, Hoorcollege 1 : HfST 5
moleculen in
juiste oriëntatie
reageren met elkaar botsen
: -
-activeringsenergie overstijgen
-afstotende Krachtenoverwinnen
door /8 8
elektrostatische :
-gunstige interactie en
gunstige orbitaal overlap met
ladings verdelinge
-
20
elektron
beweging
van nucleofiel NU of NU ------ > naar electrofiel E of Et
!!
>
-
>
- V22K
Carbonyskoolstof
E E
NUO
& -
Nu
.
H
-
H
H
1 +
&forbitaal
H -
N -
H orbitaaloverlap ?
overb e
lege p Orbitaal
Bo-H
&
H -
& H
I
H
-
H- B
H
·
& lege p-orbitaal
1
---
i
E
--
:
...
LumO
i
I
E
.
In
i
Homo i
ii ..... Energiewinst
in ----
NU
Energiewinst
[ maximaal als energieverschil tussen
-nergiewinst
is
HOMO - LUMO Klein is
en .
3
Nucleofielen -
Li-TH
: - -
NHE Bro H2 CH2=
,
lone pair
negatieve dubbele
binding o
binding naar
lading elektropositief
atoom
&_ F
elektrofielen : HQ F -
B Fo H -
Cl
-F dubbele
⑭
+
lading is
binding naar o
binding naar
lege orbi lege 4-Orbit elektronega elektronegatief atoom
atoom
, Extra info !
molecular orbitals in reactions
Orbitals
HOMO- -
> LUMO
<
⑦
(nucleofiel) st ↓ ↳ Elektrofiel
↓ ↓
Zo dicht
mogelijk
in Low
high energy energie energy
HOMOS LUMOs
· Lone pairs
↑
binding binding
High E.
Homo Lumo -
>
-
>
↓ ↓ o-bond ↓ I -antibonding
*
lone pair ·*
T-bond -antibonding
*
·
-antibonding
- -
CH Br-CHz CI
-
>
Br Cl
-
-
LUMO H
HOMO
+
O 4
Bro - CC-CID
H H
* CH HE 1 Orbi
H -
H
· HOH 1 orbi
*
T
-antibonding
-
o CN
↳↑
N
-
H
> = 0 - *-
We
H H
H-bond
H
... & H. & T
*
-antibonding
H
~O
i . LUMO
Tomo 50
107
, Birgi-Dunitz
moleculen in
juiste oriëntatie
reageren met elkaar botsen
: -
-activeringsenergie overstijgen
-afstotende Krachtenoverwinnen
door /8 8
elektrostatische :
-gunstige interactie en
gunstige orbitaal overlap met
ladings verdelinge
-
20
elektron
beweging
van nucleofiel NU of NU ------ > naar electrofiel E of Et
!!
>
-
>
- V22K
Carbonyskoolstof
E E
NUO
& -
Nu
.
H
-
H
H
1 +
&forbitaal
H -
N -
H orbitaaloverlap ?
overb e
lege p Orbitaal
Bo-H
&
H -
& H
I
H
-
H- B
H
·
& lege p-orbitaal
1
---
i
E
--
:
...
LumO
i
I
E
.
In
i
Homo i
ii ..... Energiewinst
in ----
NU
Energiewinst
[ maximaal als energieverschil tussen
-nergiewinst
is
HOMO - LUMO Klein is
en .
3
Nucleofielen -
Li-TH
: - -
NHE Bro H2 CH2=
,
lone pair
negatieve dubbele
binding o
binding naar
lading elektropositief
atoom
&_ F
elektrofielen : HQ F -
B Fo H -
Cl
-F dubbele
⑭
+
lading is
binding naar o
binding naar
lege orbi lege 4-Orbit elektronega elektronegatief atoom
atoom
, Extra info !
molecular orbitals in reactions
Orbitals
HOMO- -
> LUMO
<
⑦
(nucleofiel) st ↓ ↳ Elektrofiel
↓ ↓
Zo dicht
mogelijk
in Low
high energy energie energy
HOMOS LUMOs
· Lone pairs
↑
binding binding
High E.
Homo Lumo -
>
-
>
↓ ↓ o-bond ↓ I -antibonding
*
lone pair ·*
T-bond -antibonding
*
·
-antibonding
- -
CH Br-CHz CI
-
>
Br Cl
-
-
LUMO H
HOMO
+
O 4
Bro - CC-CID
H H
* CH HE 1 Orbi
H -
H
· HOH 1 orbi
*
T
-antibonding
-
o CN
↳↑
N
-
H
> = 0 - *-
We
H H
H-bond
H
... & H. & T
*
-antibonding
H
~O
i . LUMO
Tomo 50
107
, Birgi-Dunitz
