hoofdstuk 10: Polymeren
Toetsvragen
1
Propeen
Propeen, CH3–CH=CH2, kan polymeriseren.
a Geef de structuurformule van een deel van het polymeermolecuul dat daarbij ontstaat.
Met behulp van een eenvoudig reageerbuisproefje kun je nagaan of het reactiemengsel nog
monomeer bevat.
b Beschrijf het reageerbuisproefje.
c Wat neem je waar als het reactiemengsel nog monomeer bevat?
Het ontstane polymeer is een thermoplast.
d Hoe kun je dat door middel van een eenvoudig proefje laten zien?
Men laat het polymeer meestal ontstaan in de vorm van korrels. Daaruit worden door de verwerkende
industrie allerlei gebruiksvoorwerpen gemaakt, meestal met behulp van het spuitgietprocedé.
e Wat verstaat men onder spuitgieten?
f Kunnen kunststoffen die tot de thermoharders behoren ook via het spuitgietprocedé verwerkt
worden? Licht je antwoord toe.
2
Prijsstickers
Butylacrylaat is de triviale naam van een ester met de formule:
O
H2C CH C O CH2 CH2 CH2 CH3
a Geef de structuurformules van het zuur en de alcohol waaruit butylacrylaat wordt gemaakt.
Butylacrylaat kan polymeriseren tot polybutylacrylaat. Hieronder staat een stukje van zo’n
polymeermolecuul.
CH2 CH CH2 CH CH2 CH
C O C O C O
O O O
C4H 9 C4H 9 C4H9
De lijmlaag van veel stickers bestaat uit polybutylacrylaat.
Als je een prijsstickertje van een artikel verwijdert, blijft de lijmlaag vaak voor een deel achter. De lijm
kun je niet weghalen met water, maar wel met wasbenzine.
b Geef hiervoor een verklaring.
3
Aspartaam
Aspartaam is een kunstmatige zoetstof. Het is een klein eiwit dat is opgebouwd uit twee aminozuren.
Eén van de twee vrije carbonzuurgroepen is veresterd.
De structuurformule van aspartaam is:
, CH3
O O
C O
CH C NH2
H2C NH CH
HO CH2
C
O
a Hoe kun je uit de structuurformule afleiden dat aspartaam een eiwit is?
b Hoe kun je uit de structuurformule afleiden dat er een estervorming heeft plaatsgevonden?
c Geef de structuurformules van de twee aminozuren waaruit aspartaam is opgebouwd.
Als aspartaam een tijdje in aanwezigheid van wat zuur wordt gekookt, hydrolyseert het volledig.
d Geef de structuurformule van het reactieproduct dat dan, naast de beide aminozuren uit vraag
c, in het reactiemengsel aanwezig is.
e In welke molverhouding reageren aspartaam en water tijdens de volledige hydrolyse? Licht je
antwoord toe.
4
Lijm
Vinylacetaat is de triviale naam voor de ester van ethenol en ethaanzuur:
O
H2C CH H3C C
OH OH
ethenol ethaanzuur
a Geef de structuurformule van vinylacetaat.
Vinylacetaat kan polymeriseren tot polyvinylacetaat. Hieronder staat een stukje van dit polymeer:
CH2 CH CH2 CH CH2 CH
O O O
C O C O C O
CH3 CH3 CH3
Door hydrolyse van polyvinylacetaat ontstaat een polymeer met de naam polyvinylalcohol.
b Geef de reactievergelijking van deze hydrolyse in structuurformules.
Zowel polyvinylacetaat als polyvinylalcohol wordt toegepast in lijmen.
c Geef voor elk van beide lijmsoorten aan of deze in water oplosbaar zal zijn. Licht je antwoord
toe.
5
Maïsstroop
In een groot deel van de Amerikaanse frisdranken zit geen suiker, maar maïsstroop. Maïsstroop is een
mengsel van glucose en fructose. Het wordt gemaakt uit zetmeel dat in maïs aanwezig is. De
omzetting van zetmeel in het mengsel van glucose en fructose wordt gekatalyseerd door enzymen.
a Tot welk type verbindingen behoren enzymen?
b Geef de structuurformule van de binding die kenmerkend is voor dit type verbindingen.
De omzetting van zetmeel in maïsstroop verloopt in drie stappen. Elke stap wordt door een ander
enzym gekatalyseerd.
I Het eerste van de drie enzymen ‘knipt’ het lange zetmeelmolecuul in kleinere stukjes.
, II Het tweede enzym zorgt ervoor dat de kleinere stukjes met water reageren. Hierbij
ontstaat glucose.
III Het derde enzym zet een deel van de glucose om in fructose.
c Waarom kunnen deze drie stappen niet door hetzelfde enzym gekatalyseerd worden?
d Hoe noemt men het proces dat in de tweede stap plaatsvindt?
We kunnen de zoetkracht van suiker uitdrukken in een getal. Daarvoor nemen we 1,0. De zoetkracht
van fructose is dan 1,5 en de zoetkracht van glucose is 0,6. De zoetkracht van maïsstroop is 1,0.
e Bereken in welke verhouding glucose en fructose zijn gemengd in maïsstroop.
6
PVC
Pvc is een kunststof die wordt gemaakt uit het monomeer chlooretheen.
a Geef de structuurformule van chlooretheen.
b Geef de structuurformule van een stukje van een pvc-molecuul dat bestaat uit drie
monomeereenheden.
Omdat pvc tot de thermoplasten behoort, kunnen de korrels verwerkt worden in een spuitgietmachine.
c Geef een korte uitleg van deze verwerkingstechniek.
d Waarom kunnen thermoharders niet in een spuitgietmachine verwerkt worden?
Men kan allerlei stoffen toevoegen aan kunststoffen. Daardoor veranderen de eigenschappen van
zo’n kunststof. Hieronder staan twee van deze stoffen:
1 weekmaker
2 blaasmiddel
e Geef voor elk van beide stoffen aan in welk opzicht de eigenschappen van de kunststof erdoor
veranderd worden.
7
Afbraak papier
Cellulose is een natuurlijk polymeer. Je kunt de structuurformule vinden in Binas-tabel 67F3.
a Wat is de naam van de groep stoffen waartoe cellulose behoort?
b Uit welk monomeer is cellulose opgebouwd?
In een zure omgeving zal cellulose gedeeltelijk hydrolyseren. Hierdoor ontstaan kortere
celluloseketens.
c Teken een stukje van een cellulosemolecuul en omcirkel de binding die tijdens de hydrolyse
wordt verbroken.
Uit een lange celluloseketen kunnen door gedeeltelijke hydrolyse bijvoorbeeld twee stukken ontstaan.
De structuurformules van deze twee stukken staan hieronder.
OH OH OH OH
H2C H2C H2C H2C
O O O O
X
OH OH OH OH
Y
O
O
O
OH HO OH OH
In de structuurformules vind je de letters X en Y.
d Geef de formule van de groep die wordt voorgesteld door X.
e Geef de formule van de groep die wordt voorgesteld door Y.
Papier bestaat voornamelijk uit cellulose. Daarom is de aanwezigheid van verzurende stoffen in de
lucht rampzalig voor oude boeken. Die verzurende stoffen dringen in het papier en ten gevolge van de
gedeeltelijke hydrolyse van cellulose valt het papier van de boeken na verloop van tijd uit elkaar.
Door het papier te ontzuren kan de hydrolyse worden voorkomen. Daarvoor gebruikt men een gas,
DEZ geheten, met formule Zn(C2H5)2. DEZ reageert met de zuren in het papier, bijvoorbeeld azijnzuur,
CH3COOH. De reactieproducten zijn gasvormig ethaan en een zout.
f Geef de vergelijking van de reactie tussen DEZ en azijnzuur.
Toetsvragen
1
Propeen
Propeen, CH3–CH=CH2, kan polymeriseren.
a Geef de structuurformule van een deel van het polymeermolecuul dat daarbij ontstaat.
Met behulp van een eenvoudig reageerbuisproefje kun je nagaan of het reactiemengsel nog
monomeer bevat.
b Beschrijf het reageerbuisproefje.
c Wat neem je waar als het reactiemengsel nog monomeer bevat?
Het ontstane polymeer is een thermoplast.
d Hoe kun je dat door middel van een eenvoudig proefje laten zien?
Men laat het polymeer meestal ontstaan in de vorm van korrels. Daaruit worden door de verwerkende
industrie allerlei gebruiksvoorwerpen gemaakt, meestal met behulp van het spuitgietprocedé.
e Wat verstaat men onder spuitgieten?
f Kunnen kunststoffen die tot de thermoharders behoren ook via het spuitgietprocedé verwerkt
worden? Licht je antwoord toe.
2
Prijsstickers
Butylacrylaat is de triviale naam van een ester met de formule:
O
H2C CH C O CH2 CH2 CH2 CH3
a Geef de structuurformules van het zuur en de alcohol waaruit butylacrylaat wordt gemaakt.
Butylacrylaat kan polymeriseren tot polybutylacrylaat. Hieronder staat een stukje van zo’n
polymeermolecuul.
CH2 CH CH2 CH CH2 CH
C O C O C O
O O O
C4H 9 C4H 9 C4H9
De lijmlaag van veel stickers bestaat uit polybutylacrylaat.
Als je een prijsstickertje van een artikel verwijdert, blijft de lijmlaag vaak voor een deel achter. De lijm
kun je niet weghalen met water, maar wel met wasbenzine.
b Geef hiervoor een verklaring.
3
Aspartaam
Aspartaam is een kunstmatige zoetstof. Het is een klein eiwit dat is opgebouwd uit twee aminozuren.
Eén van de twee vrije carbonzuurgroepen is veresterd.
De structuurformule van aspartaam is:
, CH3
O O
C O
CH C NH2
H2C NH CH
HO CH2
C
O
a Hoe kun je uit de structuurformule afleiden dat aspartaam een eiwit is?
b Hoe kun je uit de structuurformule afleiden dat er een estervorming heeft plaatsgevonden?
c Geef de structuurformules van de twee aminozuren waaruit aspartaam is opgebouwd.
Als aspartaam een tijdje in aanwezigheid van wat zuur wordt gekookt, hydrolyseert het volledig.
d Geef de structuurformule van het reactieproduct dat dan, naast de beide aminozuren uit vraag
c, in het reactiemengsel aanwezig is.
e In welke molverhouding reageren aspartaam en water tijdens de volledige hydrolyse? Licht je
antwoord toe.
4
Lijm
Vinylacetaat is de triviale naam voor de ester van ethenol en ethaanzuur:
O
H2C CH H3C C
OH OH
ethenol ethaanzuur
a Geef de structuurformule van vinylacetaat.
Vinylacetaat kan polymeriseren tot polyvinylacetaat. Hieronder staat een stukje van dit polymeer:
CH2 CH CH2 CH CH2 CH
O O O
C O C O C O
CH3 CH3 CH3
Door hydrolyse van polyvinylacetaat ontstaat een polymeer met de naam polyvinylalcohol.
b Geef de reactievergelijking van deze hydrolyse in structuurformules.
Zowel polyvinylacetaat als polyvinylalcohol wordt toegepast in lijmen.
c Geef voor elk van beide lijmsoorten aan of deze in water oplosbaar zal zijn. Licht je antwoord
toe.
5
Maïsstroop
In een groot deel van de Amerikaanse frisdranken zit geen suiker, maar maïsstroop. Maïsstroop is een
mengsel van glucose en fructose. Het wordt gemaakt uit zetmeel dat in maïs aanwezig is. De
omzetting van zetmeel in het mengsel van glucose en fructose wordt gekatalyseerd door enzymen.
a Tot welk type verbindingen behoren enzymen?
b Geef de structuurformule van de binding die kenmerkend is voor dit type verbindingen.
De omzetting van zetmeel in maïsstroop verloopt in drie stappen. Elke stap wordt door een ander
enzym gekatalyseerd.
I Het eerste van de drie enzymen ‘knipt’ het lange zetmeelmolecuul in kleinere stukjes.
, II Het tweede enzym zorgt ervoor dat de kleinere stukjes met water reageren. Hierbij
ontstaat glucose.
III Het derde enzym zet een deel van de glucose om in fructose.
c Waarom kunnen deze drie stappen niet door hetzelfde enzym gekatalyseerd worden?
d Hoe noemt men het proces dat in de tweede stap plaatsvindt?
We kunnen de zoetkracht van suiker uitdrukken in een getal. Daarvoor nemen we 1,0. De zoetkracht
van fructose is dan 1,5 en de zoetkracht van glucose is 0,6. De zoetkracht van maïsstroop is 1,0.
e Bereken in welke verhouding glucose en fructose zijn gemengd in maïsstroop.
6
PVC
Pvc is een kunststof die wordt gemaakt uit het monomeer chlooretheen.
a Geef de structuurformule van chlooretheen.
b Geef de structuurformule van een stukje van een pvc-molecuul dat bestaat uit drie
monomeereenheden.
Omdat pvc tot de thermoplasten behoort, kunnen de korrels verwerkt worden in een spuitgietmachine.
c Geef een korte uitleg van deze verwerkingstechniek.
d Waarom kunnen thermoharders niet in een spuitgietmachine verwerkt worden?
Men kan allerlei stoffen toevoegen aan kunststoffen. Daardoor veranderen de eigenschappen van
zo’n kunststof. Hieronder staan twee van deze stoffen:
1 weekmaker
2 blaasmiddel
e Geef voor elk van beide stoffen aan in welk opzicht de eigenschappen van de kunststof erdoor
veranderd worden.
7
Afbraak papier
Cellulose is een natuurlijk polymeer. Je kunt de structuurformule vinden in Binas-tabel 67F3.
a Wat is de naam van de groep stoffen waartoe cellulose behoort?
b Uit welk monomeer is cellulose opgebouwd?
In een zure omgeving zal cellulose gedeeltelijk hydrolyseren. Hierdoor ontstaan kortere
celluloseketens.
c Teken een stukje van een cellulosemolecuul en omcirkel de binding die tijdens de hydrolyse
wordt verbroken.
Uit een lange celluloseketen kunnen door gedeeltelijke hydrolyse bijvoorbeeld twee stukken ontstaan.
De structuurformules van deze twee stukken staan hieronder.
OH OH OH OH
H2C H2C H2C H2C
O O O O
X
OH OH OH OH
Y
O
O
O
OH HO OH OH
In de structuurformules vind je de letters X en Y.
d Geef de formule van de groep die wordt voorgesteld door X.
e Geef de formule van de groep die wordt voorgesteld door Y.
Papier bestaat voornamelijk uit cellulose. Daarom is de aanwezigheid van verzurende stoffen in de
lucht rampzalig voor oude boeken. Die verzurende stoffen dringen in het papier en ten gevolge van de
gedeeltelijke hydrolyse van cellulose valt het papier van de boeken na verloop van tijd uit elkaar.
Door het papier te ontzuren kan de hydrolyse worden voorkomen. Daarvoor gebruikt men een gas,
DEZ geheten, met formule Zn(C2H5)2. DEZ reageert met de zuren in het papier, bijvoorbeeld azijnzuur,
CH3COOH. De reactieproducten zijn gasvormig ethaan en een zout.
f Geef de vergelijking van de reactie tussen DEZ en azijnzuur.
