H2: SUIKERS, AMINOZUREN EN
PEPTIDEN
Suiker
-- energiebron in onze voeding + opslag energie
Nucleïnezuren & eiwitten !
-- info vn nucleïnezuren (DNA…) worden vertaald in eiwitten
-- functies eiwitten:
Transport
Structuur
Verdediging tgn infecties
Bloedstolling
Sturen vn reacties waarbij E uit voedsel wordt gehaald
E inzetten vr weefselwerking en aanmaak vn alle moleculen
-- complexe structuur eiwit afh vn fct (H3-H5)
opgebouwd uit monomere bouwstenen
= AZ + manier waarop deze AZ cov op mekaar gekoppeld worden (H2)
2.1. SUIKERS
BASISSTRUCTUUR VN MONOSACCHARIDE
= eenv suikers
brutoformule: CnH2nOn
Aldosen = aldehyde-fct (carbonyl-fct) CHO => aldo-
Ketosen = keton-fct CO => keto-
+ telwoord
+ -ose
- C-keten wordt zo genummerd zodat carboxylfct laagste
nummering krijgt !
- stereo-isomeren= andere suikers met dezelfde samenstelling
o vb glucose (C6H12O6) fructose
D-GLUCOSE & STEREOISOMEREN VN D-GLUCOSE
D-glucose : C6H12O6 (aldohexose)
Chiraal C-atoom/asymmetrisch C-atoom (AKA)
= C waarop 4 verschillende substituanten opstaan
- voor hun zijn er 2 mogelijke ruimtelijke vormen
(= stereo-isomeren, eantiomeren)
o D-glucose => L-glucose waarbij voor C2, C3, C4 en C5 oriëntatie anders is
, enkel D-glucose komt vr als energiebron in cellen vn alle levende org
= stereospecifiek
o elkaar spiegelbeeld maar knn niet overlappen DUS andere mol
o in Fisherprojectie
zien dr links of rechts staande OH-groepen
o door andere biomol herkent
D-GLUCOSE IN BIOLOGISCHE SYSTEMEN: PYRANOSEVORMEN
in het echt: glucose geen openketens maar cyclische molecule (pyranosevorm)
Cyclische vorm vn D-glucose
- ontstaat dr nucleofiele aanval
vn OH vn C5 op C1 met aldehyde-fct
=> cyclische ether met C1-C5 en O
= D-glucopyranose
fischer rechts
= nr beneden in cyclische = onder vlak
fischer links
= nr boven in cyclische = boven vlak
rond C1-C2 binding is er nog vrije rotatie mogelijk voordat ring sluit
nieuwe OH-groep komt voor sluiting:
(stereo-isomeren)
o ofwel onder vlak vn ring
= ᾳ -D-glucopyranose
o ofwel boven vlak vn ring
= β-D-glucopyranose
meest stabiel,
meestal zo in bloed en cellen
(maar beiden komen voor in
complexe suikers)
o C1 => nieuw chiraal C-atoom, anomere C
COMPLEXE SUIKERS: DISACCHARIDEN, POLYSACCHARIDEN EN
GLYCOCONJUGATEN
O-glycosidische binding
- chem reactie tss 2 cyclische monosachariden
o OH vn C1 reageert met OH op C2, C3, C4, C5
- cov binding
Maltose (in zetmeel)
Lactose (= melksuiker) lactase
PEPTIDEN
Suiker
-- energiebron in onze voeding + opslag energie
Nucleïnezuren & eiwitten !
-- info vn nucleïnezuren (DNA…) worden vertaald in eiwitten
-- functies eiwitten:
Transport
Structuur
Verdediging tgn infecties
Bloedstolling
Sturen vn reacties waarbij E uit voedsel wordt gehaald
E inzetten vr weefselwerking en aanmaak vn alle moleculen
-- complexe structuur eiwit afh vn fct (H3-H5)
opgebouwd uit monomere bouwstenen
= AZ + manier waarop deze AZ cov op mekaar gekoppeld worden (H2)
2.1. SUIKERS
BASISSTRUCTUUR VN MONOSACCHARIDE
= eenv suikers
brutoformule: CnH2nOn
Aldosen = aldehyde-fct (carbonyl-fct) CHO => aldo-
Ketosen = keton-fct CO => keto-
+ telwoord
+ -ose
- C-keten wordt zo genummerd zodat carboxylfct laagste
nummering krijgt !
- stereo-isomeren= andere suikers met dezelfde samenstelling
o vb glucose (C6H12O6) fructose
D-GLUCOSE & STEREOISOMEREN VN D-GLUCOSE
D-glucose : C6H12O6 (aldohexose)
Chiraal C-atoom/asymmetrisch C-atoom (AKA)
= C waarop 4 verschillende substituanten opstaan
- voor hun zijn er 2 mogelijke ruimtelijke vormen
(= stereo-isomeren, eantiomeren)
o D-glucose => L-glucose waarbij voor C2, C3, C4 en C5 oriëntatie anders is
, enkel D-glucose komt vr als energiebron in cellen vn alle levende org
= stereospecifiek
o elkaar spiegelbeeld maar knn niet overlappen DUS andere mol
o in Fisherprojectie
zien dr links of rechts staande OH-groepen
o door andere biomol herkent
D-GLUCOSE IN BIOLOGISCHE SYSTEMEN: PYRANOSEVORMEN
in het echt: glucose geen openketens maar cyclische molecule (pyranosevorm)
Cyclische vorm vn D-glucose
- ontstaat dr nucleofiele aanval
vn OH vn C5 op C1 met aldehyde-fct
=> cyclische ether met C1-C5 en O
= D-glucopyranose
fischer rechts
= nr beneden in cyclische = onder vlak
fischer links
= nr boven in cyclische = boven vlak
rond C1-C2 binding is er nog vrije rotatie mogelijk voordat ring sluit
nieuwe OH-groep komt voor sluiting:
(stereo-isomeren)
o ofwel onder vlak vn ring
= ᾳ -D-glucopyranose
o ofwel boven vlak vn ring
= β-D-glucopyranose
meest stabiel,
meestal zo in bloed en cellen
(maar beiden komen voor in
complexe suikers)
o C1 => nieuw chiraal C-atoom, anomere C
COMPLEXE SUIKERS: DISACCHARIDEN, POLYSACCHARIDEN EN
GLYCOCONJUGATEN
O-glycosidische binding
- chem reactie tss 2 cyclische monosachariden
o OH vn C1 reageert met OH op C2, C3, C4, C5
- cov binding
Maltose (in zetmeel)
Lactose (= melksuiker) lactase
