BIO-ORGANISCHE
CHEMIE
SAMENVATTING
1e jaar voedings- en dieetkunde – Thomas More
,HF 1: DE MOLECULAIRE STRUCTUUR VAN
KOOLSTOFVERBINDINGEN
1.1 DE ATOOMBOUW
Positieve atoomkern – negatieve elektronenwolk
Elektronen bevinden zich op specifieke energieniveaus = hoofdniveaus
- Schillen K, L, M
De hoofdniveaus zijn onderverdeeld in een aantal subniveaus
Hun aantal is gelijk aan nummer van de schil
K schil 1 subniveau – 1s
L schil 2 subniveaus – 2s en 2p
M schil 3 subniveaus – 3s – 3p -3d
Op een s-, p-, d-niveau kunnen maximaal 2, 6, 10 elektronen plaats vinden
- s niveau max 2 e- niet verder opgesplitst
- p niveau max 6 e- driemaal opgesplitst
- d niveau max 10 e- vijfmaal opgesplitst
Belangrijkste atomen: C – H – N – O – Cl
o N, O en Cl worden heteroatomen genoemd
o Met deze atomen worden heel wat verbindingen gevormd:
alcoholen, ethers, aminen, amiden, esters… (zie cursus
naamgeving)
Verschillende schrijfwijzen
o Brutoformule
o Structuurformule
o Binding-lijn schrijfwijze
Orbitalen
= 3D gebieden rond een atoomkern waar een e- zich waarschijnlijk bevindt
S orbitaal Bolvorm
P orbitaal Halter met 1 lob langs elke kant van
kern
,1.2 DE CHEMISCHE BINDING
Covalente binding = binding die ontstaat door overlap van twee
atoomorbitalen tot één molecuulorbitaal
- Bicentrisch molecuulorbitaal = de elektronen van beide atomen
bewegen rond beide kernen
Inductief effect = verschijnsel waarbij bindingselektronen ( )ongelijk
verdeeld worden als gevolg van elektronegativiteitsverschillen
o Bij waterstofchloride EN (Cl) > EN (H) e- zullen bewegen richting Cl
Molecule bevat een dipool
Er ontstaan partiële ladingen in de molecule (blijft in
geheel neutraal)
1.3 HET SP 3 -GEHYBRIDISEERD KOOLSTOFATOOM
- Verzadigde koolwaterstoffen (KWS) (alkanen)
- Hoeken tussen koolstofbindingen ongeveer 109° (tetraëder)
- Molecuulorbitalen met axiale symmetrie
- Sterke binding (σ sigma binding)
- 1 σ binding
- Vrije rotatie rond een enkelvoudige binding
1.4 HET SP 2 -GEHYBRIDISEERD KOOLSTOFATOOM
- Onverzadigde KWS (alkenen)
- Hoeken tussen de koolstofbindingen: 120° (vlakke structuur) met p-
orbitaal loodrecht op dit vlak
- Dubbele koolstof-koolstofbindingen
- Zwakke binding (π binding)
- 2 σ bindingen – 1 π binding
- Geen vrije rotatie rond de binding
o Alleen wanneer π binding verbroken wordt E nodig!
- Dipoolvorming onder invloed van een hetero-element (O,N,S) is groter
1.5 HET SP-GEHYBRIDISEERD KOOLSTOFATOOM
- Onverzadigde KWS (alkynen)
- Hoeken tussen de koolstofbindingen: 180° (lineaire structuur)
- 2 π bindingen – 1 σ binding (telkens tussen één p-orbitaal van elk van
de koolstofatomen)
OEFENINGEN PAGINA 15
1.6 POLYCENTRISCHE MOLECUULORBITALEN
Polycentrische molecuulorbitalen = PCMO’s
, = molecuulorbitalen die verdeeld zijn over 3/meer atoomkernen
= molecuulorbitalen gevormd door overlapping van meerdere evenijdige p-
orbitalen die elk één, soms ook geen of 2 elektronen bevatten.
Welke atomen komen in aanmerking om deel uit te maken van een
PCMO?
- Om p-orbitalen te bezitten moeten de deelnemende atomen
sp2- of sp-hybridisatie hebben
dubbele/ driedubbele binding
1. Atomen die een π-binding bezitten: dubbele & driedubbele bindingen
2. Heteroatomen met vrije elektronenparen (N – O – Cl) enkelvoudig
gebonden zijn op een geconjugeerd systeem nemen ook de sp 2-
hybridisatie aan en kunnen dus deelnemen aan de PCMO
3. Koolstof als kation (een carbokation), als anion (een carbanion) of als
radicaal bezit ook de sp2-hybridisatie
De term polycentrisch molecuulorbitaal zegt dat de π-elektronen niet
verdeeld zitten rond twee atomen zoals in normale bindingen, maar dat ze
gedelokaliseerd zijn, verspreid over meer atomen.
VOORWAARDE! Enkelvoudige & dubbele (= / driedubbel) wisselen elkaar
af!!!
RESONANTIE
CHEMIE
SAMENVATTING
1e jaar voedings- en dieetkunde – Thomas More
,HF 1: DE MOLECULAIRE STRUCTUUR VAN
KOOLSTOFVERBINDINGEN
1.1 DE ATOOMBOUW
Positieve atoomkern – negatieve elektronenwolk
Elektronen bevinden zich op specifieke energieniveaus = hoofdniveaus
- Schillen K, L, M
De hoofdniveaus zijn onderverdeeld in een aantal subniveaus
Hun aantal is gelijk aan nummer van de schil
K schil 1 subniveau – 1s
L schil 2 subniveaus – 2s en 2p
M schil 3 subniveaus – 3s – 3p -3d
Op een s-, p-, d-niveau kunnen maximaal 2, 6, 10 elektronen plaats vinden
- s niveau max 2 e- niet verder opgesplitst
- p niveau max 6 e- driemaal opgesplitst
- d niveau max 10 e- vijfmaal opgesplitst
Belangrijkste atomen: C – H – N – O – Cl
o N, O en Cl worden heteroatomen genoemd
o Met deze atomen worden heel wat verbindingen gevormd:
alcoholen, ethers, aminen, amiden, esters… (zie cursus
naamgeving)
Verschillende schrijfwijzen
o Brutoformule
o Structuurformule
o Binding-lijn schrijfwijze
Orbitalen
= 3D gebieden rond een atoomkern waar een e- zich waarschijnlijk bevindt
S orbitaal Bolvorm
P orbitaal Halter met 1 lob langs elke kant van
kern
,1.2 DE CHEMISCHE BINDING
Covalente binding = binding die ontstaat door overlap van twee
atoomorbitalen tot één molecuulorbitaal
- Bicentrisch molecuulorbitaal = de elektronen van beide atomen
bewegen rond beide kernen
Inductief effect = verschijnsel waarbij bindingselektronen ( )ongelijk
verdeeld worden als gevolg van elektronegativiteitsverschillen
o Bij waterstofchloride EN (Cl) > EN (H) e- zullen bewegen richting Cl
Molecule bevat een dipool
Er ontstaan partiële ladingen in de molecule (blijft in
geheel neutraal)
1.3 HET SP 3 -GEHYBRIDISEERD KOOLSTOFATOOM
- Verzadigde koolwaterstoffen (KWS) (alkanen)
- Hoeken tussen koolstofbindingen ongeveer 109° (tetraëder)
- Molecuulorbitalen met axiale symmetrie
- Sterke binding (σ sigma binding)
- 1 σ binding
- Vrije rotatie rond een enkelvoudige binding
1.4 HET SP 2 -GEHYBRIDISEERD KOOLSTOFATOOM
- Onverzadigde KWS (alkenen)
- Hoeken tussen de koolstofbindingen: 120° (vlakke structuur) met p-
orbitaal loodrecht op dit vlak
- Dubbele koolstof-koolstofbindingen
- Zwakke binding (π binding)
- 2 σ bindingen – 1 π binding
- Geen vrije rotatie rond de binding
o Alleen wanneer π binding verbroken wordt E nodig!
- Dipoolvorming onder invloed van een hetero-element (O,N,S) is groter
1.5 HET SP-GEHYBRIDISEERD KOOLSTOFATOOM
- Onverzadigde KWS (alkynen)
- Hoeken tussen de koolstofbindingen: 180° (lineaire structuur)
- 2 π bindingen – 1 σ binding (telkens tussen één p-orbitaal van elk van
de koolstofatomen)
OEFENINGEN PAGINA 15
1.6 POLYCENTRISCHE MOLECUULORBITALEN
Polycentrische molecuulorbitalen = PCMO’s
, = molecuulorbitalen die verdeeld zijn over 3/meer atoomkernen
= molecuulorbitalen gevormd door overlapping van meerdere evenijdige p-
orbitalen die elk één, soms ook geen of 2 elektronen bevatten.
Welke atomen komen in aanmerking om deel uit te maken van een
PCMO?
- Om p-orbitalen te bezitten moeten de deelnemende atomen
sp2- of sp-hybridisatie hebben
dubbele/ driedubbele binding
1. Atomen die een π-binding bezitten: dubbele & driedubbele bindingen
2. Heteroatomen met vrije elektronenparen (N – O – Cl) enkelvoudig
gebonden zijn op een geconjugeerd systeem nemen ook de sp 2-
hybridisatie aan en kunnen dus deelnemen aan de PCMO
3. Koolstof als kation (een carbokation), als anion (een carbanion) of als
radicaal bezit ook de sp2-hybridisatie
De term polycentrisch molecuulorbitaal zegt dat de π-elektronen niet
verdeeld zitten rond twee atomen zoals in normale bindingen, maar dat ze
gedelokaliseerd zijn, verspreid over meer atomen.
VOORWAARDE! Enkelvoudige & dubbele (= / driedubbel) wisselen elkaar
af!!!
RESONANTIE
