4051OCSTR SAMENVATTING
Organische Chemie en
Structuuranalyse
4051OCSTR
Samenvatting tentamen 3
Organische Chemie
Pagina 1 van 18
, 4051OCSTR SAMENVATTING
College 8.1 (H16)
Conformeren
Conformeren zijn een soort isomeren waarbij de structuren in elkaar omgezet worden zonder dat
er een binding verbroken hoeft te worden. Dit gebeurt door draaiing om enkele banden. De
draaiing om een enkele band kost meer energie naar mate er meer sprake is van dubbele band
karakter door bijvoorbeeld conjungatie, ook conjungatiestructuren met een kleine bijdrage hebben
hier invloed op.
Naamgeving en energieverschillen R1 R6
R5
In de geschrankte conformatie staat elk H-atoom precies tussen 2 H-atomen in van
het C-atoom ernaast. Dit is de meest energetisch gunstige conformatie. R2
R3 R4
In de geëclipseerde conformatie staat elk H-atoom in 1 lijn met het H-atoom van het R1 R4
C-atoom ernaast.
R5
R2
R3 R6
De energieverschillen zijn afkomstig van:
- Elektronen stoten elkaar af in een geëclipseerde conformatie omdat deze dan
dichter bij elkaar staan.
- Er is sprake van een hyperconjungatie tussen het C-H !-orbitaal en het C-H !*-orbitaal
ertegenover bij een geschrankte conformatie. Dit zorgt voor een lagere potentiële energie.
Newmanprojecties
Tekenen van een Newmanprojectie:
1. Teken het eerste koolstofatoom waar je naar kijkt als een punt in het midden met 3 lijnen.
2. Teken het koolstofatoom daarachter als rondje.
3. Bepaal of de situatie geschrankt of geëclipseerd is en teken op de juiste plek op de cirkel drie
lijnen.
4. Plaats de juiste groepen op de juiste plekken.
Meerdere conformaties
Naar mate er meer heteroatomen komen of de substituenten groter worden wordt de energie om
rond een enkele binding te draaien groter. Naar mate er meer hetero-atomen in een molecuul
zitten zijn er meer conformaties.
Naam conformatie Hoek Geschrankt of Energie Newmanprojectie bij butaan
geëclipseerd
Syn-periplenair 0º/360º Geëclipseerd ++
Me
Me
H
H H
H
Synclinal of gauche 60º Geschrankt - Me Me H
H H
H
Anticlinal 120º Geëclipseerd +
H
Me
H
H H
Me
Anti-periplenair 180º Geschrankt -- H Me H
H H
Me
Pagina 2 van 18
Organische Chemie en
Structuuranalyse
4051OCSTR
Samenvatting tentamen 3
Organische Chemie
Pagina 1 van 18
, 4051OCSTR SAMENVATTING
College 8.1 (H16)
Conformeren
Conformeren zijn een soort isomeren waarbij de structuren in elkaar omgezet worden zonder dat
er een binding verbroken hoeft te worden. Dit gebeurt door draaiing om enkele banden. De
draaiing om een enkele band kost meer energie naar mate er meer sprake is van dubbele band
karakter door bijvoorbeeld conjungatie, ook conjungatiestructuren met een kleine bijdrage hebben
hier invloed op.
Naamgeving en energieverschillen R1 R6
R5
In de geschrankte conformatie staat elk H-atoom precies tussen 2 H-atomen in van
het C-atoom ernaast. Dit is de meest energetisch gunstige conformatie. R2
R3 R4
In de geëclipseerde conformatie staat elk H-atoom in 1 lijn met het H-atoom van het R1 R4
C-atoom ernaast.
R5
R2
R3 R6
De energieverschillen zijn afkomstig van:
- Elektronen stoten elkaar af in een geëclipseerde conformatie omdat deze dan
dichter bij elkaar staan.
- Er is sprake van een hyperconjungatie tussen het C-H !-orbitaal en het C-H !*-orbitaal
ertegenover bij een geschrankte conformatie. Dit zorgt voor een lagere potentiële energie.
Newmanprojecties
Tekenen van een Newmanprojectie:
1. Teken het eerste koolstofatoom waar je naar kijkt als een punt in het midden met 3 lijnen.
2. Teken het koolstofatoom daarachter als rondje.
3. Bepaal of de situatie geschrankt of geëclipseerd is en teken op de juiste plek op de cirkel drie
lijnen.
4. Plaats de juiste groepen op de juiste plekken.
Meerdere conformaties
Naar mate er meer heteroatomen komen of de substituenten groter worden wordt de energie om
rond een enkele binding te draaien groter. Naar mate er meer hetero-atomen in een molecuul
zitten zijn er meer conformaties.
Naam conformatie Hoek Geschrankt of Energie Newmanprojectie bij butaan
geëclipseerd
Syn-periplenair 0º/360º Geëclipseerd ++
Me
Me
H
H H
H
Synclinal of gauche 60º Geschrankt - Me Me H
H H
H
Anticlinal 120º Geëclipseerd +
H
Me
H
H H
Me
Anti-periplenair 180º Geschrankt -- H Me H
H H
Me
Pagina 2 van 18
