FINAL EXAMINATION PAPER dd dd
ORGANIC CHEMISTRY EXAM QUESTIONS ANSWERS
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STUDENT NAME: ________________________________
dd dd DATE: _____________
dd
COURSE: Organic Chemistry Final Exam
dd dd dd dd TIME: _____________
dd
EXAM CODE: ORGANIC CHEMISTRY EXAM QUESTIONS
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ANSWERS-101
EXAM INSTRUCTIONS:
dd
1. Print your full name and date clearly in the header above.
dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
2. This exam booklet contains both Test Questions (Part I) and Verified Solutions (Part II).
dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
3. Answer all multiple-choice questions clearly. Double-check your work.
dd dd dd dd dd dd dd dd
4. Do not break the seal or open this booklet until instructed to do so by the proctor.
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Q1. Term
dddd
[Verified Solution]: Definition
dd dddd
Q2. Name the 6 polar aprotic solvents
dddd dd dd dd dd dd
[Verified Solution]: acetone, acetonitrile, DMSO, DMF, HMPA, THF
dd dddd dd dd dd dd dd
Q3. Name the 5 polar protic solvents
dddd dd dd dd dd dd
[Verified Solution]: acetic acid, ethanol, formic acid, methanol, water
dd dddd dd dd dd dd dd dd
Q4. ______ and ______ mechanisms are two step reactions that have _____ intermediates.
dddd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
[Verified Solution]: SN1; E1; 2 Intermediates each
dd dddd dd dd dd dd
Q5. ______ and ______ mechanisms are one step reactions that have _____ intermediates.
dddd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
[Verified Solution]: SN2; E2; 1 Intermediate each
dd dddd dd dd dd dd
Q6. Allylic
dddd
[Verified Solution]: resonance stabilized (carbon bonded directly to a C=C)
dd dddd dd dd dd dd dd dd dd
, Q7. ______ always proceeds with a backside attack, causing an inversion of configuration at t
dddd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
he stereogenic center. The _______ and _______ group are 180° from each other.
dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
[Verified Solution]: SN2; Nucleophile; leaving group
dd dddd dd dd dd
Q8. During an SN2 reaction, what happens during the backside attack of a ring?
dddd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
[Verified Solution]: Converts starting material with a cis group to being trans
dd dddd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
Q9. What is the process to determining which product of a (beta) elimination reaction is the
dddd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
major/minor?
[Verified Solution]: First apply the Zaitsev rule (the major product has the more substituted double bo
dd dddd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
nd); If a mixture of stereoisomers is possible, the major product is the more stable stereoisomer.
dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
Q10. Reaction Check List
dddd dd dd
[Verified Solution]: SN1: ∧ Nucl, ∨ Base - 3°>, Protic (not 1°) SN2: ∧ Nucl, ∨ Base -
dd dddd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
1°>, Aprotic, (not 3°) E1: Bulky/Nonnucl. Base -
dd dd dd dd dd dd dd dd
3°>, ∨ Base, Protic, (not 1°) E2: Bulky/Nonnucl. Base - 3°>, ∧ Base, Aprotic, (not 1°)
dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
Q11. When determining the more stable stereoisomer (to find the major product), what are 4
dddd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
possible areas to look at? dd dd dd dd
[Verified Solution]: 1) If E2: Have to be anti-
dd dddd dd dd dd dd dd dd
periplanar 2) If E1: Determine the more stable carbocation by higher R substitution 3) Alkene more sta
dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
ble when more R groups 4) Trans > Cis
dd dd dd dd dd dd dd dd
Q12. Alkyne Synthesis is done with what type of reaction mechanism? How?
dddd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
[Verified Solution]: E2; two successive dehydrohalogenation (E2) reactions
dd dddd dd dd dd dd dd
Q13. What ways can you gather enough information to rank substances by basicity?
dddd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
[Verified Solution]: 1) strongest acid → weakest (conj.) base 2) As pKa of H-
dd dddd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
A gets smaller, the basicity of -A: increases 3) As Ka of H-A gets larger, the weaker the -A:
dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
Q14. Definition of Lewis Acid
dddd dd dd dd
[Verified Solution]: electron pair acceptor; any e- deficient species that is capable of accepting an e-
dd dddd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
pair is a Lewis Acid; any molecule or ionic species that can form new covalent bond by accepting an e
dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
- pair; all BL acids are Lewis acids, but reverse is not necessarily true
dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
ORGANIC CHEMISTRY EXAM QUESTIONS ANSWERS
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STUDENT NAME: ________________________________
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COURSE: Organic Chemistry Final Exam
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EXAM CODE: ORGANIC CHEMISTRY EXAM QUESTIONS
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ANSWERS-101
EXAM INSTRUCTIONS:
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1. Print your full name and date clearly in the header above.
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2. This exam booklet contains both Test Questions (Part I) and Verified Solutions (Part II).
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3. Answer all multiple-choice questions clearly. Double-check your work.
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4. Do not break the seal or open this booklet until instructed to do so by the proctor.
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Q1. Term
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[Verified Solution]: Definition
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Q2. Name the 6 polar aprotic solvents
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[Verified Solution]: acetone, acetonitrile, DMSO, DMF, HMPA, THF
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Q3. Name the 5 polar protic solvents
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[Verified Solution]: acetic acid, ethanol, formic acid, methanol, water
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Q4. ______ and ______ mechanisms are two step reactions that have _____ intermediates.
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[Verified Solution]: SN1; E1; 2 Intermediates each
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Q5. ______ and ______ mechanisms are one step reactions that have _____ intermediates.
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[Verified Solution]: SN2; E2; 1 Intermediate each
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Q6. Allylic
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[Verified Solution]: resonance stabilized (carbon bonded directly to a C=C)
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, Q7. ______ always proceeds with a backside attack, causing an inversion of configuration at t
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he stereogenic center. The _______ and _______ group are 180° from each other.
dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
[Verified Solution]: SN2; Nucleophile; leaving group
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Q8. During an SN2 reaction, what happens during the backside attack of a ring?
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[Verified Solution]: Converts starting material with a cis group to being trans
dd dddd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
Q9. What is the process to determining which product of a (beta) elimination reaction is the
dddd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
major/minor?
[Verified Solution]: First apply the Zaitsev rule (the major product has the more substituted double bo
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nd); If a mixture of stereoisomers is possible, the major product is the more stable stereoisomer.
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Q10. Reaction Check List
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[Verified Solution]: SN1: ∧ Nucl, ∨ Base - 3°>, Protic (not 1°) SN2: ∧ Nucl, ∨ Base -
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1°>, Aprotic, (not 3°) E1: Bulky/Nonnucl. Base -
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3°>, ∨ Base, Protic, (not 1°) E2: Bulky/Nonnucl. Base - 3°>, ∧ Base, Aprotic, (not 1°)
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Q11. When determining the more stable stereoisomer (to find the major product), what are 4
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possible areas to look at? dd dd dd dd
[Verified Solution]: 1) If E2: Have to be anti-
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periplanar 2) If E1: Determine the more stable carbocation by higher R substitution 3) Alkene more sta
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ble when more R groups 4) Trans > Cis
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Q12. Alkyne Synthesis is done with what type of reaction mechanism? How?
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[Verified Solution]: E2; two successive dehydrohalogenation (E2) reactions
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Q13. What ways can you gather enough information to rank substances by basicity?
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[Verified Solution]: 1) strongest acid → weakest (conj.) base 2) As pKa of H-
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A gets smaller, the basicity of -A: increases 3) As Ka of H-A gets larger, the weaker the -A:
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Q14. Definition of Lewis Acid
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[Verified Solution]: electron pair acceptor; any e- deficient species that is capable of accepting an e-
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pair is a Lewis Acid; any molecule or ionic species that can form new covalent bond by accepting an e
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- pair; all BL acids are Lewis acids, but reverse is not necessarily true
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