Celbiologie 2023
Hoofdstuk 2.4: lipiden
Lipiden
Het is een chemisch verscheiden groep van koolwaterstoffen. De eigenschap die ze allemaal
gemeen hebben is hun onoplosbaarheid in water door het voorkomen van non -polaire
covalente bindingen. In water vormen ze aggregaten door hun hydrofobe karakter. Lipid en
zijn wel oplosbaar in andere lipiden of in non -polaire solventen (vb. benzeen). Ze hebben
uiteenlopende biologische functies waaronder energievoorraad, opbouw van
celmembranen, aanmaak van hormonen, enz. Heterogene groep van organische stoffen met
alle 1 of meer lange, apolaire alkylketens. Ze werden oorspronkelijk gezien als alle vetten, alles
wat met een apolair organisch oplosmiddel geëxtraheerd kon worden uit biologisch
materiaal.
Vetzuren
Vetzuren bestaan uit CH2 monomeren verankerd aan een carboxylgroep ( -COOH). Ondanks
hun verschillen in lengte beschikken de meeste vetzuren over een even aantal koolstofatomen
en worden ze aangeduid met de afkorting Cx:y.. Waarbij x staat voor het aantal k oolstoffen en y
voor het aantal dubbele bindingen. Het is de verzamelnaam voor alle carbonzuren die
onderdeel uitmaken van de lipiden. Ze hebben geen andere functionele groepen. Indien het
vetzuur 12 of meer C -atomen zijn ze praktisch onoplosbaar in wateri ge oplossingen omwille
van hun lange hydrofobe koolwaterstofketens.
Verzadigde vetzuren
= Vetzuren waarbij geen dubbele vindingen tussen de koolstofatomen gevormd worden. Ze
zijn veel rigider en kunnen dens gestapeld worden. Ze vormen stuggere, georganiseerde
aggregaten (vb. membramen)
Onverzadigde vetzuren
= Vetzuren met minstens een dubbele binding, vetzuren met meer dan een dubbele binding
worden beschreven als poly -onverzadigd. Rond elke dubbele binding zijn twee stereo -
isomere configuraties mogelijk nl. cis en trans. Een cis binding veroorzaakt een onbuigzame
knik in de anders flexibele rechte keten van het vetzuur. Een trans dubbele binding doet dit
niet. In biologische system en bezitten de vetzuren enkel over dubbele bindingen met een cis
configuratie. Ze zijn niet geconjugeerd. Nomenclatuur: aantal C: aantal onv. bind 𝛥 positie onv.
bind
Ze vormen meer geplooide structuren en kunnen minder georganiseerd gestapeld worden
waardoor er minder bewegingsmogelijkheden zijn.
, Voorbeelden
☺ Hogere diersoorten, depotvet:
o tripalmitine -, stearine - en oliezuur
☺ Melkvet
o C4 -C20 vetzuur
☺ Koudbloedig
o C14-C22 en meervoudig onverzadigd
☺ Ongewerveld
o Hepatopancreas/lever
☺ Hogere organismen
o aanmaak meeste vetzuren, behalve meervoudig onverzadigde vetzuren (PUFA)
☺ Hart - en vaatziekten
o Correlatie met verzadigde vetzuren
o Verkies dieet met PUFA (omega -3)
▪ Plantaardig: olijfolie, maïsolie, dierlijk vet
Dehydratatie reactie
Vetzuren kunnen binden met andere moleculen door een dehydratie reactie die we
esterificatie noemen. Hierbij wordt een -OH groep van de carboxylgroep van het vetzuur en
een -H van een hydroxylgroep van de andere molecule afgesplitst. Door deze reactie wordt er
een gecombineerde molecule gevormd, het deel afkomstig van het vetzuur noemen we de
acylgroep. Vetzuren fungeren als precursor moleculen voor fo sfolipiden en een variëteit aan
andere lipiden:
Hoofdstuk 2.4: lipiden
Lipiden
Het is een chemisch verscheiden groep van koolwaterstoffen. De eigenschap die ze allemaal
gemeen hebben is hun onoplosbaarheid in water door het voorkomen van non -polaire
covalente bindingen. In water vormen ze aggregaten door hun hydrofobe karakter. Lipid en
zijn wel oplosbaar in andere lipiden of in non -polaire solventen (vb. benzeen). Ze hebben
uiteenlopende biologische functies waaronder energievoorraad, opbouw van
celmembranen, aanmaak van hormonen, enz. Heterogene groep van organische stoffen met
alle 1 of meer lange, apolaire alkylketens. Ze werden oorspronkelijk gezien als alle vetten, alles
wat met een apolair organisch oplosmiddel geëxtraheerd kon worden uit biologisch
materiaal.
Vetzuren
Vetzuren bestaan uit CH2 monomeren verankerd aan een carboxylgroep ( -COOH). Ondanks
hun verschillen in lengte beschikken de meeste vetzuren over een even aantal koolstofatomen
en worden ze aangeduid met de afkorting Cx:y.. Waarbij x staat voor het aantal k oolstoffen en y
voor het aantal dubbele bindingen. Het is de verzamelnaam voor alle carbonzuren die
onderdeel uitmaken van de lipiden. Ze hebben geen andere functionele groepen. Indien het
vetzuur 12 of meer C -atomen zijn ze praktisch onoplosbaar in wateri ge oplossingen omwille
van hun lange hydrofobe koolwaterstofketens.
Verzadigde vetzuren
= Vetzuren waarbij geen dubbele vindingen tussen de koolstofatomen gevormd worden. Ze
zijn veel rigider en kunnen dens gestapeld worden. Ze vormen stuggere, georganiseerde
aggregaten (vb. membramen)
Onverzadigde vetzuren
= Vetzuren met minstens een dubbele binding, vetzuren met meer dan een dubbele binding
worden beschreven als poly -onverzadigd. Rond elke dubbele binding zijn twee stereo -
isomere configuraties mogelijk nl. cis en trans. Een cis binding veroorzaakt een onbuigzame
knik in de anders flexibele rechte keten van het vetzuur. Een trans dubbele binding doet dit
niet. In biologische system en bezitten de vetzuren enkel over dubbele bindingen met een cis
configuratie. Ze zijn niet geconjugeerd. Nomenclatuur: aantal C: aantal onv. bind 𝛥 positie onv.
bind
Ze vormen meer geplooide structuren en kunnen minder georganiseerd gestapeld worden
waardoor er minder bewegingsmogelijkheden zijn.
, Voorbeelden
☺ Hogere diersoorten, depotvet:
o tripalmitine -, stearine - en oliezuur
☺ Melkvet
o C4 -C20 vetzuur
☺ Koudbloedig
o C14-C22 en meervoudig onverzadigd
☺ Ongewerveld
o Hepatopancreas/lever
☺ Hogere organismen
o aanmaak meeste vetzuren, behalve meervoudig onverzadigde vetzuren (PUFA)
☺ Hart - en vaatziekten
o Correlatie met verzadigde vetzuren
o Verkies dieet met PUFA (omega -3)
▪ Plantaardig: olijfolie, maïsolie, dierlijk vet
Dehydratatie reactie
Vetzuren kunnen binden met andere moleculen door een dehydratie reactie die we
esterificatie noemen. Hierbij wordt een -OH groep van de carboxylgroep van het vetzuur en
een -H van een hydroxylgroep van de andere molecule afgesplitst. Door deze reactie wordt er
een gecombineerde molecule gevormd, het deel afkomstig van het vetzuur noemen we de
acylgroep. Vetzuren fungeren als precursor moleculen voor fo sfolipiden en een variëteit aan
andere lipiden: