werkcollege 1: klassieke medicinale planten – planten
toepassing + merknaam inhoudsstoffen structuurklasse geneesmiddelen eigenschappen
slaapbol, bolpapaver - morfine (2x OH-groep) isoquinoline-alkaloïden codeïne + noscapine - maanzaad
Papaver somniferum - codeïne (1x OH-groep, - in OTC hoestdrank - gedroogde latex = opium
3-methylmorfine) morfine (logP = 0.87): - (semi-)synthetische
- sedatie - noscapine bijwerkingen: opiaten: loperamide
- pijnstilling - papaverine - sufheid, slaperigheid (diarreeremmer) +
- remming hoestprikkel - thebaïne = bron voor - darmverstoppingen fentanyl (sterke
semi-synthese van pijnstiller)
opiaatanaloog oxycodon heroïne - codeïne en noscapine in
(Oxycontin) → affiniteit - diamorfine, hoestdrank
van oxycodon voor diacetylmorfine - opioïde-receptoren
receptor is hoger dan die - pijnstilling + hoestprikkel behoren tot de
van morfine (agonist) - 2x acetylgroep → GPCR-familie
lipofieler → membranen
- morfine →
heroïne (logP = 1.58): passeren → oraal
opneembaar + verslavend oppervlakkiger ademen
- oppervlakkiger ademen
→ ademstilstand
- prodrug
- naloxon = opioïde
antagonist, antidotum
tegen overdosis opioïden
schietwilg (wilgenbast) salicylzuur (carboxylgroep + salicylzuur (logP = 2,26) - acetylsalicylzuur wordt - Griekse hippocrates =
Salix alba fenolische hydroxylgroep) beter opgenomen in de vader van de westerse
darmen vanwege de geneeskunde →
acetylsalicylzuur waterextract bij pijn en
lange verblijfsduur, grote
- bloedverdunner + remt koorts
oppervlakte en goede - normaliter wordt een
bloedplaatjesaggregatie
→ voorkoming beroertes bloedvoorziening molecuul lipofieler bij
+ hartinfarcten - remmer van COX-1 en toevoeging acetylgroep
salicylzuur COX-2 enzymen - salicylzuur = fenolisch
- wratten (in hoge acetylsalicylzuur (logP = 1,24) fytohormoon
, concentraties; tot 50%) - lagere pKa-waarde duidt
→ verweekt hoornlaag op een sterker zuur, dat
- huidcrèmes → verhoogde gemakkelijker een proton
huidpenetratie van
(H+) kan afstaan
geneesmiddelen (in lage
concentraties) - salicylzuur voornamelijk
- acne geladen bij fysiologische
- vroeger: pijnstillend + pH (ongeladen in maag)
koortswerend, maar ook
maagproblemen
Aspirine® (acetylsalicylzuur)
kinaboom kinine (behoort tot een van de quinoline-alkaloïden - kinine wordt steeds
Cinchona officinalis bitterste stoffen uit de natuur) minder gebruikt ←
kinine: malariaparasiet werd
- tegen malaria(parasiet) resistent tegen kinine
- oorspronkelijk tegen - kinine zit in Tonic en
koorts Bitter Lemon
- kinine heeft een bittere
smaak + zichtbaar onder
blacklight UV-A licht)
zomeralsem artemisinine sesquiterpeenlacton
Artemisia annua
artemisinine:
- tegen malaria(parasiet)
toepassing + merknaam inhoudsstoffen structuurklasse geneesmiddelen eigenschappen
slaapbol, bolpapaver - morfine (2x OH-groep) isoquinoline-alkaloïden codeïne + noscapine - maanzaad
Papaver somniferum - codeïne (1x OH-groep, - in OTC hoestdrank - gedroogde latex = opium
3-methylmorfine) morfine (logP = 0.87): - (semi-)synthetische
- sedatie - noscapine bijwerkingen: opiaten: loperamide
- pijnstilling - papaverine - sufheid, slaperigheid (diarreeremmer) +
- remming hoestprikkel - thebaïne = bron voor - darmverstoppingen fentanyl (sterke
semi-synthese van pijnstiller)
opiaatanaloog oxycodon heroïne - codeïne en noscapine in
(Oxycontin) → affiniteit - diamorfine, hoestdrank
van oxycodon voor diacetylmorfine - opioïde-receptoren
receptor is hoger dan die - pijnstilling + hoestprikkel behoren tot de
van morfine (agonist) - 2x acetylgroep → GPCR-familie
lipofieler → membranen
- morfine →
heroïne (logP = 1.58): passeren → oraal
opneembaar + verslavend oppervlakkiger ademen
- oppervlakkiger ademen
→ ademstilstand
- prodrug
- naloxon = opioïde
antagonist, antidotum
tegen overdosis opioïden
schietwilg (wilgenbast) salicylzuur (carboxylgroep + salicylzuur (logP = 2,26) - acetylsalicylzuur wordt - Griekse hippocrates =
Salix alba fenolische hydroxylgroep) beter opgenomen in de vader van de westerse
darmen vanwege de geneeskunde →
acetylsalicylzuur waterextract bij pijn en
lange verblijfsduur, grote
- bloedverdunner + remt koorts
oppervlakte en goede - normaliter wordt een
bloedplaatjesaggregatie
→ voorkoming beroertes bloedvoorziening molecuul lipofieler bij
+ hartinfarcten - remmer van COX-1 en toevoeging acetylgroep
salicylzuur COX-2 enzymen - salicylzuur = fenolisch
- wratten (in hoge acetylsalicylzuur (logP = 1,24) fytohormoon
, concentraties; tot 50%) - lagere pKa-waarde duidt
→ verweekt hoornlaag op een sterker zuur, dat
- huidcrèmes → verhoogde gemakkelijker een proton
huidpenetratie van
(H+) kan afstaan
geneesmiddelen (in lage
concentraties) - salicylzuur voornamelijk
- acne geladen bij fysiologische
- vroeger: pijnstillend + pH (ongeladen in maag)
koortswerend, maar ook
maagproblemen
Aspirine® (acetylsalicylzuur)
kinaboom kinine (behoort tot een van de quinoline-alkaloïden - kinine wordt steeds
Cinchona officinalis bitterste stoffen uit de natuur) minder gebruikt ←
kinine: malariaparasiet werd
- tegen malaria(parasiet) resistent tegen kinine
- oorspronkelijk tegen - kinine zit in Tonic en
koorts Bitter Lemon
- kinine heeft een bittere
smaak + zichtbaar onder
blacklight UV-A licht)
zomeralsem artemisinine sesquiterpeenlacton
Artemisia annua
artemisinine:
- tegen malaria(parasiet)
