Nucléotides et acides
nucléiques.
Structure, fonction et caractérisation.
A) Nucléotides.
Base azotée, sucre et au moins un phosphate.
Sucre. C’est la plateforme d’assemblage, le point de départ. Il y a en a deux
naturels, ribose et désoxyribose, différence au C2 qui possède un H (ADN, stable)
ou un OH (ARN, plus instable). Pentose, forme cyclique, essentiellement forme D et
beta. Conformation tridimensionnelle (contrairement aux bases qui sont quasiment
planes), un des atomes sort généralement du plan > C2’ endo cycle de l’ADN, C3’
ARN (mêmes représentation plane).
Il existe des sucres artificiels, l’essentiel étant qu’il y a toujours une base présente
sur ces sucres. Concevoir des acides nucléiques stables dans le sang, à visée
thérapeutiques contre cellules cancéreuses.
Base azotée. Liaison n-glycosidique avec le sucre. Deux classes, purines et
pyrimidines. Des molécules planes. Deux purines majeures (de part leur
abondance dans la cellule) et trois pyrimidines majeures. Il existe des formes
tautomères (la thymine cétone ou énol, qui est accepteur ou donneur d’hydrogène,
uracile existe sous trois forme car possède deux groupes peuvent être déprotonés ou
protonés) > premier impact est au niveau de la traduction, où l’appariement repose
sur liaisons hydrogène, 1 tous les 10 000 une forme tautomérique est être responsable
d’un mauvais appariement. Propriétés optiques, certains cycles (gros) absorbent
plus que d’autres (petits), de ce fait il y a toujours une petite approximation.
Cytosine est la base > cytidine.
Il existe des bases modifiées (d’abondance mineure) sur l’ADN (après sa
synthèse, mais jamais à l’état libre), qui comportent une marque épigénétique
(on en connaît des centaines, par exemple méthylation qui permettent de rendre un
gène accessible ou non, groupe thio qui permet d’optimiser appariement
codon/anticodon et donc rendre séquence visible). Ce n’est pas une mutation, ne se
transmet pas et peut être effacée. À partir d’une même information, on peut fermer
l’ADN ou non.
Pseudouridine et ses dérivés. Présente dans tous les vaccins à ARN. Uridine est la
forme incorporée dans l’ARN dans la cellule. Mais certains ARN ont besoin de les
convertir en pseudouridine (ARNr et ARNt). Décrochement de la base azotée, tournée
de deux crans et raccrochée plus loin. On a alors deux azotes donneurs d’hydrogène.
En plus modification de l’azote par ajout d’un méthyle. Permet de feinter des TLR, la
cellule ne voit pas cet ARN comme un ARN étranger mais comme un ADN > pas de
réaction généralisée qui affaiblirait d’avantage le patient (à la base vaccin anti-
cancer).
Phosphate. Associés par liaisons anhydres et par une liaison ester au sucre.
Liaison anhydre a fort potentiel énergétique contrairement à celle ester (fort
nucléiques.
Structure, fonction et caractérisation.
A) Nucléotides.
Base azotée, sucre et au moins un phosphate.
Sucre. C’est la plateforme d’assemblage, le point de départ. Il y a en a deux
naturels, ribose et désoxyribose, différence au C2 qui possède un H (ADN, stable)
ou un OH (ARN, plus instable). Pentose, forme cyclique, essentiellement forme D et
beta. Conformation tridimensionnelle (contrairement aux bases qui sont quasiment
planes), un des atomes sort généralement du plan > C2’ endo cycle de l’ADN, C3’
ARN (mêmes représentation plane).
Il existe des sucres artificiels, l’essentiel étant qu’il y a toujours une base présente
sur ces sucres. Concevoir des acides nucléiques stables dans le sang, à visée
thérapeutiques contre cellules cancéreuses.
Base azotée. Liaison n-glycosidique avec le sucre. Deux classes, purines et
pyrimidines. Des molécules planes. Deux purines majeures (de part leur
abondance dans la cellule) et trois pyrimidines majeures. Il existe des formes
tautomères (la thymine cétone ou énol, qui est accepteur ou donneur d’hydrogène,
uracile existe sous trois forme car possède deux groupes peuvent être déprotonés ou
protonés) > premier impact est au niveau de la traduction, où l’appariement repose
sur liaisons hydrogène, 1 tous les 10 000 une forme tautomérique est être responsable
d’un mauvais appariement. Propriétés optiques, certains cycles (gros) absorbent
plus que d’autres (petits), de ce fait il y a toujours une petite approximation.
Cytosine est la base > cytidine.
Il existe des bases modifiées (d’abondance mineure) sur l’ADN (après sa
synthèse, mais jamais à l’état libre), qui comportent une marque épigénétique
(on en connaît des centaines, par exemple méthylation qui permettent de rendre un
gène accessible ou non, groupe thio qui permet d’optimiser appariement
codon/anticodon et donc rendre séquence visible). Ce n’est pas une mutation, ne se
transmet pas et peut être effacée. À partir d’une même information, on peut fermer
l’ADN ou non.
Pseudouridine et ses dérivés. Présente dans tous les vaccins à ARN. Uridine est la
forme incorporée dans l’ARN dans la cellule. Mais certains ARN ont besoin de les
convertir en pseudouridine (ARNr et ARNt). Décrochement de la base azotée, tournée
de deux crans et raccrochée plus loin. On a alors deux azotes donneurs d’hydrogène.
En plus modification de l’azote par ajout d’un méthyle. Permet de feinter des TLR, la
cellule ne voit pas cet ARN comme un ARN étranger mais comme un ADN > pas de
réaction généralisée qui affaiblirait d’avantage le patient (à la base vaccin anti-
cancer).
Phosphate. Associés par liaisons anhydres et par une liaison ester au sucre.
Liaison anhydre a fort potentiel énergétique contrairement à celle ester (fort
