FARMACOLOGIE: DEEL 1
HOOFDSTUK 1 – ABSORPTIE: TRANSPORT FARMACA OVER BIOLOGISCHE
MEMBRANEN
(alles in dit hoofdstuk: orale inname in nuchtere toestand)
1.0 Inleiding
1. Inname geneesmiddel via mond
2. Maag
o Farmaceutische fase = desintegratie + dissolutie farmacon in
waterig milieu maag
Uitzondering: vertraagde vrijstelling +
maagsapresistente tabletten
Bruistabletten: GEEN farmaceutische fase in maag in
glas water
snellere absorptie
o Duur = 1u
o Bevorderend:
Voldoende water bij inname (standaard 240 mL)
Hydrofiel geneesmiddel
3. Gastro-intestinaal transport
o Longitudinaal transport
Proximaal distaal
o Axiaal transport
Diffusie
4. Absorptie
o In bloedbaan (of lymfe voor zeer lipofiele stoffen)
o Vooral in proximale dunne darm (duodenum + jejunum)
o Maag ~ doorgeefluik bepaalt snelheid aanbieden aan
dundarm
Bepaalt opnamesnelheid
DUS indirect snelheid van werking van geneesmiddel
,1.1 Mechanismen bij opname van stoffen over biologische membranen
Paracellulair transport
TUSSEN cellen (enterocyten)
Beperkte kwantitatieve bijdrage
Enkel kleine, goed wateroplosbare (hydrofiele) farmaca!
Transcellulair transport
DOORHEEN cellen
Belangrijkste kwantitatieve route van absorptie
2 belangrijkste vormen:
o Passieve diffusie
o Carrier gemedieerd transport
Diffusiewet van Fick:
1. Passieve diffusie J = D . (A/d) . P . ΔC (Co-Ci)
Drijvende kracht = hoog laag
Lineaire kinetiek Met:
Sneller transport bij:
J = flux
o Kleine molecules (MW < 500 kDa)
D = diffusieconstante
o Grote A (bv. dunne darm >> A = oppervlakte
maag) d = dikte celmembraan
o Lipofiele stof (P > 1) P = partitiecoëfficiënt
MAAR minder wateroplosbaar o P > 1 = lipofiel
Beperkende factor = o P < 1 = hydrofiel
dissolutie!! o P = 1 = vlot
Inname met voedsel transport
oplossen in lipofiele voeding! ΔC =
o Grote ΔC
,2. Carrier gemedieerd transport
TEGEN concentratiegradiënt in (laag Wet van Michaelis-Menten:
hoog)
V ×C
Energie = vereist V = max
Km+C
Michaelis-Menten kinetiek (niet-lineair)
Hydrofiele stoffen celmembraan normaal niet passeren (glucose,
AZ, galzouten, …)
Medicatie:
o L-dopa
o Penicillinen
o Cefalosporinen
o ACE-inhibitoren
o Methotrexaat
Locaties: dunne darm, galwegen,
niertubuli en BBB
Kenmerken carrier:
o Substraatspecifiek
o Verzadigbaar
o Onderhevig aan competitie
3. Pinocytose
Vacuool/vesikelvorming grote moleculen (> 1000 Da)
4. Transcytose
Kwantitatie
Combinatie carrier + substraat endocytose (bv. vit B12
f
of ijzer)
onbelangrij
5. Gefaciliteerde diffusie
Carrier eiwit in richting concentratiegradiënt
pH-partitietheorie
pKa geneesmiddel en omgevingspH = belangrijk voor dissolutie
Verhouding tussen pKa en omgevingspH bepaalt ionisatiegraad
farmacon
o Lipofiele vorm (niet-geïoniseerd) <-> hydrofiele vorm
(geïoniseerd)
Meeste farmaca = zwakke basen/zuren
o Altijd evenwicht tussen HA <-> H+ en A-
pH-partitietheorie = farmacon hoopt zich op aan zijde membraan
met meeste geïoniseerde vorm (hydrofiel)
o bv. zwakke base in maag slechte absorptie
o bv. zwak zuur in maag snelle absorptie (pKa hoger dan pH
meer ongeladen meer diffusie)
Ion trapping = ionen zitten vast in circulatie (door pH-partitietheorie)
, Verschil concentraties over membraan ook door affiniteit van
weefsel-/plasmaEW
Binding aan EW ophopen aan 1 zijde membraan
1.2 Mechanismen die opname stoffen over membranen beïnvloeden
Effluxmechanismen & transportmoleculen
Verwijderen ACTIEF xenobiotica uit lichaamscellen TEGEN
concentratiegradiënt
o P-glycoproteïne (P-gp, best gekend)
Genproduct MDR-gen
Resistentie cytostatica (daarom P-gp inhibitoren ontwikkeld + altijd
IV-toediening)
P-gp inductoren = rifampicine
P-gp inhibitoren = verapamil, amiodarone
Familie: membraangebonden ATP-afhankelijke
transporteiwitten
Locatie: dunne darm, lever, BBB, nieren, placenta
= ABC-transportmoleculen (ATP-binding cassette)
o BRCP (Breast Cancer Related Protein)
Belangrijke effluxpomp BBB
Bescherming toxische stoffen CNS
MAAR dus ook bemoeilijken van toediening
geneesmiddelen
Gevolg: sommige farmaca intrathecale
chemotherapeutica (toediening in subarachnoïdale ruimte)
2 grote families
o ABC-superfamilie
o Oplosbare carries (SLCs (solute carriers))
Metabole enzymen
Beperken effect geneesmiddelen via afbraak voor portale circulatie
Beide mechanismen verminderen opname verlagen biologische
beschikbaarheid
= onderdeel van first-pass effect!!!
HOOFDSTUK 1 – ABSORPTIE: TRANSPORT FARMACA OVER BIOLOGISCHE
MEMBRANEN
(alles in dit hoofdstuk: orale inname in nuchtere toestand)
1.0 Inleiding
1. Inname geneesmiddel via mond
2. Maag
o Farmaceutische fase = desintegratie + dissolutie farmacon in
waterig milieu maag
Uitzondering: vertraagde vrijstelling +
maagsapresistente tabletten
Bruistabletten: GEEN farmaceutische fase in maag in
glas water
snellere absorptie
o Duur = 1u
o Bevorderend:
Voldoende water bij inname (standaard 240 mL)
Hydrofiel geneesmiddel
3. Gastro-intestinaal transport
o Longitudinaal transport
Proximaal distaal
o Axiaal transport
Diffusie
4. Absorptie
o In bloedbaan (of lymfe voor zeer lipofiele stoffen)
o Vooral in proximale dunne darm (duodenum + jejunum)
o Maag ~ doorgeefluik bepaalt snelheid aanbieden aan
dundarm
Bepaalt opnamesnelheid
DUS indirect snelheid van werking van geneesmiddel
,1.1 Mechanismen bij opname van stoffen over biologische membranen
Paracellulair transport
TUSSEN cellen (enterocyten)
Beperkte kwantitatieve bijdrage
Enkel kleine, goed wateroplosbare (hydrofiele) farmaca!
Transcellulair transport
DOORHEEN cellen
Belangrijkste kwantitatieve route van absorptie
2 belangrijkste vormen:
o Passieve diffusie
o Carrier gemedieerd transport
Diffusiewet van Fick:
1. Passieve diffusie J = D . (A/d) . P . ΔC (Co-Ci)
Drijvende kracht = hoog laag
Lineaire kinetiek Met:
Sneller transport bij:
J = flux
o Kleine molecules (MW < 500 kDa)
D = diffusieconstante
o Grote A (bv. dunne darm >> A = oppervlakte
maag) d = dikte celmembraan
o Lipofiele stof (P > 1) P = partitiecoëfficiënt
MAAR minder wateroplosbaar o P > 1 = lipofiel
Beperkende factor = o P < 1 = hydrofiel
dissolutie!! o P = 1 = vlot
Inname met voedsel transport
oplossen in lipofiele voeding! ΔC =
o Grote ΔC
,2. Carrier gemedieerd transport
TEGEN concentratiegradiënt in (laag Wet van Michaelis-Menten:
hoog)
V ×C
Energie = vereist V = max
Km+C
Michaelis-Menten kinetiek (niet-lineair)
Hydrofiele stoffen celmembraan normaal niet passeren (glucose,
AZ, galzouten, …)
Medicatie:
o L-dopa
o Penicillinen
o Cefalosporinen
o ACE-inhibitoren
o Methotrexaat
Locaties: dunne darm, galwegen,
niertubuli en BBB
Kenmerken carrier:
o Substraatspecifiek
o Verzadigbaar
o Onderhevig aan competitie
3. Pinocytose
Vacuool/vesikelvorming grote moleculen (> 1000 Da)
4. Transcytose
Kwantitatie
Combinatie carrier + substraat endocytose (bv. vit B12
f
of ijzer)
onbelangrij
5. Gefaciliteerde diffusie
Carrier eiwit in richting concentratiegradiënt
pH-partitietheorie
pKa geneesmiddel en omgevingspH = belangrijk voor dissolutie
Verhouding tussen pKa en omgevingspH bepaalt ionisatiegraad
farmacon
o Lipofiele vorm (niet-geïoniseerd) <-> hydrofiele vorm
(geïoniseerd)
Meeste farmaca = zwakke basen/zuren
o Altijd evenwicht tussen HA <-> H+ en A-
pH-partitietheorie = farmacon hoopt zich op aan zijde membraan
met meeste geïoniseerde vorm (hydrofiel)
o bv. zwakke base in maag slechte absorptie
o bv. zwak zuur in maag snelle absorptie (pKa hoger dan pH
meer ongeladen meer diffusie)
Ion trapping = ionen zitten vast in circulatie (door pH-partitietheorie)
, Verschil concentraties over membraan ook door affiniteit van
weefsel-/plasmaEW
Binding aan EW ophopen aan 1 zijde membraan
1.2 Mechanismen die opname stoffen over membranen beïnvloeden
Effluxmechanismen & transportmoleculen
Verwijderen ACTIEF xenobiotica uit lichaamscellen TEGEN
concentratiegradiënt
o P-glycoproteïne (P-gp, best gekend)
Genproduct MDR-gen
Resistentie cytostatica (daarom P-gp inhibitoren ontwikkeld + altijd
IV-toediening)
P-gp inductoren = rifampicine
P-gp inhibitoren = verapamil, amiodarone
Familie: membraangebonden ATP-afhankelijke
transporteiwitten
Locatie: dunne darm, lever, BBB, nieren, placenta
= ABC-transportmoleculen (ATP-binding cassette)
o BRCP (Breast Cancer Related Protein)
Belangrijke effluxpomp BBB
Bescherming toxische stoffen CNS
MAAR dus ook bemoeilijken van toediening
geneesmiddelen
Gevolg: sommige farmaca intrathecale
chemotherapeutica (toediening in subarachnoïdale ruimte)
2 grote families
o ABC-superfamilie
o Oplosbare carries (SLCs (solute carriers))
Metabole enzymen
Beperken effect geneesmiddelen via afbraak voor portale circulatie
Beide mechanismen verminderen opname verlagen biologische
beschikbaarheid
= onderdeel van first-pass effect!!!