Chapter 19
Aldehyde:
- Reactiever door minder sterische hinder en C=O meer gepolariseerd
Keton:
Carbonyl groep:
Nucleofielen aanval
Basisch/neutraal milieu:
1. Aanval nucleofiel op C=0
2. Protoneren O-
, Zuur milieu:
1. Protoneren C=O
2. Aanval nucleofiel
Voorbeeld 1: Gringnard reagent Voorbeeld 2: Hydride reagent additie
Amines (zuur gekatalyseerd)
Primaire amine imine H+
H H
O O O
- pH<4 amine geprotoneerd
R NH2
- 4<pH<5 optimum H2N
- pH>5 H+ afwezig om OH te protoneren R
Proton
transfer
OH2
N N - H2O HN
R H R
R
imine
H2O
Aldehyde:
- Reactiever door minder sterische hinder en C=O meer gepolariseerd
Keton:
Carbonyl groep:
Nucleofielen aanval
Basisch/neutraal milieu:
1. Aanval nucleofiel op C=0
2. Protoneren O-
, Zuur milieu:
1. Protoneren C=O
2. Aanval nucleofiel
Voorbeeld 1: Gringnard reagent Voorbeeld 2: Hydride reagent additie
Amines (zuur gekatalyseerd)
Primaire amine imine H+
H H
O O O
- pH<4 amine geprotoneerd
R NH2
- 4<pH<5 optimum H2N
- pH>5 H+ afwezig om OH te protoneren R
Proton
transfer
OH2
N N - H2O HN
R H R
R
imine
H2O