Joël Smit | 6Va
Scheikunde – H10 Koolstofchemie
Voorkennis
Alkaan: CnH2n+2 Alkeen: CnH2n Alkyn: CnH2n-2
Alkanol: CnH2n+1OH Alkaanaminen: CnH2n+1NH2 Zuurgroep aan ringstructuur: -
carbonzuur
Aromaten = stoffen waarbij in moleculen benzeenring zit
Isotopen = zelfde atoomnummer, ander massagetal
Naamgeving:
1. Hoofdketen bepalen
2. Belangrijkste zijgroep krijgt achtervoegsel + laagste plaatsnummer
3. Overige zijgroepen krijgen voorvoegsel alfabetische (op zijgroep, niet op
telwoord!)
4. Aantal van zijgroep telwoord
5. Plaats zijgroep cijfer
Notatie: Letters aan elkaar Tussen cijfers komma Tussen cijfer en letter
streepje
Bv. afbeelding: 3,amino-3,hydroxy-2,dimethyl-4oxobutaan-1-zuur
§10.1 Massaspectrometrie (opdr. 11d, 13a)
Massaspectrum
Molecuulstructuur van stof te weten komen door massaspectrometrie
Werking massaspectrometer:
1. Moleculen van onbekende stof (gasfase) beschieten met elektronen
ionisatie van moleculen (molecuul verliest elektron en wordt positief
geladen ion = moleculair ion)
2. Door verlies van elektron is molecuul verzwakt en valt uiteen in
fragmenten = fragmentatie
3. Positief geladen fragmenten versnellen in sterk elektrisch veld
4. Ionen in magneetveld dat loodrecht op bewegingsrichting van ionen staat ionen
buigen af afbuiging afhankelijk van m/z ofwel verhouding tussen massa en
lading
Lading meestal 1+ dus afhankelijk van massa zware ionen licht afgebogen,
lichte ionen sterkt afgebogen
5. Detector fragmenten veroorzaken elektrisch signaal sterkste signaal
ingesteld op 100% (fragment dat het meeste voorkomt)
Piek van moleculair ion heeft hoogste m/z waarde (let op: niet hoogste intensiteit!)
Massaspectrum:
x-as: m/z
y-as: hoogte (intensiteit) van lijnen geeft aan hoe vaak fragment voorkomt in
vergelijking met andere fragmenten
Massaspectra van isomeren
Isomeren met dezelfde molecuulformule hebben andere massaspectra per piek kijken
welk brokstuk het kan zijn (binas 39D)
Bv. molecuul C5H12 heeft massa 72u en er is piek bij m/z=57 2 manieren:
57u C4H9+
15u afgesplitst CH3 afgesplitst blijft C4H9+ over
Isotopen en het massaspectrum
Pieken die je in eerste instantie niet verwacht, kunnen komen door isotopen bv. C-13
ipv C-12 (binas 25A)
H2O afgesplitst kenmerkend voor alcohol (binas 39D)
1
Scheikunde – H10 Koolstofchemie
Voorkennis
Alkaan: CnH2n+2 Alkeen: CnH2n Alkyn: CnH2n-2
Alkanol: CnH2n+1OH Alkaanaminen: CnH2n+1NH2 Zuurgroep aan ringstructuur: -
carbonzuur
Aromaten = stoffen waarbij in moleculen benzeenring zit
Isotopen = zelfde atoomnummer, ander massagetal
Naamgeving:
1. Hoofdketen bepalen
2. Belangrijkste zijgroep krijgt achtervoegsel + laagste plaatsnummer
3. Overige zijgroepen krijgen voorvoegsel alfabetische (op zijgroep, niet op
telwoord!)
4. Aantal van zijgroep telwoord
5. Plaats zijgroep cijfer
Notatie: Letters aan elkaar Tussen cijfers komma Tussen cijfer en letter
streepje
Bv. afbeelding: 3,amino-3,hydroxy-2,dimethyl-4oxobutaan-1-zuur
§10.1 Massaspectrometrie (opdr. 11d, 13a)
Massaspectrum
Molecuulstructuur van stof te weten komen door massaspectrometrie
Werking massaspectrometer:
1. Moleculen van onbekende stof (gasfase) beschieten met elektronen
ionisatie van moleculen (molecuul verliest elektron en wordt positief
geladen ion = moleculair ion)
2. Door verlies van elektron is molecuul verzwakt en valt uiteen in
fragmenten = fragmentatie
3. Positief geladen fragmenten versnellen in sterk elektrisch veld
4. Ionen in magneetveld dat loodrecht op bewegingsrichting van ionen staat ionen
buigen af afbuiging afhankelijk van m/z ofwel verhouding tussen massa en
lading
Lading meestal 1+ dus afhankelijk van massa zware ionen licht afgebogen,
lichte ionen sterkt afgebogen
5. Detector fragmenten veroorzaken elektrisch signaal sterkste signaal
ingesteld op 100% (fragment dat het meeste voorkomt)
Piek van moleculair ion heeft hoogste m/z waarde (let op: niet hoogste intensiteit!)
Massaspectrum:
x-as: m/z
y-as: hoogte (intensiteit) van lijnen geeft aan hoe vaak fragment voorkomt in
vergelijking met andere fragmenten
Massaspectra van isomeren
Isomeren met dezelfde molecuulformule hebben andere massaspectra per piek kijken
welk brokstuk het kan zijn (binas 39D)
Bv. molecuul C5H12 heeft massa 72u en er is piek bij m/z=57 2 manieren:
57u C4H9+
15u afgesplitst CH3 afgesplitst blijft C4H9+ over
Isotopen en het massaspectrum
Pieken die je in eerste instantie niet verwacht, kunnen komen door isotopen bv. C-13
ipv C-12 (binas 25A)
H2O afgesplitst kenmerkend voor alcohol (binas 39D)
1
