Samenvatting cel I:organische chemie Hoofdstuk 1

1. Stereochemie I – De ruimtelijke structuur van het koolstofskelet


1. Inleiding


 Hybridisatietoestand bepaalt ruimtelijke verdeling
 sp3
o 4 sigma bindingen
o 109° (tetraëder)
 sp2
o 3 sigma bindingen in zelfde vlak
o 120°
 sp
o 2 sigma bindingen op zelfde lijn
o 180°

 Ander structuur  ander fysicochemische eigenschappen
 Dubbele binding:
 Onverzadigd
 Vloeibaar (meestal)  lagere smelttemperatuur




 Alifatische KWS: cycloalkanen- alkanen,alkenen en alkynen




2. Methaan


 CH4


 Voorstelling met de kleinste energie-inhoud

1

,  Door opname van energie uit de omgeving wordt die voortdurend vervormd




3. Ethaan en conformationele isomerie


 Ruimtelijke structuur is niet meer eenduidig
 Vormen:

Geëclipseerde vorm Geschrankte vorm

Elke C-H binding op het éné C-atoom Elke C-H staat zo dat het de hoek
staat precies tegenover de C-H-binding gevormd door 2 C-H bindingen op het
van het naburig C-atoom naburig C-atoom precies in het midden
snijdt




Newmanprojectie




Beide vormen kunnen in elkaar overgaan door een rotatie rondom de C-C as.

 Er worden dan GEEN bindingen gebroken
 Ze zijn conformeren van elkaar

 Conformeren=

Verschillende ruimtelijke vormen van éénzelfde molecuul die ontstaan als gevolg van
rotatie rondom een enkelvoudige binding. Hierbij worden geen bindingen gebroken.

 Hebben een verschillende energie-inhoud
 Ze zijn dus onderscheidbare vormen
 = ze zijn isomeren van elkaar


2