Aminozuren en peptiden
1. Eiwitten zijn opgebouwd op basis van
20 verschillende aminozuren
Aminozuren = alfa-aminocarbonzuren
Standaardaminozuren = de 20 verschillende aminozuren die in eiwitten in
de natuur voorkomen
Allemaal dezelfde structuur:
- Centraal C-atoom (= C-alf koolstofatoom) met daarop:
o Aminogroep (NH2)
o Carboxylgroep (COOH)
o H-atoom
o Variabele zijketen (R)
R-groep bepaalt de specifieke eigenschappen van elk aminozuur
1.1 Stereochemie van standaardaminozuren: enkel
L-enantiomeer
Bij 19 van de 20 aminozuren is het centrale C-atoom een chiraal centrum
4 verschillende groepen binden op dit C-atoom
Behalve bij glycine
o 2 H-atomen
Door voorkomen van 1 chiraal C-atoom
2 enantiomeren
Elkaars spiegelbeeld
Niet te overlappen met elkaar
D(extro) of L(evo) aminozuur?
Kijken naar plaats amino-groep
Door evolutie van leven op aarde komen alleen de L-standaardaminozuren
voor
De machinerie in cellen kan enkel de L-vormen inbouwen
, 1.2 Algemene eigenschappen van de
standaardaminozuren
Herhaling chemie:
- De fysiologische pH = 7,3 – 7,4
- Wanneer een zure functionele groep (-COOH of NH3+) in een
oplossing aanwezig is bij een pH die veel lager is dan de pKa van
deze groep, zal de groep voornamelijk geprotoneerd zijn (dus in zure
vorm voorkomen)
- Wanneer een functionele groep (-COOH of -NH3+) in een oplossing
aanwezig is bij een pH die veel hoger is dan de pKa van deze groep,
zal deze groep voornamelijk gedeprotoneerd zijn (dus in basische
vorm voorkomen)
Toepassing op de aminozuren
De fysiologische pH is veel hoger dan de pKa van de -COOH groep op
Cα
o Je krijgt een COO- groep
De fysiologische pH is veel lager dan de pKa van
de -NH2 groep op Cα
o Je krijgt een NH3+ groep
Een vorm met chemische bindingen die ladingen dragen
maar netto neutraal zijn = zwitterion
- Opmerking: in de zijketen kunnen er ook ladingen
voorkomen
-
1. Eiwitten zijn opgebouwd op basis van
20 verschillende aminozuren
Aminozuren = alfa-aminocarbonzuren
Standaardaminozuren = de 20 verschillende aminozuren die in eiwitten in
de natuur voorkomen
Allemaal dezelfde structuur:
- Centraal C-atoom (= C-alf koolstofatoom) met daarop:
o Aminogroep (NH2)
o Carboxylgroep (COOH)
o H-atoom
o Variabele zijketen (R)
R-groep bepaalt de specifieke eigenschappen van elk aminozuur
1.1 Stereochemie van standaardaminozuren: enkel
L-enantiomeer
Bij 19 van de 20 aminozuren is het centrale C-atoom een chiraal centrum
4 verschillende groepen binden op dit C-atoom
Behalve bij glycine
o 2 H-atomen
Door voorkomen van 1 chiraal C-atoom
2 enantiomeren
Elkaars spiegelbeeld
Niet te overlappen met elkaar
D(extro) of L(evo) aminozuur?
Kijken naar plaats amino-groep
Door evolutie van leven op aarde komen alleen de L-standaardaminozuren
voor
De machinerie in cellen kan enkel de L-vormen inbouwen
, 1.2 Algemene eigenschappen van de
standaardaminozuren
Herhaling chemie:
- De fysiologische pH = 7,3 – 7,4
- Wanneer een zure functionele groep (-COOH of NH3+) in een
oplossing aanwezig is bij een pH die veel lager is dan de pKa van
deze groep, zal de groep voornamelijk geprotoneerd zijn (dus in zure
vorm voorkomen)
- Wanneer een functionele groep (-COOH of -NH3+) in een oplossing
aanwezig is bij een pH die veel hoger is dan de pKa van deze groep,
zal deze groep voornamelijk gedeprotoneerd zijn (dus in basische
vorm voorkomen)
Toepassing op de aminozuren
De fysiologische pH is veel hoger dan de pKa van de -COOH groep op
Cα
o Je krijgt een COO- groep
De fysiologische pH is veel lager dan de pKa van
de -NH2 groep op Cα
o Je krijgt een NH3+ groep
Een vorm met chemische bindingen die ladingen dragen
maar netto neutraal zijn = zwitterion
- Opmerking: in de zijketen kunnen er ook ladingen
voorkomen
-
