H4: MOLECULEN: DE COVALENTE BINDING
4.1. Inleiding
H3: ionbinding -> harde kristalen -> geen discrete eenheden ->
ionrooster
H4: veel verbindingen, gasvormig, vloeibaar, weke kristallen
Elementen die vaak aan bod zullen komen: stikstof, zuurstof…
Hebben eigenschappen die niet overeenstemmen met een
ionaire verbinding.
Stoffen in dit hoofdstuk bestaan uit discrete eenheden =>
moleculen. En deze moleculen komen tot stand door covalente
bindingen tussen de atomen.
Korte eenvoudige beschrijving van een covalente binding door
Lewis:
Elektronegativiteit -> polariteit en redoxreacties
VSEPR -> vorm
Kwantummechanica: voor een dieper inzicht in de covalente
binding
De resultaten bevestigen Lewis’ beeld.
4.2. Lewis’ beeld van de covalente binding – Lewis formules
4.2.1. De covalente binding volgens Lewis
Opbouw van een Cl2-molecule: een Cl-atoom heeft 1 e tekort voor
edelgasconfiguratie.
Een ander Cl-atoom kan dat elektron wel ‘lenen’ aan Cl.
Zo creëer je een diatomisch molecule.
Ze stellen beide hun 7e elektron op de buitenste schil
gemeenschappelijk, dat zorgt
ervoor dat ze nu beide 8 e
hebben op de buitenste schil.
-> edelgasconfiguratie.
Zonder effectief een elektron op
te nemen of af te staan.
*Niet gebonden elektronenparen (NEGP) = de elektronen die niet
gemeenschappelijk gesteld worden.
4.2.2. Uitschijven van Lewis-formules
,Doel: elk atoom te laten voldoen aan de octetregel (= 8 valentie-
elektronen).
Stappen:
1) Noteer de symbolen vd elementen: experimentele geometrie
opstelling
o AXn A staat centraal
2) Bereken het aantal valentie-elektronen
o Let op voor mogelijke ladingen!!
3) Schrijf de (covalente) bindingen tussen de atomen die
waarschijnlijk gebonden zijn.
4) Plaats de overige elektronen valentie-elektronen rond elk atoom
als NGEP
o Zorg dat elk atoom voldoet aan de octet-regel.
o Formule voor het aantal NGEP’s te weten te komen:
( aantal aanwizige valentie−elelktronen )−( aantal gebonden elektronen )
2
o Opm.: het H-atoom heeft maar 2 valentie-elektronen nodig
voor edelgasconfiguratie dus kan slechts 1 covalente
binding aangaan en er kunnen geen NGEP’s bij geschreven
worden.
-> H is steeds een terminaal atoom.
4.2.3. Formele ladingen
*formele lading = de lading die aan een atoom in een
molecuul/samengesteld ion wordt toegekend omdat de elektronen in
een chemische binding gelijkwaardig verdeeld worden ander de
atomen, ZONDER rekening te houden met hun elektronegativiteit.
1) A --- B: een covalente binding -> landing zij exact verdeeld over A
& B.
2) NGEP: worden volledig toegewezen aan het atoom waarop ze
gelokaliseerd zijn.
Formele lading berekenen:
1
formelelading=( ¿ valentie−elektonen∈een vrij atoom ) −( ¿ elektronen∈NGEP )− ( ¿ gemeenschappeli
2
Waarom gebruiken we formele ladingen?
In een ‘goede’ Lewis structuur moeten alle formele ladingen
nul zijn.
, Lewis formules met lagere ladingen komen overeen met lagere
energie-inhoud.
4.2.4. Dubbele en drievoudige bindingen
Een C=C dubbele (en driedubbele) binding is sterker dan een C-C
enkelvoudige binding.
Stabieler = hogere bindingsenergie (kJ/mol)
4.2.5. Het resonantieconcept
Soms zijn er 2 verschillende Lewisstructuren mogelijk die dezelfde
energie hebben.
Vb. benzeen, de werkelijke verdeling van
de elektronen zit ergens tussen deze 2
structuren in. -> delokalisatie van de
elektronen.
*resonantie (of mesomerie) = meerdere Lewisformules schrijven
voor 1 structuur.
=> resonantie is een manier om de elektronenverdeling weer te
geven bij bepaalde moleculen/ samengestelde ionen die niet
beschreven kunnen worden met 1 enkele Lewisstructuur. Doordat ze
gelokaliseerde elektronenparen hebben.
Vb. koolstofmonoxide heeft 3 resonantiestructuren.
Kwantummechanisch:
Ψ =∑ ( c i ϕ i )
i
Ψ = totale golffunctie
= resonantiehybride
= resonantie-energie (RE)
Фi = Lewisstructuren
De resonantie-energie (RE) stijgt naarmate er meer canonieke
vormen van vergelijkbare, lage energie zijn.
Belangrijke vuistregel in de (organische) chemie = de stabiliteit van
het systeem loopt ook parallel met het aantal resonantievormen van
vergelijkbare lage energie.
4.2.6. Vrije radicalen en elektronendeficiënte verbindingen
Soms kan de octetregel niet voldaan worden.
4.1. Inleiding
H3: ionbinding -> harde kristalen -> geen discrete eenheden ->
ionrooster
H4: veel verbindingen, gasvormig, vloeibaar, weke kristallen
Elementen die vaak aan bod zullen komen: stikstof, zuurstof…
Hebben eigenschappen die niet overeenstemmen met een
ionaire verbinding.
Stoffen in dit hoofdstuk bestaan uit discrete eenheden =>
moleculen. En deze moleculen komen tot stand door covalente
bindingen tussen de atomen.
Korte eenvoudige beschrijving van een covalente binding door
Lewis:
Elektronegativiteit -> polariteit en redoxreacties
VSEPR -> vorm
Kwantummechanica: voor een dieper inzicht in de covalente
binding
De resultaten bevestigen Lewis’ beeld.
4.2. Lewis’ beeld van de covalente binding – Lewis formules
4.2.1. De covalente binding volgens Lewis
Opbouw van een Cl2-molecule: een Cl-atoom heeft 1 e tekort voor
edelgasconfiguratie.
Een ander Cl-atoom kan dat elektron wel ‘lenen’ aan Cl.
Zo creëer je een diatomisch molecule.
Ze stellen beide hun 7e elektron op de buitenste schil
gemeenschappelijk, dat zorgt
ervoor dat ze nu beide 8 e
hebben op de buitenste schil.
-> edelgasconfiguratie.
Zonder effectief een elektron op
te nemen of af te staan.
*Niet gebonden elektronenparen (NEGP) = de elektronen die niet
gemeenschappelijk gesteld worden.
4.2.2. Uitschijven van Lewis-formules
,Doel: elk atoom te laten voldoen aan de octetregel (= 8 valentie-
elektronen).
Stappen:
1) Noteer de symbolen vd elementen: experimentele geometrie
opstelling
o AXn A staat centraal
2) Bereken het aantal valentie-elektronen
o Let op voor mogelijke ladingen!!
3) Schrijf de (covalente) bindingen tussen de atomen die
waarschijnlijk gebonden zijn.
4) Plaats de overige elektronen valentie-elektronen rond elk atoom
als NGEP
o Zorg dat elk atoom voldoet aan de octet-regel.
o Formule voor het aantal NGEP’s te weten te komen:
( aantal aanwizige valentie−elelktronen )−( aantal gebonden elektronen )
2
o Opm.: het H-atoom heeft maar 2 valentie-elektronen nodig
voor edelgasconfiguratie dus kan slechts 1 covalente
binding aangaan en er kunnen geen NGEP’s bij geschreven
worden.
-> H is steeds een terminaal atoom.
4.2.3. Formele ladingen
*formele lading = de lading die aan een atoom in een
molecuul/samengesteld ion wordt toegekend omdat de elektronen in
een chemische binding gelijkwaardig verdeeld worden ander de
atomen, ZONDER rekening te houden met hun elektronegativiteit.
1) A --- B: een covalente binding -> landing zij exact verdeeld over A
& B.
2) NGEP: worden volledig toegewezen aan het atoom waarop ze
gelokaliseerd zijn.
Formele lading berekenen:
1
formelelading=( ¿ valentie−elektonen∈een vrij atoom ) −( ¿ elektronen∈NGEP )− ( ¿ gemeenschappeli
2
Waarom gebruiken we formele ladingen?
In een ‘goede’ Lewis structuur moeten alle formele ladingen
nul zijn.
, Lewis formules met lagere ladingen komen overeen met lagere
energie-inhoud.
4.2.4. Dubbele en drievoudige bindingen
Een C=C dubbele (en driedubbele) binding is sterker dan een C-C
enkelvoudige binding.
Stabieler = hogere bindingsenergie (kJ/mol)
4.2.5. Het resonantieconcept
Soms zijn er 2 verschillende Lewisstructuren mogelijk die dezelfde
energie hebben.
Vb. benzeen, de werkelijke verdeling van
de elektronen zit ergens tussen deze 2
structuren in. -> delokalisatie van de
elektronen.
*resonantie (of mesomerie) = meerdere Lewisformules schrijven
voor 1 structuur.
=> resonantie is een manier om de elektronenverdeling weer te
geven bij bepaalde moleculen/ samengestelde ionen die niet
beschreven kunnen worden met 1 enkele Lewisstructuur. Doordat ze
gelokaliseerde elektronenparen hebben.
Vb. koolstofmonoxide heeft 3 resonantiestructuren.
Kwantummechanisch:
Ψ =∑ ( c i ϕ i )
i
Ψ = totale golffunctie
= resonantiehybride
= resonantie-energie (RE)
Фi = Lewisstructuren
De resonantie-energie (RE) stijgt naarmate er meer canonieke
vormen van vergelijkbare, lage energie zijn.
Belangrijke vuistregel in de (organische) chemie = de stabiliteit van
het systeem loopt ook parallel met het aantal resonantievormen van
vergelijkbare lage energie.
4.2.6. Vrije radicalen en elektronendeficiënte verbindingen
Soms kan de octetregel niet voldaan worden.
