Samenvatting cel I:organische chemie Hoofdstuk 10

10. Organische reactiviteit – de carboxylgroep en afgeleide
functionele groepen


1. Inleiding
 Carboxylgroep Carboxylgroep = R-COOH = functionele groep van de CZ  hoogste

prioriteit!


2. Nomenclatuur
 Naamgeving: 2 manieren

 Alkaan-CZ: C van carbonzurefunctie wordt NIET meegerekend
 alkaanzuur :C van carbonzurefunctie wordt WEL meegerekend

 carboxylaatvorm: (- H): alkaanzuur  alkaanoaat
 amiden: naamgeving volgt deze van CZ: zuur -amide
 esters: naamgeving volgt deze van carboxylaatvorm: -acetaat
 triviale namen:

Smeltpunt kookpunt Carboxylaatvorm

Mierenzuur Methaanzuur 8 101 Formiaat

Azijnzuur Ethaanzuur 17 118 Acetaat

Propionzuur Propaanzuur -22 141 Propionaat

Boterzuur Butaanzuur -5 163 Butyraat

Palmitinezuur Hexadecaanzuur

Stearinezuur Octadecaanzuur

 Vaak: gebruik van α,β,γ i.p.v ranggetallen
 Twee carbonzuren alkaan-dizuur

3. Fysische eigenschappen van CZ


1

,  Gelijklopend met die van alcoholen (zelfde interacties die fysische eigenschappen bepalen)

 Van der Waalskrachten alkyldeel
 Elektrostatische interacties polaire CZ-functie
 Waterstofbruggen
 Hoge polariteit  hoge kookpunten
 Planair en 120° rond het sp2 carbonyl C-atoom
 Goede oplosbaarheid in water en alcoholen  door
o polaire kopgroep
o H-brugvorming
o Lengte van de keten
 1-4 goed mengbaar
 Langer: meer en meer apolair: dus minder oplosbaar




4. CZ: de sterkste ‘natuurlijke’ organische zuren


 CZ: zwakke zuren t.o.v. de anorganische zuren  lage ionisatiegraad

2