Samenvatting Biochemie I

Biochemie I

hoofdstuk 1 : inleiding

definities
- studie van alle chemische processen in levende organismen
- bestudeert hoe levenloze moleculen waaruit levende organismen bestaan met elkaar
interageren om leven te genereren, te onderhouden en verder te zetten
- beschrijft de interacties tussen de moleculaire componenten van cellen, weefsels en
organismen om op die manier de fysiologische en organismale realiteit te verklaren

functionele groepen
- als herhaling dus niet te kennen !

metabolisme = anabolisme + katabolisme
- anabolisme = aanmaak van organische stoffen
- katabolisme = afbraak van organische stoffen

hoofdstuk 2 : koolhydraten

inleiding

- naam : kool  koolstof
hydraten  water

- andere namen : suikers of sacchariden

- algemene formule : (CH2O)n

- vb’n : voedsel (suiker, zetmeel), energiebron (oxidatie), structuurelement in
celwand, celadhesie, signaalmolecule (glycoconjugaten), …

monosacchariden

- bestaat uit een aldehyde (aldose) of keton (ketose) met één of meer hydroxylgroepen

o aldehyde : aldotriose :



o keton : ketotriose :




 koolstofketen onvertakt
 enkelvoudige bindingen
 één C-atoom > carbonylgroep (C=O )
 andere C-atomen > hydroxylgroep (OH)

o hydroxylgroepen : 3C triose 4C tetrose 5C pentose

, 6C hexose 7C heptose
- één of meer chirale centra
o = 4 verschillende functionele groepen op het C-atoom
o behalve dihydroxy-aceton
o hebben bijgevolg ook optische isomeren
 aantal stereoisomeren = 2n met n = aantal chirale centra
 stereo-isomerie bestaat in cis-trans-isomerie en in enantiomeren
(= spiegelbeelden > diastereomeren (= niet spiegelbeelden))
 bv eenvoudigste aldose, glyceraldehyde bevat 1 chiraal centrum en
2 stereo-isomeren nl enantiomeren
- conventie
o enantiomeren bestaan als D-isomeer en als L-isomeer
o D of L bepalen
 chirale centrum dat het verst verwijderd is van de carbonylgroep
 LET OP chiraal centrum dus niet de laatste C
 positie van OH-groep op dat C-atoom in een Fisher projectie
 Fisher projectie :
o meest geoxideerde substituent bovenaan (diegene met de
meeste O’s en minste C’s) > bij suikers : carbonylgroep
o horizontaal : groepen die naar voor liggen (dikke volle lijn)
verticaal : groepen die naar achter liggen (streepjes lijn)




 D : OH-groep aan rechterkant
L : OH-groep aan linkerkant
 D- naar L-isomeer : alle chirale centra spiegelen (niet
enkel de laatste)



- epimeren = twee diastereomeren die slechts verschillen in de configuratie rond één C-atoom

- de meeste monosacchariden hebben een ringstructuur
o aldehyde + alcohol = hemiacetaal
keton + alcohol = hemiketaal
o hemiacteaal C-atoom is het anomere C-atoom
o anomeren = isomeren van monosacchariden die enkel verschillen in de configuratie
rond het anomere C-atoom
o één hoek van de ring wordt een O
o er ontstaat één extra chiraal centrum
o vijfring = furanose
zesring = pyranose
o alfa en bèta

,  bestaat enkel in ringstructuren
 alfa = hydroxylgroep aan andere kant tov hydroxylgroep vd carbonylgroep
bèta = hydroxylgroep aan zelfde kant tov hydroxylgroep vd carbonylgroep
* zigzag lijntje = bestaat zowel in alfa als bèta vorm, onbepaald hier

o tekenen van Haworth projectie
 teken de fisher projectie
 teken de juiste ringstructuur > leeg
 C1 (anomeer) rechts, vervolgens wijzerzin

 D-suiker : CH2OH omhoog
L-suiker : CH2OH omlaag
 alfa : OH aan andere kant van CH2OH
bèta : OH aan zelfde kant van CH 2OH
 andere OH’s rechts in Fisher : omlaag in Haworth
andere OH’s links in Fisher : omhoog in Haworth
let op : bij C5 staat OH rechts maar deze plaats is al bezet, niets doen

- alle monosacchariden zijn reducerende suikers
o carbonylgroep kan vrijkomen en geoxideerd worden naar een carboxylgroep

disacchariden

- bestaat uit twee monosacchariden
- gekoppeld door een glycosidische binding
o O-glycosidische binding (of N-glycosidische binding)
o hemiacetaal + alcohol = acetaal

- glycosidische binding tussen 2 anomere C-atomen (bv sucrose)
o niet reducerend
o naamgeving : glycosylglycoside

- glycosidische binding tussen 1 anomeer C-atoom en 1 alcoholische
OH-groep (bv maltose en lactose)
o reducerend > ringstructuur kan hier tijdelijk opengaan
o naamgeving : glycosylglycose

- maltose
o plantaardige suiker  tarwe, gerst … (belangrijk ih
brouwproces)
o bestaat uit twee glucose
o eerste glucose moet altijd in alfa vorm staan

- lactose
o melksuiker (in moedermelk > dierlijk (en sommige tropische planten))
o bestaat uit glucose en galactose
o eerste bèta heeft het over de glycosidische binding,
tweede wijst op de vorm

- sucrose
o tafelsuiker (plantaardig)