Elektrophile aromatische Substitution
1,39 Ä
<
> -
. .
I . .
( Doppelbindung :
1,34 Ä
Einfach bindung :
1,54 Ä )
Benzol aromatisches
Sextett
- O -
Gerüst mit cydischdelokalisiertem F- System Benzol
.
ist eine besonders stabilisierte
aromatische Verbindung .
Hückel -
Regel :
Eine Verbindung ist dann aromatisch , wenn sie
cyclplanar
ische
•
vollständig konjugiert Isp oder sp Hybridisierung) ist
?
&
•
-
-
4Mt 2 IT E vorliegen
•
-
>
keine Mesomerie
-
Systeme mit 4h IFE sind dagegen anti aromatisch III.
'
Et )
"" " ""
iio:
"
Cydopentadienyl -
Tropyliumkation
anion
Aromaten reagieren so , dass ihre aromatische Stabilisierung am Ende der Reaktion
wiederhergestellt und erhalten bleibt >
Substitution
MO Betrachtung -
Frost MUSUIIM Diagramm
• -
-
-
^ ^
)
E
Benzol :
„ E Cycloblttadilh :
t.IT
Ä
Et ¥3 anbindend
* # i nicht
.it?aYenaettE:-+#I
O O i .
-
:
"
bindend tt
ttr
SÄHEN
r
, Reaktivität
¥
Br
Allem + Br -
Br .
II gutes Nlkkophil
Br
,
Aromaten + Br -
Br II >
keine Reaktion H schlechtes Nuckophil
>
Aktivierung durch einen
Katalysator ( Lewis-Säure)
Br
Brüter .
40°C
in situ ö ⑦ d-
:
„
-0
EBB
+ Bk >
Br -
Br -
EBß I # kein Br
" " "
)
EI + Br -
Er EBB -
*.
EEIEI . .
¥
'
O -
Komplex
Wheland -
Intermediat
1- BF -
Ht
# Verlust der =
Aromatizität v v
"
EI! Substitution
Addition
Zweitsubstitution :
elektronen reiche Aromaten
E- schiebender
Methoxygruppe :
CH Substitut HM )
g- }
" " "
. .
: . . .
ÖANSOI
µ Potenz )
reaktiver als Benzol !
810 Größenordnungen >
nur ortho +
para Position reaktiv
•
EÄ
¥!
0
"
In Brz , HOAC 25°C
kein meta
,
.
+ .
meint:^*, 96%
Produkt !
4%
1,39 Ä
<
> -
. .
I . .
( Doppelbindung :
1,34 Ä
Einfach bindung :
1,54 Ä )
Benzol aromatisches
Sextett
- O -
Gerüst mit cydischdelokalisiertem F- System Benzol
.
ist eine besonders stabilisierte
aromatische Verbindung .
Hückel -
Regel :
Eine Verbindung ist dann aromatisch , wenn sie
cyclplanar
ische
•
vollständig konjugiert Isp oder sp Hybridisierung) ist
?
&
•
-
-
4Mt 2 IT E vorliegen
•
-
>
keine Mesomerie
-
Systeme mit 4h IFE sind dagegen anti aromatisch III.
'
Et )
"" " ""
iio:
"
Cydopentadienyl -
Tropyliumkation
anion
Aromaten reagieren so , dass ihre aromatische Stabilisierung am Ende der Reaktion
wiederhergestellt und erhalten bleibt >
Substitution
MO Betrachtung -
Frost MUSUIIM Diagramm
• -
-
-
^ ^
)
E
Benzol :
„ E Cycloblttadilh :
t.IT
Ä
Et ¥3 anbindend
* # i nicht
.it?aYenaettE:-+#I
O O i .
-
:
"
bindend tt
ttr
SÄHEN
r
, Reaktivität
¥
Br
Allem + Br -
Br .
II gutes Nlkkophil
Br
,
Aromaten + Br -
Br II >
keine Reaktion H schlechtes Nuckophil
>
Aktivierung durch einen
Katalysator ( Lewis-Säure)
Br
Brüter .
40°C
in situ ö ⑦ d-
:
„
-0
EBB
+ Bk >
Br -
Br -
EBß I # kein Br
" " "
)
EI + Br -
Er EBB -
*.
EEIEI . .
¥
'
O -
Komplex
Wheland -
Intermediat
1- BF -
Ht
# Verlust der =
Aromatizität v v
"
EI! Substitution
Addition
Zweitsubstitution :
elektronen reiche Aromaten
E- schiebender
Methoxygruppe :
CH Substitut HM )
g- }
" " "
. .
: . . .
ÖANSOI
µ Potenz )
reaktiver als Benzol !
810 Größenordnungen >
nur ortho +
para Position reaktiv
•
EÄ
¥!
0
"
In Brz , HOAC 25°C
kein meta
,
.
+ .
meint:^*, 96%
Produkt !
4%
