Organische Chemie I
prof. Verwilst, eerste fase, semester 2
Hoofdstuk 1: Elektronen en bindingen
Organische verbindingen zijn verbindingen die koolstof bevatten
1.0. Waarom koolstof?
- Atomen links er van geven e- af
- Atomen rechts ervan nemen e- op
- C deelt elektronen
1.1. De structuur van een atoom
Protonen: positief geladen
Neutronen: geen lading
Elektronen: negatief geladen
Atoomgetal Z = aantal protonen (koolstof = 6)
Koolstof in neutrale vorm: 6 p+ en 6 e-
Isotopen
Atomen kunnen wel een verschillend massagetal hebben
- Massagetal A = p+ + n0
Isotopen: verschillend aantal neutronen
Ionen: verschillend aantal elektronen
Elementen: verschillend aantal protonen
1.2. Verdeling elektronen in een atoom
Elektronen verdelen zich in orbitalen
- Mathematische constructies/beschrijvingen van staande golven
Een deeltje gedraagt zich zoals golven en deeltjes in kwantum mechanica
- Golfkarakter: staande golf waarin elektron zit = orbitaal
- Deeltjeskarakter: orbitaal = 3d ruimte waarin de waarschijnlijkheid om een e- terug te vinden het grootste is
Eerste schil = dichtst bij kern
- Hoe dichter bij de kern het atoomorbitaal zich bevindt, hoe lager zijn energie
- Binnen 1 schil: de energie van s < de energie van p
Elektronen streven naar een zo laag mogelijke energie
- Aufbau principe:
1
, - Pauli exclusie principe: maximaal 2 e- kunnen eenzelfde orbitaal bezetten + hebben tegengestelde spin
- Regel van Hund: elektronen worden zodanig verdeeld dat er zo veel mogelijk ongepaarde e- voorkomen
1.3. Ionische en covalente bindingen
Octet regel: een atoom zal eletkronen ontvangen, afgeven of delen met een ander atoom om aldus een gevulde
buitenste schil te bekomen of een schil met acht elektronen
Covalente bindingen
Gevormd door het gemeenschappelijk delen van elektronen (kan tussen verschillende atoomtypes)
Hoeveel bindingen gaat een atoom aan?
O: 2 covalente bindingen, 6 VE
N: 3 covalente bindingen, 5 VE
C: 4 covalente bindingen, 4 VE
! NOOIT 5 BINDINGEN
Polarisatie van covalente bindingen
Niet gepolariseerd = gebonden atomen hebben dezelfde of gelijkaardige EN
Gepolariseerd = gebonden atomen hebben verschillende EN
EN = de neiging van een atoom om een elektron naar zich toe te trekken
o Halogenen: geen gedefinieerde EN
Chemische bindingen bestaan als een continuüm van bindingssoorten
Niet-gepolariseerde covalente binding: verschil EN < 0,5
Gepolariseerde covalente binding: verschil EN 0,5 – 1,9
Verschil > 1,9: elektronen NIET gedeeld, binding d.m.v. Coulombische interacties/ionische bindingen
Dipoolmoment
= grootte van de lading x de afstand tussen de ladingen
𝜇 =𝛿∙𝑑
Hoe groter verschil in EN, hoe groter het dipoolmoment en hoe sterker de polariteit van de binding
Elektrostatische potentiaalmappen
Kleurcodes zijn niet universeel
Geven (partiële) ladingen weer
1.4. Structuurvoorstelling
Lewis structuren geven alle elektronen weer
Formele lading = aantal VE – (aantal vrije elektronen + aantal gebonden elektronen)
2
,Te kennen uitzonderingen:
Kékulé voorstelling laat ongepaarde elektronen weg
Gecondenseerde structuren geven de bindingen niet weer
Skeletsctructuren tonen koolstof-koolstof bindingen als lijnen
1.5. Atoomorbitalen en moleculaire orbitalen
Een orbitaal vertelt ons waar een elektron zich naar alle waarschijnlijkheid bevindt
- Orbitaal = staande golf
- Hoger hoofdkwantumgetal = lagere densiteit want groter volume
- Vanaf 2s orbitalen zijn er noden aanwezig
o Node = gebied waar de waarschijnlijkheid voor de aanwezigheid van een elektron gelijk is aan 0, het
is ook een scheidingslijn voor de 2 delen van het orbitaal met tegengestelde fasen
Een elektron gedraagt zich als een staande golf
Een staande golf heeft een vibratie naar boven of naar beneden, positieve en negatieve fase, een orbitaal kan je ook
zo voorstellen (een s orbitaal zal constant van de + naar de – fase omklappen)
De drie p orbitalen
De lobben van een p orbitaal hebben een tegengestelde fase
o Lobben loodrecht op elkaar
Node op centrum van assenstelsel
De sigma binding
Covalente binding: het vormen van moleculaire orbitalen door overlap van atoomorbitalen
Sigma binding: overlap tussen s orbitalen waarbij energie vrijkomt en moleculair orbitaal wordt gevormd
o Bindingslengte waarbij systeem zo laag mogelijke energieinhoud heeft
Bindende interactie: constructieve combinatie van atoomorbitalen
Antibindende interactie: destructieve combinatie van
atoomorbitalen
o Vlak waar geen elektronen zijn houdt vormen van
binding tegen (nodal plane)
o Ligt hoger in energie
Elektronen kunnen zich overal in het gedeelde orbitaal bevinden
Bindingsenergie = energie om binding te doorbreken
Wanneer de orbitalen dichter bij elkaar komen dan de
bindingslengte gaan de kernen elkaar afstoten
3
, De pi binding
Pi binding: zijdelinge overlap van p orbitalen
o Kleinere overlap en lagere densiteit dus minder sterke binding
o Pi wolken boven en onder het vlak
Bindende interactie: constructieve combinatie van atoomorbitalen
o Één nodaal vlak
Antibindende interactie: destructieve combinatie van atoomorbitalen
o Twee nodale vlakken
1.6. Moleculaire hybridisatie
Methaan
Hybridisatie = energetisch stabieler
sp3 hybridisatie:
o 4 C-H bindingen met zelfde lengte dus bindingshoeken van 109,5° = tetrahedaal
o 25% s karakter, 75% p karakter
o Kleine en grote lob; grote gaat covalente binding aan want grotere elektronendensiteit
Ethaan
C-C binding door overlap tussen sp3 orbitalen, C-H bindingen door overlap tussen sp3 en s orbitalen
1.7. Dubbele bindingen
Sigma binding en pi binding
1.8. Driedubbele bindingen
Sigma binding en twee pi bindingen
De twee pi bindingen interageren niet met elkaar en er is een node aanwezig tussen de pi bindingen
1.9. Bindingen in methyl kation, radicaal en anion
Kation: koolstofatoom is sp2, p orbitaal is leeg
Radicaal: koolstofatoom is sp2, p orbitaal bevat een ongepaard elektron
Anion: koolstofatoom is sp3, vrij elektronenpaar in een sp3 orbitaal
1.10. Bindingen in ammoniak en het ammonium ion
Ammoniak: stikstofatoom is sp3, vrij elektronenpaar in een sp3 orbitaal (107,3°)
Ammonium: H gebonden aan vrij elektronenpaar, grotere hoeken want minder afstoting (109,5°)
1.11. Bindingen in water (H2O)
Zuurstofatoom is sp3, 2 vrije elektronenparen in 2 sp3 orbitalen
Kleinere hoeken tussen waterstofatomen door afstoting vrije elektronenparen (104,5°)
4
prof. Verwilst, eerste fase, semester 2
Hoofdstuk 1: Elektronen en bindingen
Organische verbindingen zijn verbindingen die koolstof bevatten
1.0. Waarom koolstof?
- Atomen links er van geven e- af
- Atomen rechts ervan nemen e- op
- C deelt elektronen
1.1. De structuur van een atoom
Protonen: positief geladen
Neutronen: geen lading
Elektronen: negatief geladen
Atoomgetal Z = aantal protonen (koolstof = 6)
Koolstof in neutrale vorm: 6 p+ en 6 e-
Isotopen
Atomen kunnen wel een verschillend massagetal hebben
- Massagetal A = p+ + n0
Isotopen: verschillend aantal neutronen
Ionen: verschillend aantal elektronen
Elementen: verschillend aantal protonen
1.2. Verdeling elektronen in een atoom
Elektronen verdelen zich in orbitalen
- Mathematische constructies/beschrijvingen van staande golven
Een deeltje gedraagt zich zoals golven en deeltjes in kwantum mechanica
- Golfkarakter: staande golf waarin elektron zit = orbitaal
- Deeltjeskarakter: orbitaal = 3d ruimte waarin de waarschijnlijkheid om een e- terug te vinden het grootste is
Eerste schil = dichtst bij kern
- Hoe dichter bij de kern het atoomorbitaal zich bevindt, hoe lager zijn energie
- Binnen 1 schil: de energie van s < de energie van p
Elektronen streven naar een zo laag mogelijke energie
- Aufbau principe:
1
, - Pauli exclusie principe: maximaal 2 e- kunnen eenzelfde orbitaal bezetten + hebben tegengestelde spin
- Regel van Hund: elektronen worden zodanig verdeeld dat er zo veel mogelijk ongepaarde e- voorkomen
1.3. Ionische en covalente bindingen
Octet regel: een atoom zal eletkronen ontvangen, afgeven of delen met een ander atoom om aldus een gevulde
buitenste schil te bekomen of een schil met acht elektronen
Covalente bindingen
Gevormd door het gemeenschappelijk delen van elektronen (kan tussen verschillende atoomtypes)
Hoeveel bindingen gaat een atoom aan?
O: 2 covalente bindingen, 6 VE
N: 3 covalente bindingen, 5 VE
C: 4 covalente bindingen, 4 VE
! NOOIT 5 BINDINGEN
Polarisatie van covalente bindingen
Niet gepolariseerd = gebonden atomen hebben dezelfde of gelijkaardige EN
Gepolariseerd = gebonden atomen hebben verschillende EN
EN = de neiging van een atoom om een elektron naar zich toe te trekken
o Halogenen: geen gedefinieerde EN
Chemische bindingen bestaan als een continuüm van bindingssoorten
Niet-gepolariseerde covalente binding: verschil EN < 0,5
Gepolariseerde covalente binding: verschil EN 0,5 – 1,9
Verschil > 1,9: elektronen NIET gedeeld, binding d.m.v. Coulombische interacties/ionische bindingen
Dipoolmoment
= grootte van de lading x de afstand tussen de ladingen
𝜇 =𝛿∙𝑑
Hoe groter verschil in EN, hoe groter het dipoolmoment en hoe sterker de polariteit van de binding
Elektrostatische potentiaalmappen
Kleurcodes zijn niet universeel
Geven (partiële) ladingen weer
1.4. Structuurvoorstelling
Lewis structuren geven alle elektronen weer
Formele lading = aantal VE – (aantal vrije elektronen + aantal gebonden elektronen)
2
,Te kennen uitzonderingen:
Kékulé voorstelling laat ongepaarde elektronen weg
Gecondenseerde structuren geven de bindingen niet weer
Skeletsctructuren tonen koolstof-koolstof bindingen als lijnen
1.5. Atoomorbitalen en moleculaire orbitalen
Een orbitaal vertelt ons waar een elektron zich naar alle waarschijnlijkheid bevindt
- Orbitaal = staande golf
- Hoger hoofdkwantumgetal = lagere densiteit want groter volume
- Vanaf 2s orbitalen zijn er noden aanwezig
o Node = gebied waar de waarschijnlijkheid voor de aanwezigheid van een elektron gelijk is aan 0, het
is ook een scheidingslijn voor de 2 delen van het orbitaal met tegengestelde fasen
Een elektron gedraagt zich als een staande golf
Een staande golf heeft een vibratie naar boven of naar beneden, positieve en negatieve fase, een orbitaal kan je ook
zo voorstellen (een s orbitaal zal constant van de + naar de – fase omklappen)
De drie p orbitalen
De lobben van een p orbitaal hebben een tegengestelde fase
o Lobben loodrecht op elkaar
Node op centrum van assenstelsel
De sigma binding
Covalente binding: het vormen van moleculaire orbitalen door overlap van atoomorbitalen
Sigma binding: overlap tussen s orbitalen waarbij energie vrijkomt en moleculair orbitaal wordt gevormd
o Bindingslengte waarbij systeem zo laag mogelijke energieinhoud heeft
Bindende interactie: constructieve combinatie van atoomorbitalen
Antibindende interactie: destructieve combinatie van
atoomorbitalen
o Vlak waar geen elektronen zijn houdt vormen van
binding tegen (nodal plane)
o Ligt hoger in energie
Elektronen kunnen zich overal in het gedeelde orbitaal bevinden
Bindingsenergie = energie om binding te doorbreken
Wanneer de orbitalen dichter bij elkaar komen dan de
bindingslengte gaan de kernen elkaar afstoten
3
, De pi binding
Pi binding: zijdelinge overlap van p orbitalen
o Kleinere overlap en lagere densiteit dus minder sterke binding
o Pi wolken boven en onder het vlak
Bindende interactie: constructieve combinatie van atoomorbitalen
o Één nodaal vlak
Antibindende interactie: destructieve combinatie van atoomorbitalen
o Twee nodale vlakken
1.6. Moleculaire hybridisatie
Methaan
Hybridisatie = energetisch stabieler
sp3 hybridisatie:
o 4 C-H bindingen met zelfde lengte dus bindingshoeken van 109,5° = tetrahedaal
o 25% s karakter, 75% p karakter
o Kleine en grote lob; grote gaat covalente binding aan want grotere elektronendensiteit
Ethaan
C-C binding door overlap tussen sp3 orbitalen, C-H bindingen door overlap tussen sp3 en s orbitalen
1.7. Dubbele bindingen
Sigma binding en pi binding
1.8. Driedubbele bindingen
Sigma binding en twee pi bindingen
De twee pi bindingen interageren niet met elkaar en er is een node aanwezig tussen de pi bindingen
1.9. Bindingen in methyl kation, radicaal en anion
Kation: koolstofatoom is sp2, p orbitaal is leeg
Radicaal: koolstofatoom is sp2, p orbitaal bevat een ongepaard elektron
Anion: koolstofatoom is sp3, vrij elektronenpaar in een sp3 orbitaal
1.10. Bindingen in ammoniak en het ammonium ion
Ammoniak: stikstofatoom is sp3, vrij elektronenpaar in een sp3 orbitaal (107,3°)
Ammonium: H gebonden aan vrij elektronenpaar, grotere hoeken want minder afstoting (109,5°)
1.11. Bindingen in water (H2O)
Zuurstofatoom is sp3, 2 vrije elektronenparen in 2 sp3 orbitalen
Kleinere hoeken tussen waterstofatomen door afstoting vrije elektronenparen (104,5°)
4
