CH3 - C - NH2
OH
O
PCMO over 3 atomen PCMO over 7 atomen
3
, o koolstof als kation (positief geladen ion) (een carbokation), als anion
(negatief geladen ion) (carbanion) of als radicaal bezit ook de sp²-
hybridisatie
KIJK BOEK
1,3-butadieen
sp²-hybridisatie dus PCMO want afwisselend dubbele
binding
geen PCMO want niet afwisselend dubbele binding
conjugatie: een dubbele binding en een enkele binding wisselen
elkaar steeds af
4
1.1 de atoombouw
atoomkern = positief bestaat uit protonen en neutronen, in de kern zit
nagenoeg de volledige massa vh atoom
negatieve elektronenwolk zorgt voor neutraliteit vh geheel
o elektronen bevinden zich op specifieke energieniveaus, de
hoofdniveaus (schillen) (K, L, M, …)
hoofdniveaus bestaan uit subniveaus (K=1, L=2, M=3,
…) => s, p, d, f
K-schil bevat 1 subniveau: 1s
L-schil bevat 2 subniveaus: 2s, 2p
M-schil bevat 3 subniveaus: 3s, 3p, 3d
N, O en Cl zijn heteroatomen = atomen die verschillend zijn v koolstof en
water
- We trachten de schikking vd elektronen rond de kern te beschrijven
met de zogenaamde golffuncties of Schrödingerfuncties
o Deze geven de waarschijnlijkheid weer dat een elektron zich
bevindt in een bepaald punt vd ruimte. Een orbitaal is een
gevisualiseerde weergave v die functies.
S-orbitaal = bolvorm
P-orbitaal = haltervormig (Px, Py, Pz)
1.2 de chemische binding
in organische verbindingen zijn vooral covalente bindingen van belang!!
Gevormd door overlappen v 2 atoomorbitalen tot één
molecuulorbitaal = bicentrisch molecuulorbitaal (bestaat strikt
uit 2 atomen in een molecule)
HCl H-Cl
Dit molecuul bevat een dipool want chloor is elektronegatiever en
trekt de elektronen meer naar zich toe
o Hierdoor ontstaat een partiële lading id molecule (S+ en S-)
(pijl van S+ naar S-)
Het verschijnsel vd ongelijkmatige verdeling v bindingselektronen als
gevolg v elektronegatieveverschillen noemt men het inductief effect.
1
, Sterisch getal (SG)= de som vh aantal
bindingspartners en het # vrije e-
paren
Enkel, dubbele of driedubbele
1.3 het sp³-gehybridiseerde koolstofatoom
bindingen maken geen verschil ih
bepalen
ontstaat door overlappen en energetisch herverdelen van
vh 2s- enje
vdSG
3 2p-
orbitalen
verzadigde KWS (enkelvoudige binding) (alkanen)
hoeken tss koolstofbindingen = 109° (SG=4 dus tetraëder)
sigma-binding = sterke binding
vrije rotatie rond een enkelvoudige binding
1.4 het sp²-gehybridiseerde koolstofatoom
onverzadigde KWS (dubbele binding) (alkenen)
hoeken tss koolstofbindingen = 120° (SG=3 dus vlakke structuur)
met p-orbitaal loodrecht op dit vlak
zwakke pi-binding want er is een zijdelingse overlapping
geen vrije rotatie rond de binding
dipoolvorming onder invloed van een hetero-atoom is groter
1.5 het sp-gehybridiseerde koolstofatoom
onverzadigde KWS (driedubbele binding) (alkynen)
hoeken tss koolstofbindingen = 180° (SG=2 dus lineaire structuur)
2 pi-bindingen
1.6 polycentrische molecuulorbitalen (= PCMO)
2
,= molecuulorbitalen die verdeeld zijn over 3 of meer atoomkernen (3 of
meer atomen in een molecule)
overlapping v meerdere evenwijdige p-orbitalen die elk veelal één,
doch soms ook geen of 2 e- bevatten
Welke atomen komen in aanmerking om deel uit te maken ve PCMO?
Om p-orbitalen te bezitten moeten de deelnemende atomen een sp²- of
sp-hybridisatie hebben.
Herken uit deze voorbeelden het PCMO: afwisselend dubbele- of
drievoudige bindingen
o atomen die een pi-binding bezitten: de voornaamste zijn dubbele- of
drievoudig gebonden koolstof-, stikstof- en zuurstofatomen
Allemaal sp²-hybridisatie sp²-hybridisatie, sp-
hybridisatie
Allemaal sp²-hybridisatie
o heteroatomen met vrije e- -paren (zoals O- en N-atomen) die
enkelvoudig gebonden zijn op een geconjugeerd systeem nemen
ook de sp²-hybridisatie aan en kunnen dus deelnemen aan de PCMO.
Dat is o.a. zo met N en O in volgende verbindingen:
CH3 - C - NH2
OH
O
PCMO over 3 atomen PCMO over 7 atomen
3
, o koolstof als kation (positief geladen ion) (een carbokation), als anion
(negatief geladen ion) (carbanion) of als radicaal bezit ook de sp²-
hybridisatie
KIJK BOEK
1,3-butadieen
sp²-hybridisatie dus PCMO want afwisselend dubbele
binding
geen PCMO want niet afwisselend dubbele binding
conjugatie: een dubbele binding en een enkele binding wisselen
elkaar steeds af
4
