H3. Isomeren
1. Inleiding
Isomeren = het verschijnsel waarbij meerdere moleculen aan dezelfde formule voldoen
➔ Je kan de ene molecule dus niet verdraaien naar een andere, maar ze hebben wel een aantal
dingen gemeenschappelijk
→ Ze lijken op elkaar (soms zelfs zo hard dat ze moeilijk uit elkaar te houden zijn)
➔ Dit is niet hetzelfde als conformeren!
→ Conformeren = het verschijnsel waarbij moleculen verschillende ruimtelijke structuren
kunnen aannemen (door rotatie rond enkelvoudige bindingen)
➔ Verschil:
Isomeren Conformeren
Eenzelfde brutoformule Eenzelfde brutoformule
Verschillende moleculen Hetzelfde molecuul
GEEN rotatie rond σ-bindingen Verschillende ruimtelijke structuren
➔ Bijvoorbeeld:
Er zijn verschillende typen isomeren:
• Structuurisomeren
➢ Hebben dezelfde brutoformule maar de structuurformule is anders
➢ Zijn het sterkst verschillend → je ziet makkelijk dat het niet dezelfde moleculen zijn
➢ 3 soorten:
- Ketenisomeren of skeletisomeren
- Plaats-isomeren
- Functie-isomeren
• Stereoisomeren
➢ Hebben dezelfde brutoformule maar de ruimtelijke opbouw is anders
➢ Zijn moeilijker om te onderscheiden
➢ 2 soorten:
- Geometrische isomeren
- Optische isomeren
, 2. Structuurisomeren
Ketenisomeren of skeletisomeren hebben dezelfde brutoformule maar verschillen in hun
keten/skelet (lineair of vertakt)
➔ Bv. C4H10 :
➔ Ze hebben een andere naam omdat het andere moleculen zijn
Plaats-isomeren hebben dezelfde brutoformule maar de plaats van de functionele groep verschilt
➔ Bv. C3H8O :
Functie-isomeren hebben dezelfde brutoformule maar een andere functionele groep
➔ Bv. C6H12O
➔ Links: ether als functionele groep
➔ Rechts: keton als functionele groep
3. Stereoisomeren
Stereoisomeren hebben:
• Dezelfde chemische opbouw
→ Dus dezelfde functionele groep, dezelfde plaats van de functionele groep, de keten is op
dezelfde manier opgebouwd
• Een verschillende ruimtelijke schikking van de atomen
Geometrische isomeren:
▪ Zijn stereoisomeren zonder chiraliteit (zonder asymmetrie)
▪ Cis-trans isomeren OF E/Z-isomeren
→ Omdat geometrische isomeren zo hard op elkaar lijken is de naam bijna hetzelfde
→ Daarom wordt cis/trans of E/Z vooraan in de naam gezet
▪ Door een star gedeelte (dubbele binding of ringstructuur) in de molecule is er geen vrije
draaibaarheid mogelijk
→ Dit geeft aanleiding tot isomeren
▪ De isomeren bezitten andere fysische eigenschappen → hierdoor zijn ze wel duidelijk te
onderscheiden van elkaar
1. Inleiding
Isomeren = het verschijnsel waarbij meerdere moleculen aan dezelfde formule voldoen
➔ Je kan de ene molecule dus niet verdraaien naar een andere, maar ze hebben wel een aantal
dingen gemeenschappelijk
→ Ze lijken op elkaar (soms zelfs zo hard dat ze moeilijk uit elkaar te houden zijn)
➔ Dit is niet hetzelfde als conformeren!
→ Conformeren = het verschijnsel waarbij moleculen verschillende ruimtelijke structuren
kunnen aannemen (door rotatie rond enkelvoudige bindingen)
➔ Verschil:
Isomeren Conformeren
Eenzelfde brutoformule Eenzelfde brutoformule
Verschillende moleculen Hetzelfde molecuul
GEEN rotatie rond σ-bindingen Verschillende ruimtelijke structuren
➔ Bijvoorbeeld:
Er zijn verschillende typen isomeren:
• Structuurisomeren
➢ Hebben dezelfde brutoformule maar de structuurformule is anders
➢ Zijn het sterkst verschillend → je ziet makkelijk dat het niet dezelfde moleculen zijn
➢ 3 soorten:
- Ketenisomeren of skeletisomeren
- Plaats-isomeren
- Functie-isomeren
• Stereoisomeren
➢ Hebben dezelfde brutoformule maar de ruimtelijke opbouw is anders
➢ Zijn moeilijker om te onderscheiden
➢ 2 soorten:
- Geometrische isomeren
- Optische isomeren
, 2. Structuurisomeren
Ketenisomeren of skeletisomeren hebben dezelfde brutoformule maar verschillen in hun
keten/skelet (lineair of vertakt)
➔ Bv. C4H10 :
➔ Ze hebben een andere naam omdat het andere moleculen zijn
Plaats-isomeren hebben dezelfde brutoformule maar de plaats van de functionele groep verschilt
➔ Bv. C3H8O :
Functie-isomeren hebben dezelfde brutoformule maar een andere functionele groep
➔ Bv. C6H12O
➔ Links: ether als functionele groep
➔ Rechts: keton als functionele groep
3. Stereoisomeren
Stereoisomeren hebben:
• Dezelfde chemische opbouw
→ Dus dezelfde functionele groep, dezelfde plaats van de functionele groep, de keten is op
dezelfde manier opgebouwd
• Een verschillende ruimtelijke schikking van de atomen
Geometrische isomeren:
▪ Zijn stereoisomeren zonder chiraliteit (zonder asymmetrie)
▪ Cis-trans isomeren OF E/Z-isomeren
→ Omdat geometrische isomeren zo hard op elkaar lijken is de naam bijna hetzelfde
→ Daarom wordt cis/trans of E/Z vooraan in de naam gezet
▪ Door een star gedeelte (dubbele binding of ringstructuur) in de molecule is er geen vrije
draaibaarheid mogelijk
→ Dit geeft aanleiding tot isomeren
▪ De isomeren bezitten andere fysische eigenschappen → hierdoor zijn ze wel duidelijk te
onderscheiden van elkaar
