H8. Zuur-base gedrag van organische moleculen
1. Inleiding
De reactie die ons in leven houden gebeuren in de lichaamsvloeistoffen zoals bloed, urine,
vloeistoffen in cellen, …
➔ Heel veel moleculen zijn grote C-ketens + zijn vaak niet heel polair om in het polaire water te
kunnen oplossen
→ Water is een polaire vloeistof en vooral polaire moleculen lossen daar goed in op
→ Een polaire molecule lost goed op in een polair solvent en een apolaire molecule lost goed
op in een apolair solvent
➔ De moleculen bevatten wel polair covalente bindingen
→ Bij een polair covalente binding neigen de elektronen meer naar 1 kant (niet mooi in het
midden) waardoor je een partieel positieve + partieel negatieve kant bekomt
→ Organische moleculen bevatten dus wel polaire groepen die de oplosbaarheid in waterige
vloeistoffen (bv. bloed) kunnen bevorderen
➔ Het zuur-base gedrag van een organische molecule draagt bij tot een betere oplossing in
waterige vloeistoffen in het lichaam
→ Door een proton af te geven ontstaat er een zuurrest die negatief is geladen
→ Door een proton op te nemen ontstaat er een baserest die positief geladen is
→ Dus door een zuur-reactie ontstaan er geladen deeltjes
Bv. NAD+ (nicotinamide-adenine-dinucleotide):
➔ NAD+ is een co-enzym en bevat meerdere geladen groepen:
- 2 fosfaatgroepen die negatief geladen zijn
- Een pyridinering met een positief geladen stikstof
➔ Door de 3 geladen groepen zal de oplosbaarheid van NAD+ in een waterige oplossing
vergroten
Geneesmiddelen moet kunnen oplossen om van de ene plaats naar de andere getransporteerd te
kunnen worden
➔ Hierdoor moeten producenten rekening houden in welke toestand (geladen of niet) het
geneesmiddel het beste kan worden opgenomen door het lichaam
➔ Bv. aspirine (zuur) vs amfetamine (base) in de maag (zure omgeving):
➔ De doorlaatbaarheid van celwanden is beter voor ongeladen
moleculen dan voor ionen
➔ De carboxylgroep van aspirine zal in de maag niet
geladen zijn (OH)
→ Aspirine zal dus in de maag makkelijk door de
celwand gaan
➔ De aminegroep van amfetamine zal in de maag
geladen zijn (NH3+ i.p.v. NH2) want het kan een proton
opnemen uit de zure omgeving (het vrije e--paar bindt met H)
→ Amfetamine zal dus in de maag niet makkelijk
door de celwand gaan (in de basische darmen wel goed)
,De functionele groepen in organische moleculen bepalen waar de molecule in het lichaam het beste
kan worden opgenomen
2. Brønsted zuren en basen
Een zuur is een protondonor → ze geven protonen (H+) af aan een basisch milieu
Een base is een protonacceptor → ze nemen protonen (H+) op uit een zuur milieu
➔ Een base neemt een proton op
→ Het deeltje dat gevormd wordt noemt men
het geconjugeerde zuur
➔ Een zuur geeft een proton af
→ Het deeltje dat gevormd wordt noemt men
de geconjugeerde base of de zuurrest
Bij een sterk zuur of sterke base is de reactie aflopend
Bij een zwak zuur of zwakke base is de reactie een evenwichtsreactie
➔ De reactie verloopt dan van links naar rechts EN van rechts naar links
➔ Het sterkste zuur bepaalt in welke richting het evenwicht ligt
➔ Voorbeeld:
➔ Het evenwicht ligt naar rechts omdat het
carbonzuur een sterker zuur is dan de
geprotoneerde base
➔ Het evenwicht ligt naar links omdat het
carbonzuur een sterker zuur is dan het
geprotoneerd amine
Een base met een vrij elektronenpaar kan met een zuur reageren want het vrije elektronenpaar van
de base kan een proton opnemen van het zuur
→ Indien de base geen vrij elektronenpaar heeft, kan het niet reageren met een zuur
→
3. Lewis zuren en basen
Een Lewis zuur kan een elektronenpaar accepteren
Een Lewis base bevat vrije elektronenparen op N, O, S of P
→ Kan een elektronenpaar afgeven
, 4. De zuurconstante
Bij een evenwichtsreactie hoort een evenwichtsconstante (Keq)
Voorbeeld:
➔ Reactie van links naar rechts:
Azijnzuur geeft een proton af aan water
→ Azijnzuur blijft al zuurrest (negatief geladen) achter
→ Water wordt positief geladen doordat het een proton
heeft opgenomen
➔ Reactie van rechts naar links:
Het hydroniumion geeft een H+ af aan het acetaat ion
➔ Ka = de zuurconstante
→ Ka < 1: evenwicht ligt naar links
→ pKa = - log Ka hoe lager de pKa, hoe zuurder de
molecule
Hoe zuurder het molecule / de functionele groep, hoe makkelijker het een proton afgeeft
➔ In een molecule met meerdere zure functionele groepen zal de zuurste groep (het eerst) een
proton afgeven
➔ Kan je zien aan de pKa!
➔ Voorbeeld:
➔ Als deze molecule in contact komt met een base, zal
fenol als eerste een proton afgeven
Wat is het verschil tussen de pH en de pKa?
➔ De pKa is eigen aan een molecule, een component of een functionele groep
➔ De pH is een maat voor de H3O+ concentratie in een waterige oplossing
→ Het wordt dus bepaald door de oplossing waarin het molecule zich bevindt
Formule om de evenwichtsconstante te berekenen:
→ Voorbeeld:
➔ Keq = 0 of zeer klein: evenwicht ligt
naar links
➔ Keq = zeer groot: evenwicht ligt naar
rechts
➔ Dus het evenwicht ligt naar rechts
1. Inleiding
De reactie die ons in leven houden gebeuren in de lichaamsvloeistoffen zoals bloed, urine,
vloeistoffen in cellen, …
➔ Heel veel moleculen zijn grote C-ketens + zijn vaak niet heel polair om in het polaire water te
kunnen oplossen
→ Water is een polaire vloeistof en vooral polaire moleculen lossen daar goed in op
→ Een polaire molecule lost goed op in een polair solvent en een apolaire molecule lost goed
op in een apolair solvent
➔ De moleculen bevatten wel polair covalente bindingen
→ Bij een polair covalente binding neigen de elektronen meer naar 1 kant (niet mooi in het
midden) waardoor je een partieel positieve + partieel negatieve kant bekomt
→ Organische moleculen bevatten dus wel polaire groepen die de oplosbaarheid in waterige
vloeistoffen (bv. bloed) kunnen bevorderen
➔ Het zuur-base gedrag van een organische molecule draagt bij tot een betere oplossing in
waterige vloeistoffen in het lichaam
→ Door een proton af te geven ontstaat er een zuurrest die negatief is geladen
→ Door een proton op te nemen ontstaat er een baserest die positief geladen is
→ Dus door een zuur-reactie ontstaan er geladen deeltjes
Bv. NAD+ (nicotinamide-adenine-dinucleotide):
➔ NAD+ is een co-enzym en bevat meerdere geladen groepen:
- 2 fosfaatgroepen die negatief geladen zijn
- Een pyridinering met een positief geladen stikstof
➔ Door de 3 geladen groepen zal de oplosbaarheid van NAD+ in een waterige oplossing
vergroten
Geneesmiddelen moet kunnen oplossen om van de ene plaats naar de andere getransporteerd te
kunnen worden
➔ Hierdoor moeten producenten rekening houden in welke toestand (geladen of niet) het
geneesmiddel het beste kan worden opgenomen door het lichaam
➔ Bv. aspirine (zuur) vs amfetamine (base) in de maag (zure omgeving):
➔ De doorlaatbaarheid van celwanden is beter voor ongeladen
moleculen dan voor ionen
➔ De carboxylgroep van aspirine zal in de maag niet
geladen zijn (OH)
→ Aspirine zal dus in de maag makkelijk door de
celwand gaan
➔ De aminegroep van amfetamine zal in de maag
geladen zijn (NH3+ i.p.v. NH2) want het kan een proton
opnemen uit de zure omgeving (het vrije e--paar bindt met H)
→ Amfetamine zal dus in de maag niet makkelijk
door de celwand gaan (in de basische darmen wel goed)
,De functionele groepen in organische moleculen bepalen waar de molecule in het lichaam het beste
kan worden opgenomen
2. Brønsted zuren en basen
Een zuur is een protondonor → ze geven protonen (H+) af aan een basisch milieu
Een base is een protonacceptor → ze nemen protonen (H+) op uit een zuur milieu
➔ Een base neemt een proton op
→ Het deeltje dat gevormd wordt noemt men
het geconjugeerde zuur
➔ Een zuur geeft een proton af
→ Het deeltje dat gevormd wordt noemt men
de geconjugeerde base of de zuurrest
Bij een sterk zuur of sterke base is de reactie aflopend
Bij een zwak zuur of zwakke base is de reactie een evenwichtsreactie
➔ De reactie verloopt dan van links naar rechts EN van rechts naar links
➔ Het sterkste zuur bepaalt in welke richting het evenwicht ligt
➔ Voorbeeld:
➔ Het evenwicht ligt naar rechts omdat het
carbonzuur een sterker zuur is dan de
geprotoneerde base
➔ Het evenwicht ligt naar links omdat het
carbonzuur een sterker zuur is dan het
geprotoneerd amine
Een base met een vrij elektronenpaar kan met een zuur reageren want het vrije elektronenpaar van
de base kan een proton opnemen van het zuur
→ Indien de base geen vrij elektronenpaar heeft, kan het niet reageren met een zuur
→
3. Lewis zuren en basen
Een Lewis zuur kan een elektronenpaar accepteren
Een Lewis base bevat vrije elektronenparen op N, O, S of P
→ Kan een elektronenpaar afgeven
, 4. De zuurconstante
Bij een evenwichtsreactie hoort een evenwichtsconstante (Keq)
Voorbeeld:
➔ Reactie van links naar rechts:
Azijnzuur geeft een proton af aan water
→ Azijnzuur blijft al zuurrest (negatief geladen) achter
→ Water wordt positief geladen doordat het een proton
heeft opgenomen
➔ Reactie van rechts naar links:
Het hydroniumion geeft een H+ af aan het acetaat ion
➔ Ka = de zuurconstante
→ Ka < 1: evenwicht ligt naar links
→ pKa = - log Ka hoe lager de pKa, hoe zuurder de
molecule
Hoe zuurder het molecule / de functionele groep, hoe makkelijker het een proton afgeeft
➔ In een molecule met meerdere zure functionele groepen zal de zuurste groep (het eerst) een
proton afgeven
➔ Kan je zien aan de pKa!
➔ Voorbeeld:
➔ Als deze molecule in contact komt met een base, zal
fenol als eerste een proton afgeven
Wat is het verschil tussen de pH en de pKa?
➔ De pKa is eigen aan een molecule, een component of een functionele groep
➔ De pH is een maat voor de H3O+ concentratie in een waterige oplossing
→ Het wordt dus bepaald door de oplossing waarin het molecule zich bevindt
Formule om de evenwichtsconstante te berekenen:
→ Voorbeeld:
➔ Keq = 0 of zeer klein: evenwicht ligt
naar links
➔ Keq = zeer groot: evenwicht ligt naar
rechts
➔ Dus het evenwicht ligt naar rechts
