Organische chemie I
H1 Elektronenstructuur:
Deel 1 Lewisstructuren en orbitalen:
Samenvatting:
- Hoe hoger elektronendensiteit in regio met orbitaaloverlap, des te steviger binding
🡪 Kortere binding = hogere e--densiteit = stevigere binding:
o Meer s-karakter = korter 🡪 steviger + des te groter bindingshoek
o σ-binding tussen sp2-sp2 = sterker dan tussen sp3-sp3 (= σ): want sp2 meer s-karakter
o Hoe meer bindingen tussen 2 atomen, hoe korter en steviger binding is 🡪 single,
double, triple (= (on)verzadigd
- In σ-binding enkel partiële verplaatsingen optreden
- Molecuul met minste ladingen = stabieler
Deel 2 Elektronen verplaatsingen:
3 soorten van elektronenverschuivingen:
1) Inductief effect 🡪 polarisatie van bindingen (donor/acceptor):
o σ-elektronen
o π-elektronen (zijn bewegelijker)
2) Mesomeer effect 🡪 effectieve verplaatsing (e- effectief verplaatsen):
o Radikalen (= molecuul/atoom (al dan niet geladen) met 1 of meer ongepaarde e -)
o π-elektronen
o vrije e--paren
3) Hyperconjugatief effect:
o Radikalen
o π-elektronen
o vrije e--paren
o σ-elektronen van C – H bindingen
🡪 Bv: zuurstof = inductief zuiger (acceptor), maar mesomeer = donor (hoofdeffect: belangrijker)
Resonantiestructuren = mesomere structuren (resonantie = mesomerie) = delokalisatie e -:
Alleen geconjugeerde dubbele bindingen (zonder sp 3 atomen ertussen = enkelvoudige binding)
“praten” met elkaar
Regels voor tekenen resonantiestructuren:
1. Alleen e- bewegen (GEEN atomen)
2. Alleen π-elektronen en vrije elektronenparen bewegen
3. Totaal aantal elektronen in molecule verandert NOOIT
4. sp3 koolstof kan GEEN elektronen meer ontvangen (heeft octetstructuur)
5. GEEN sp3-bindingen gebroken
Samenvatting e- delokalisaties:
- Verschuif π-elektronen of vrije e--paren naar sp2 koolstof
- Verschuif vrije e--paren of π-elektronen naar sp C:
- Verschuif GEEN elektronen naar sp3 C:
, - Elektronen bewegen steeds in richting van meer elektronegatieve (EN) atoom:
- Verbreek NOOIT sp3-bindingen (= σ-bindingen) + GEEN 5 bindingen aan C:
Isomeren = verbindingen met zelfde brutoformule maar met verschillende structuur
Isotopen = zelfde atoomnummer (protonen), verschillend massagetal (neutronen)
Effecten van substituenten:
- Verschuiving van lone-pair e- (= e--paren) voor resonantievorm = tegen inductieve
aantrekking van e- door elektronegatieve zuurstof:
- Methoxygroep geeft benzeenring elektronen:
- Nitrogroep maakt benzeenring elektron-deficiënt (neemt e - op van benzeenring):
Elektron-aantrekkende groepen hebben elektron-deficiënt
centrum aan hun aanhechtingspunt: altijd een elektronen
aantrekkende groep op aromaat heeft elektron-deficiënt
centrum aan aanhechtingspunt
Factoren die zorgen dat bepaalde structuur minder bijdraagt tot resonantiestabiliteit:
1. Atomen met onvolledige octetstructuur:
2. Negatieve lading die niet op meest EN atoom staat:
Bij resonantiestabilisatie: kan protonen afsplitsen
3. Positieve lading die niet op meest elektropositieve atoom staat:
4. Scheiding van lading:
Ladingen zo ver mogelijk uit elkaar krijgen
H1 Elektronenstructuur:
Deel 1 Lewisstructuren en orbitalen:
Samenvatting:
- Hoe hoger elektronendensiteit in regio met orbitaaloverlap, des te steviger binding
🡪 Kortere binding = hogere e--densiteit = stevigere binding:
o Meer s-karakter = korter 🡪 steviger + des te groter bindingshoek
o σ-binding tussen sp2-sp2 = sterker dan tussen sp3-sp3 (= σ): want sp2 meer s-karakter
o Hoe meer bindingen tussen 2 atomen, hoe korter en steviger binding is 🡪 single,
double, triple (= (on)verzadigd
- In σ-binding enkel partiële verplaatsingen optreden
- Molecuul met minste ladingen = stabieler
Deel 2 Elektronen verplaatsingen:
3 soorten van elektronenverschuivingen:
1) Inductief effect 🡪 polarisatie van bindingen (donor/acceptor):
o σ-elektronen
o π-elektronen (zijn bewegelijker)
2) Mesomeer effect 🡪 effectieve verplaatsing (e- effectief verplaatsen):
o Radikalen (= molecuul/atoom (al dan niet geladen) met 1 of meer ongepaarde e -)
o π-elektronen
o vrije e--paren
3) Hyperconjugatief effect:
o Radikalen
o π-elektronen
o vrije e--paren
o σ-elektronen van C – H bindingen
🡪 Bv: zuurstof = inductief zuiger (acceptor), maar mesomeer = donor (hoofdeffect: belangrijker)
Resonantiestructuren = mesomere structuren (resonantie = mesomerie) = delokalisatie e -:
Alleen geconjugeerde dubbele bindingen (zonder sp 3 atomen ertussen = enkelvoudige binding)
“praten” met elkaar
Regels voor tekenen resonantiestructuren:
1. Alleen e- bewegen (GEEN atomen)
2. Alleen π-elektronen en vrije elektronenparen bewegen
3. Totaal aantal elektronen in molecule verandert NOOIT
4. sp3 koolstof kan GEEN elektronen meer ontvangen (heeft octetstructuur)
5. GEEN sp3-bindingen gebroken
Samenvatting e- delokalisaties:
- Verschuif π-elektronen of vrije e--paren naar sp2 koolstof
- Verschuif vrije e--paren of π-elektronen naar sp C:
- Verschuif GEEN elektronen naar sp3 C:
, - Elektronen bewegen steeds in richting van meer elektronegatieve (EN) atoom:
- Verbreek NOOIT sp3-bindingen (= σ-bindingen) + GEEN 5 bindingen aan C:
Isomeren = verbindingen met zelfde brutoformule maar met verschillende structuur
Isotopen = zelfde atoomnummer (protonen), verschillend massagetal (neutronen)
Effecten van substituenten:
- Verschuiving van lone-pair e- (= e--paren) voor resonantievorm = tegen inductieve
aantrekking van e- door elektronegatieve zuurstof:
- Methoxygroep geeft benzeenring elektronen:
- Nitrogroep maakt benzeenring elektron-deficiënt (neemt e - op van benzeenring):
Elektron-aantrekkende groepen hebben elektron-deficiënt
centrum aan hun aanhechtingspunt: altijd een elektronen
aantrekkende groep op aromaat heeft elektron-deficiënt
centrum aan aanhechtingspunt
Factoren die zorgen dat bepaalde structuur minder bijdraagt tot resonantiestabiliteit:
1. Atomen met onvolledige octetstructuur:
2. Negatieve lading die niet op meest EN atoom staat:
Bij resonantiestabilisatie: kan protonen afsplitsen
3. Positieve lading die niet op meest elektropositieve atoom staat:
4. Scheiding van lading:
Ladingen zo ver mogelijk uit elkaar krijgen
