Organische chemie
, Inhoudsopgave
1. H1: inleidiing tot de organische chemie ................................................................................ 11
1.1 histrotiek en defintie .......................................................................................................... 11
1.1.1 Oorsprong ..................................................................................................................... 11
1.1.2 Vitalisme vs. Synthese ................................................................................................... 11
1.1.3 Moderne definitie: ......................................................................................................... 11
1.2 het atoom koolstof (C) ....................................................................................................... 11
1.2.1 Waarom koolstof ........................................................................................................... 11
1.2.2 Elektronenconfiguratie ................................................................................................... 11
1.2.3 Hybridisatie ................................................................................................................... 11
1.3 weergave van organische moleculen .................................................................................. 11
1.3.1 Structuurformules ......................................................................................................... 11
1.3.2 Skeletstructuur (C-skelet) .............................................................................................. 12
1.4 oxidatiegetallen in de organische chemie ........................................................................... 12
1.4.1 Methode ....................................................................................................................... 12
1.4.2 Berekening .................................................................................................................... 12
2 H2: inleiding tot organische verbindingen ............................................................................. 13
2.1 alkanen: de basis .............................................................................................................. 13
2.1.1 Definitie ........................................................................................................................ 13
2.1.2 Algemene bruto formule ................................................................................................ 13
2.1.3 Voorkomen .................................................................................................................... 13
2.1.4 Homologe reeks ............................................................................................................ 13
2.2 structuur en hybridisatie .................................................................................................... 13
2.2.1 Sp3-hybridisatie ............................................................................................................. 13
2.2.2 Bindingen ...................................................................................................................... 13
2.2.3 Isomerie ........................................................................................................................ 13
2.3 nomenclatuur (IUPaC regels) ............................................................................................. 14
2.4 cycloalkanen .................................................................................................................... 15
2.4.1 Kenmerken .................................................................................................................... 15
2.4.2 Nomenclatuur ............................................................................................................... 15
2.5 andere functionele groepen ............................................................................................... 15
2.5.1 Alkylhalogeniden ........................................................................................................... 15
2.5.2 Ethers ........................................................................................................................... 16
2.5.3 Kroonethers .................................................................................................................. 16
2.5.4 Cyclische ethers ............................................................................................................ 16
2.5.5 Alcoholen...................................................................................................................... 16
2.5.6 Amines.......................................................................................................................... 17
2.5.7 Quaternaire ammoniumzouten en cyclische amines ....................................................... 18
2.5.8 Cyclische amines (nomenclatuur) .................................................................................. 18
2.6 fysiche eigenschappen ...................................................................................................... 19
, 2.6.1 Kookpunt: ..................................................................................................................... 19
2.6.2 Factoren die het kookpunt beïnvloeden .......................................................................... 19
2.6.3 Smeltpunt ..................................................................................................................... 20
2.6.4 Oplosbaarhed ............................................................................................................... 21
2.6.5 Alkanen ......................................................................................................................... 21
2.6.6 Alcoholen en ethers ....................................................................................................... 21
2.6.7 Amines.......................................................................................................................... 21
2.6.8 Alkyhaliden ................................................................................................................... 21
2.7 structuur alkanen en cycloalkanen..................................................................................... 22
2.7.2 Conformaties van alkanen ............................................................................................. 22
2.7.3 Structuur van cycloalkanen ............................................................................................ 23
3 Alkenen en alkynen ............................................................................................................. 26
3.1 inleiding en structuur ......................................................................................................... 26
3.1.1 Definities:...................................................................................................................... 26
3.1.2 Hybridisatie en geometrie: ............................................................................................. 26
3.2 nomenclatuur (iupac-regels).............................................................................................. 27
3.2.1 Stamnaam bepalen: ...................................................................................................... 27
3.2.2 Nummering: .................................................................................................................. 27
3.2.3 Prioriteiten bij meerdere groepen:................................................................................... 27
3.2.4 Gebruiksnamen van alkenen: ......................................................................................... 27
3.2.5 Gebruiksnamen van alkynen .......................................................................................... 28
3.3 isomerie bij alkenen .......................................................................................................... 28
3.3.1 Cis/trans-isomerie ......................................................................................................... 28
3.3.2 E/Z-systeem (Cahn-Ingold-Prelog prioriteit) .................................................................... 28
3.3.3 Regels voor prioriteit ...................................................................................................... 29
3.4 dienen en polyenen ........................................................................................................... 29
3.4.1 Classificatie .................................................................................................................. 29
3.5 fysische eigenschappen van elkenen en alkynen................................................................. 30
3.5.1 Algemene kenmerken van koolwatersto`en .................................................................... 30
3.5.2 Cis/trans-isomeren en fysische eigenschappen .............................................................. 30
3.5.3 Invloed van het s-karakter op elektronegativiteit .............................................................. 31
3.6 resonatie .......................................................................................................................... 31
3.6.1 Concept stabiliteit ......................................................................................................... 31
3.6.2 Regels voor het tekenen van resonantievormen ............................................................... 31
3.6.3 Manieren waarop elektronen verhuizen ........................................................................... 32
3.7 terpenen en steroïden ....................................................................................................... 32
3.7.1 Terpenen ....................................................................................................................... 32
3.7.2 Biosynthese .................................................................................................................. 32
3.7.3 Rubber .......................................................................................................................... 33
3.7.4 Feromonen.................................................................................................................... 33
4 H4: Aromaten ...................................................................................................................... 33
4.1 inleiding............................................................................................................................ 33
4.2 structuur van benzeen ....................................................................................................... 33
, 4.2.1 Hybridisatie en geometrie .............................................................................................. 33
4.2.2 Π-elektronensysteem .................................................................................................... 34
4.2.3 Resonantie .................................................................................................................... 34
4.3 nomenclatuur van benzeenderivaten ................................................................................. 34
4.3.1 Monogesubstiteerde derivaten ....................................................................................... 34
4.3.2 Digesubstitueerde derivaten .......................................................................................... 35
4.3.3 Meer dan twee substituenten ......................................................................................... 35
4.3.4 Benzeen als substituent ................................................................................................. 35
4.4 aromaticiteit ..................................................................................................................... 35
4.4.1 Criteria voor aromaticiteit (Hückel-regels) ....................................................................... 35
4.4.2 Anti-aromaticiteit .......................................................................................................... 35
4.4.3 Niet-aromatische moleculen.......................................................................................... 36
4.4.4 Relatieve stabiliteit ........................................................................................................ 36
4.4.5 Resonantie-energie ....................................................................................................... 36
4.4.6 Cyclopentadieen en ionen ............................................................................................. 36
4.5 annulenen ........................................................................................................................ 36
4.5.1 Definitie ........................................................................................................................ 36
4.5.2 Voorbeelden .................................................................................................................. 36
4.5.3 [8] - en [10] -annuleen: waarom niet aromatisch? ............................................................ 37
4.6 polyaromaten ................................................................................................................... 37
4.6.1 Definitie ........................................................................................................................ 37
4.6.2 Types ............................................................................................................................ 37
4.6.3 Grafiet ........................................................................................................................... 37
4.7 heteroatomen ................................................................................................................... 37
4.7.1 Definitie ........................................................................................................................ 37
4.7.2 Pyridine ......................................................................................................................... 38
4.7.3 Pyrrool en porfyrine-ringsysteem .................................................................................... 38
4.7.4 Furaan en thiofeen ......................................................................................................... 38
4.7.5 Andere belangrijke heteroaromaten ................................................................................ 39
4.7.6 Imidazool: details .......................................................................................................... 39
4.7.7 Purines en pyrimidines: DNA/RNA-basen ........................................................................ 39
5 h5: sterochemie .................................................................................................................. 40
5.1 isomeren .......................................................................................................................... 40
5.1.1 Definitie en indeling ....................................................................................................... 40
5.1.2 Constitutionele isomeren............................................................................................... 40
5.1.3 Stereo-isomeren ............................................................................................................ 41
5.2 chiraliteit .......................................................................................................................... 41
5.2.1 Definitie ........................................................................................................................ 41
5.2.2 Chiraliteit in moleculen .................................................................................................. 42
5.3 stereo-isomeren tekenen................................................................................................... 42
5.3.1 Dieptevoorstelling (perspectie`ormule) .......................................................................... 42
5.3.2 Fischerprojectie ............................................................................................................ 42
5.4 stereo-isomeren ............................................................................................................... 43
5.4.1 Enatiomeren.................................................................................................................. 43
, Inhoudsopgave
1. H1: inleidiing tot de organische chemie ................................................................................ 11
1.1 histrotiek en defintie .......................................................................................................... 11
1.1.1 Oorsprong ..................................................................................................................... 11
1.1.2 Vitalisme vs. Synthese ................................................................................................... 11
1.1.3 Moderne definitie: ......................................................................................................... 11
1.2 het atoom koolstof (C) ....................................................................................................... 11
1.2.1 Waarom koolstof ........................................................................................................... 11
1.2.2 Elektronenconfiguratie ................................................................................................... 11
1.2.3 Hybridisatie ................................................................................................................... 11
1.3 weergave van organische moleculen .................................................................................. 11
1.3.1 Structuurformules ......................................................................................................... 11
1.3.2 Skeletstructuur (C-skelet) .............................................................................................. 12
1.4 oxidatiegetallen in de organische chemie ........................................................................... 12
1.4.1 Methode ....................................................................................................................... 12
1.4.2 Berekening .................................................................................................................... 12
2 H2: inleiding tot organische verbindingen ............................................................................. 13
2.1 alkanen: de basis .............................................................................................................. 13
2.1.1 Definitie ........................................................................................................................ 13
2.1.2 Algemene bruto formule ................................................................................................ 13
2.1.3 Voorkomen .................................................................................................................... 13
2.1.4 Homologe reeks ............................................................................................................ 13
2.2 structuur en hybridisatie .................................................................................................... 13
2.2.1 Sp3-hybridisatie ............................................................................................................. 13
2.2.2 Bindingen ...................................................................................................................... 13
2.2.3 Isomerie ........................................................................................................................ 13
2.3 nomenclatuur (IUPaC regels) ............................................................................................. 14
2.4 cycloalkanen .................................................................................................................... 15
2.4.1 Kenmerken .................................................................................................................... 15
2.4.2 Nomenclatuur ............................................................................................................... 15
2.5 andere functionele groepen ............................................................................................... 15
2.5.1 Alkylhalogeniden ........................................................................................................... 15
2.5.2 Ethers ........................................................................................................................... 16
2.5.3 Kroonethers .................................................................................................................. 16
2.5.4 Cyclische ethers ............................................................................................................ 16
2.5.5 Alcoholen...................................................................................................................... 16
2.5.6 Amines.......................................................................................................................... 17
2.5.7 Quaternaire ammoniumzouten en cyclische amines ....................................................... 18
2.5.8 Cyclische amines (nomenclatuur) .................................................................................. 18
2.6 fysiche eigenschappen ...................................................................................................... 19
, 2.6.1 Kookpunt: ..................................................................................................................... 19
2.6.2 Factoren die het kookpunt beïnvloeden .......................................................................... 19
2.6.3 Smeltpunt ..................................................................................................................... 20
2.6.4 Oplosbaarhed ............................................................................................................... 21
2.6.5 Alkanen ......................................................................................................................... 21
2.6.6 Alcoholen en ethers ....................................................................................................... 21
2.6.7 Amines.......................................................................................................................... 21
2.6.8 Alkyhaliden ................................................................................................................... 21
2.7 structuur alkanen en cycloalkanen..................................................................................... 22
2.7.2 Conformaties van alkanen ............................................................................................. 22
2.7.3 Structuur van cycloalkanen ............................................................................................ 23
3 Alkenen en alkynen ............................................................................................................. 26
3.1 inleiding en structuur ......................................................................................................... 26
3.1.1 Definities:...................................................................................................................... 26
3.1.2 Hybridisatie en geometrie: ............................................................................................. 26
3.2 nomenclatuur (iupac-regels).............................................................................................. 27
3.2.1 Stamnaam bepalen: ...................................................................................................... 27
3.2.2 Nummering: .................................................................................................................. 27
3.2.3 Prioriteiten bij meerdere groepen:................................................................................... 27
3.2.4 Gebruiksnamen van alkenen: ......................................................................................... 27
3.2.5 Gebruiksnamen van alkynen .......................................................................................... 28
3.3 isomerie bij alkenen .......................................................................................................... 28
3.3.1 Cis/trans-isomerie ......................................................................................................... 28
3.3.2 E/Z-systeem (Cahn-Ingold-Prelog prioriteit) .................................................................... 28
3.3.3 Regels voor prioriteit ...................................................................................................... 29
3.4 dienen en polyenen ........................................................................................................... 29
3.4.1 Classificatie .................................................................................................................. 29
3.5 fysische eigenschappen van elkenen en alkynen................................................................. 30
3.5.1 Algemene kenmerken van koolwatersto`en .................................................................... 30
3.5.2 Cis/trans-isomeren en fysische eigenschappen .............................................................. 30
3.5.3 Invloed van het s-karakter op elektronegativiteit .............................................................. 31
3.6 resonatie .......................................................................................................................... 31
3.6.1 Concept stabiliteit ......................................................................................................... 31
3.6.2 Regels voor het tekenen van resonantievormen ............................................................... 31
3.6.3 Manieren waarop elektronen verhuizen ........................................................................... 32
3.7 terpenen en steroïden ....................................................................................................... 32
3.7.1 Terpenen ....................................................................................................................... 32
3.7.2 Biosynthese .................................................................................................................. 32
3.7.3 Rubber .......................................................................................................................... 33
3.7.4 Feromonen.................................................................................................................... 33
4 H4: Aromaten ...................................................................................................................... 33
4.1 inleiding............................................................................................................................ 33
4.2 structuur van benzeen ....................................................................................................... 33
, 4.2.1 Hybridisatie en geometrie .............................................................................................. 33
4.2.2 Π-elektronensysteem .................................................................................................... 34
4.2.3 Resonantie .................................................................................................................... 34
4.3 nomenclatuur van benzeenderivaten ................................................................................. 34
4.3.1 Monogesubstiteerde derivaten ....................................................................................... 34
4.3.2 Digesubstitueerde derivaten .......................................................................................... 35
4.3.3 Meer dan twee substituenten ......................................................................................... 35
4.3.4 Benzeen als substituent ................................................................................................. 35
4.4 aromaticiteit ..................................................................................................................... 35
4.4.1 Criteria voor aromaticiteit (Hückel-regels) ....................................................................... 35
4.4.2 Anti-aromaticiteit .......................................................................................................... 35
4.4.3 Niet-aromatische moleculen.......................................................................................... 36
4.4.4 Relatieve stabiliteit ........................................................................................................ 36
4.4.5 Resonantie-energie ....................................................................................................... 36
4.4.6 Cyclopentadieen en ionen ............................................................................................. 36
4.5 annulenen ........................................................................................................................ 36
4.5.1 Definitie ........................................................................................................................ 36
4.5.2 Voorbeelden .................................................................................................................. 36
4.5.3 [8] - en [10] -annuleen: waarom niet aromatisch? ............................................................ 37
4.6 polyaromaten ................................................................................................................... 37
4.6.1 Definitie ........................................................................................................................ 37
4.6.2 Types ............................................................................................................................ 37
4.6.3 Grafiet ........................................................................................................................... 37
4.7 heteroatomen ................................................................................................................... 37
4.7.1 Definitie ........................................................................................................................ 37
4.7.2 Pyridine ......................................................................................................................... 38
4.7.3 Pyrrool en porfyrine-ringsysteem .................................................................................... 38
4.7.4 Furaan en thiofeen ......................................................................................................... 38
4.7.5 Andere belangrijke heteroaromaten ................................................................................ 39
4.7.6 Imidazool: details .......................................................................................................... 39
4.7.7 Purines en pyrimidines: DNA/RNA-basen ........................................................................ 39
5 h5: sterochemie .................................................................................................................. 40
5.1 isomeren .......................................................................................................................... 40
5.1.1 Definitie en indeling ....................................................................................................... 40
5.1.2 Constitutionele isomeren............................................................................................... 40
5.1.3 Stereo-isomeren ............................................................................................................ 41
5.2 chiraliteit .......................................................................................................................... 41
5.2.1 Definitie ........................................................................................................................ 41
5.2.2 Chiraliteit in moleculen .................................................................................................. 42
5.3 stereo-isomeren tekenen................................................................................................... 42
5.3.1 Dieptevoorstelling (perspectie`ormule) .......................................................................... 42
5.3.2 Fischerprojectie ............................................................................................................ 42
5.4 stereo-isomeren ............................................................................................................... 43
5.4.1 Enatiomeren.................................................................................................................. 43
