Organische chemie: visuele samenvatting - additiereacties

Hoofdstuk 1: Additie
1.2. Addities op alkenen
1.2.1. Additie van waterstof
soort reactie Hydrogenatie: + H2
katalysator? Platina
Markovnikov? /
regioselectief? /
stereoselectief? Ja: syn-additie
opmerkingen


1.2.2. Additie van waterstofhalogeniden
soort reactie + H-X
katalysator? /
Markovnikov? Ja
regioselectief? Ja: Markovnikov  stabielste carbokation gevormd
stereoselectief? /
opmerkingen Reactiviteit waterstofhalogeniden weerspiegelt zuur karakter
HF << HCl << HBr << HI  hoe grotere zuursterkte, hoe sneller de
reactie
opmerkingen Voorkomen van omleggingen (methyl/hydrideshift) tvv stabieler
carbokation
1.2.2.1. Elektrofiele additie van waterstofhalogeniden


1.2.2.2.Radicalaire additie van waterstofbromide
soort reactie + H-Br + RO-OR
katalysator? /
Markovnikov? Nee: Anti-Markovnikov
regioselectief? Ja: vorming stabielste alkylradicaal
stereoselectief? /
opmerkingen


1.2.3. Additie van water en alcoholen
soort reactie Hydratatie: +H2O + H2SO4 (stap 1. Vorming H3O+)
/ + ROH + H2SO4
katalysator? /
Markovnikov? Ja
regioselectief? Ja: Markovnikov  stabielste carbokation gevormd
stereoselectief? /
opmerkingen Reactie met alcohol  vorming ether
opmerkingen Vorming alcohol!
opmerkingen Aflopende pijl!

, 1.2.4. -
1.2.5. Hydroboratie-oxidatie
soort reactie 1. + BH3
2. H2O2, OH-
katalysator? /
Markovnikov? Nee: Anti-Markovnikov
regioselectief? Ja: vorming stabielste alkylradicaal
stereoselectief? Ja: syn-additie
opmerkingen Vorming alcohol!


1.2.6. Additie van halogenen
soort reactie + X2 +CHCl3
+ H2O  vorming vicinaal halohydrine
+ ROH  vorming gehalogeneerd ether
katalysator? /
Markovnikov? /
regioselectief? /
stereoselectief? Ja: anti-additie
opmerkingen Vorming vicinaal dihalogenide


1.2.7. Epoxydatie
soort reactie + peroxyzuur ( peroxyazijnzuur)
katalysator? /
Markovnikov? /
regioselectief? /
stereoselectief? Ja: syn-additie
opmerkingen Geconcerteerde reactie: In de overgangstoestand van de reactie zijn alle
bij de reactie betrokken deeltjes met bindingen met elkaar verbonden.



1.2.8. Ozonolyse
soort reactie 1. +O3
2. +H2O, Zn
katalysator? /
Markovnikov? /
regioselectief? /
stereoselectief? /
opmerkingen Vorming
- 2 aldehyde
- 2 ketonen
- 1 aldehyde en 1 keton