Chemie Klausur
Ae funktioniert
s
Aromaten Kriterien :
nur
alternierenden
mit
Katalysator, hätte aber
normal bei DoBis funktionieren sollen
&
Eigenschaften Wenn EB DoBi alternieren
L
ungesättige planare(flache) Cycloverbindung sonst kein
Mesomerssystem
·
bsp
. CoHG Cyclohex-1 ,
2 ,
3-trien
* *
unpolar/hydrophob/lipophil n = 0 = Lie n = 1 = Gre n =
2 = 1OteO
·
konjugierte Zweifachbag πe
also zählen
·
farblose brennbare Flüssigkeit Prüfen/Grenzwertregeln ·
o .
g
. Regeln
·
konjugierte DoBis
elektrophile Substitution kein
5-bindiges C-Atom
(Achtung :
Sp3-C-Atome)
Te
bsp Fe/Brz erfüllt C-Atom
p-Orbital beitragen !
mit 1-Brombenzol Wenn nicht : Anti-Aromat jedes muss in
alle
C-C-Bindungen sind
gleich lang
·
°
139pm zwischen DoBi & Einzelbag .
120
Bogwinkel Unterscheidung
↳ alle
gleich lang
verminderte Reaktivität Einkernige Aromaten: Ringe, deren C-Atom nicht über die Seiten verbunden sind
Benzol :
Kondesierte Aromaten: Ringsysteme, deren Einzelringe gemeinsame C-Atome besitzen
Kondesation über Seiten
i
tatsächliche
j4
Struktur
=
liegt zwischen Grenzformeln
#
(ein p-Orbitalring)
Energiebetrachtung
Robinson Formel Grenzformeln Benzol
Kekule : mesomere
hypothetisches Cyclohexa-1 2 3-trien hat höhere DE als
- -
, ,
Erklärung generell energieärmer Stabiler
·
-
: =
M
1
O S
S-Orbital vom H-Atom
Ringsystem Mesomereenergie durch Delokalisation von e macht Aromat energieärmer stabiler
reaktionsträger
e ↓ , ,
Oi
↳ I davon) stabiler
&..
- für
AE
Mesomerie Aromatenstabilität
ge
O 8
=
freiwerdende
&O
&
W
sp2S M
-
über
-
Molekülebene
g . . bei
& Energie freiwerdende
opsi
.
Hydrierung
E
/ bei Der Energieunterschied zwischen dem
hypothetischen Cyclohexa- 2 3-trien und Benzol
Energie ,
8
,
O .
&.
0
O Hydrierung beträgt 1514/mol .
Benzol ist um diesen
Betrag energieärmer und damit
&&
.
~
W W Stabiler als ein
hypothetisches CHT
↳ unter Molekülebene E-Unterschied
Mesomerieenergie
=
6-Bindung aus
sp-4 s-Orbitalen
-Bindung aus
p-Orbitalen Heteroaromaten
=
Aromaten ,
die N enthalten
Yo
- o
die Gef der
p-Orbitale sind delokalisiert
,
freies EP Grenzformeln : - ,
N
↓ innerhalb H ~L
d h
. . über den
gesamten Benzolring verteilt aromatisch
,
da das
freie arom .
Verbindung liegt weniger vor
=
freies
N
e
8. Paar · -Paar zum aromatischen Grenzformel mit
Ladungstrennung
H
Pyrrol System beiträgt energetisch ungünstig
-
,
Ae funktioniert
s
Aromaten Kriterien :
nur
alternierenden
mit
Katalysator, hätte aber
normal bei DoBis funktionieren sollen
&
Eigenschaften Wenn EB DoBi alternieren
L
ungesättige planare(flache) Cycloverbindung sonst kein
Mesomerssystem
·
bsp
. CoHG Cyclohex-1 ,
2 ,
3-trien
* *
unpolar/hydrophob/lipophil n = 0 = Lie n = 1 = Gre n =
2 = 1OteO
·
konjugierte Zweifachbag πe
also zählen
·
farblose brennbare Flüssigkeit Prüfen/Grenzwertregeln ·
o .
g
. Regeln
·
konjugierte DoBis
elektrophile Substitution kein
5-bindiges C-Atom
(Achtung :
Sp3-C-Atome)
Te
bsp Fe/Brz erfüllt C-Atom
p-Orbital beitragen !
mit 1-Brombenzol Wenn nicht : Anti-Aromat jedes muss in
alle
C-C-Bindungen sind
gleich lang
·
°
139pm zwischen DoBi & Einzelbag .
120
Bogwinkel Unterscheidung
↳ alle
gleich lang
verminderte Reaktivität Einkernige Aromaten: Ringe, deren C-Atom nicht über die Seiten verbunden sind
Benzol :
Kondesierte Aromaten: Ringsysteme, deren Einzelringe gemeinsame C-Atome besitzen
Kondesation über Seiten
i
tatsächliche
j4
Struktur
=
liegt zwischen Grenzformeln
#
(ein p-Orbitalring)
Energiebetrachtung
Robinson Formel Grenzformeln Benzol
Kekule : mesomere
hypothetisches Cyclohexa-1 2 3-trien hat höhere DE als
- -
, ,
Erklärung generell energieärmer Stabiler
·
-
: =
M
1
O S
S-Orbital vom H-Atom
Ringsystem Mesomereenergie durch Delokalisation von e macht Aromat energieärmer stabiler
reaktionsträger
e ↓ , ,
Oi
↳ I davon) stabiler
&..
- für
AE
Mesomerie Aromatenstabilität
ge
O 8
=
freiwerdende
&O
&
W
sp2S M
-
über
-
Molekülebene
g . . bei
& Energie freiwerdende
opsi
.
Hydrierung
E
/ bei Der Energieunterschied zwischen dem
hypothetischen Cyclohexa- 2 3-trien und Benzol
Energie ,
8
,
O .
&.
0
O Hydrierung beträgt 1514/mol .
Benzol ist um diesen
Betrag energieärmer und damit
&&
.
~
W W Stabiler als ein
hypothetisches CHT
↳ unter Molekülebene E-Unterschied
Mesomerieenergie
=
6-Bindung aus
sp-4 s-Orbitalen
-Bindung aus
p-Orbitalen Heteroaromaten
=
Aromaten ,
die N enthalten
Yo
- o
die Gef der
p-Orbitale sind delokalisiert
,
freies EP Grenzformeln : - ,
N
↓ innerhalb H ~L
d h
. . über den
gesamten Benzolring verteilt aromatisch
,
da das
freie arom .
Verbindung liegt weniger vor
=
freies
N
e
8. Paar · -Paar zum aromatischen Grenzformel mit
Ladungstrennung
H
Pyrrol System beiträgt energetisch ungünstig
-
,
