Hoofdstuk 10: Carbonyl l verbindingen
carbonylgroep = één van belangrijkste
functionele groepen in organische chemie
Verbindingen die carbonylgroep bevatten
groep III
Reactiviteit carbonylverbinding sterk afhankelijk van groep/atoom aan C-
atoom carbonylgroep gebonden
op basis van reactiviteit onderverdeeld in twee klassen:
Carbonyl I verbindingen atoom/groep gebonden aan C-atoom van
carbonylgroep kan vervangen worden door ander atoom/groep
Carbonzuren/carbonzuurderivaten (acylhalogenides, esters, amides en
zuuranhydrides)
Carbonyl II verbindingen atoom groep
gebonden aan C-atoom carbonylgroep niet
vervangen kan worden door ander atoom/groep
Aldehyden en ketonen behoren tot deze klasse
Substitutie van groep/atoom gebonden aan C-atoom carbonylgroep
gemakkelijker optreden naarmate leaving-groep zwakker basisch is
1
, Zwakke basen stabiele basen + goede leaving-groepen
Onderscheid carbonyl I en carbonyl II verbindingen ook op basis van pKa
waarde geconjugeerde zuren leaving-groep:
amide enkel substitutiereactie leaving-groep omgezet in NH3
geconjugeerde zuur (NH4+) pKa = 9,4.
2
carbonylgroep = één van belangrijkste
functionele groepen in organische chemie
Verbindingen die carbonylgroep bevatten
groep III
Reactiviteit carbonylverbinding sterk afhankelijk van groep/atoom aan C-
atoom carbonylgroep gebonden
op basis van reactiviteit onderverdeeld in twee klassen:
Carbonyl I verbindingen atoom/groep gebonden aan C-atoom van
carbonylgroep kan vervangen worden door ander atoom/groep
Carbonzuren/carbonzuurderivaten (acylhalogenides, esters, amides en
zuuranhydrides)
Carbonyl II verbindingen atoom groep
gebonden aan C-atoom carbonylgroep niet
vervangen kan worden door ander atoom/groep
Aldehyden en ketonen behoren tot deze klasse
Substitutie van groep/atoom gebonden aan C-atoom carbonylgroep
gemakkelijker optreden naarmate leaving-groep zwakker basisch is
1
, Zwakke basen stabiele basen + goede leaving-groepen
Onderscheid carbonyl I en carbonyl II verbindingen ook op basis van pKa
waarde geconjugeerde zuren leaving-groep:
amide enkel substitutiereactie leaving-groep omgezet in NH3
geconjugeerde zuur (NH4+) pKa = 9,4.
2