Chemie - Klausur
Kohlenhydrate
e
.
E
.
Unterteilung:
E
2) Reduktion Glucose zu n-Hexan (unverzweigte C-Kette)
1) Unterscheidung nach Anzahl Zuckerbausteine 3) Glucose mit Essigsäureanhydrid (Prüfung Hydroxy-Gruppen): Esterbildung
Monosaccharide; Disaccharide; Polysaccaride
Veresterung veringert Polarität setzt sich ab (Haut)
·
·
·
-
Säure + Hydroxy = Ester
2) Anzahl der C-Atome
ö
f
C Hexosen C Tetrosen
Cu
N
n
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↳
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C Pentosen C Triosen
--
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3) Nach Carbonylfunktion
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Pro
Aldosen Aldehydgruppe Glucose
e
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O
↑
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-
Ketosen Ketogruppe Fructose
o
A) Monosaccharide Fischerprojektion
Eigenschaften:
O ↑
e
E·
E
- polar (lipophob, hydrophil)
e
W
&
= Darstellung räumliche Konfiguration mit
-
- lösen nicht in unpolarem LM optisch aktiven & asymmetrischen C’s
*
- pH neutral
*
N
E
C
*
E
W
es
- keine Leitfähigkeit Asymmetrisches C-Atom
*
= C Atom mit 4 unterschiedlichen Substituenten
Reaktionen:
↳
A
f
·
E
os
·
m
#
Verbindung mit:
>
-
1) Fehling ist positiv (Aldehydgruppe)
E
-
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- asymmetrischen C-Atomen sind optisch aktiv
- liegen als Enantiomere/Spiegelbildisomere vor
=
x
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Strukturisomere Hexosen C H O
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- Unterschiedliche Stellung von
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-
Hydroxy-Gruppen bei C2 - C5:
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Diastereomere
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- ein Diastereomer hat je ein
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, Enantiomere
- haben die gleichen physikalischen Eigenschaften
- außer: Wechselwirkung mit linear polarisiertem Licht ist unterschiedlich
- Enantiomere reagieren unterschdl. mit chiralen Molekülen z.B. Enzymen
- Enantiomere unterscheiden sich in ihrem Drehsinn (optische Aktivität)
- Mesoverbindungen und Racemate zeigen keine Drehung bei linear
polarisiertem Licht nicht optisch aktiv
Wenn z.B. Glucose im Labor hergestellt wird, liegt
ein Racemat vor
Racemat/racemisches Gemisch: Beide
Enantiomere liegen zu gleichen Teilen vor (50/50)
Optische Aktivität Konfigurationen:
Versuch: Messung des Drehwinkels Messmethode: Polarimetrie
Materialien: Polarimeter, OH-Projektor, gelöste Saccharose Messgerät: Polarimeter 1) Fischer 2) Cahn-Ingold-Prelog
Messgröße: opt. Aktivität Bsp.: D,L - Weinsäure; R,R- und S,S- und R,S-Weinsäure
Meso-Weinsäure
Eine Schwingungsebene
Lichtquelle mit des Lichts
mehreren
Schwingungsebenen = linear polarisiertes Licht
lässt nur Licht einer
Schwingungsebene durch
Monochromatisches
Licht
Funktionsweise:
1) Analysator senkrecht zu Polarisator
Mutarotation: Wert der spezifischen 90 Strahlen heben sich auf: dunkel
Drehung kontinuierlich bis ein Wert 2) Zugabe Probe in Polarimeter
erreicht ist Schwingungsebene dreht sich; Blickfeld hellt sich auf
3) Bestimmung Drehwinkel
Analysator drehen bis wieder völlig dunkel
Kohlenhydrate
e
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E
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Unterteilung:
E
2) Reduktion Glucose zu n-Hexan (unverzweigte C-Kette)
1) Unterscheidung nach Anzahl Zuckerbausteine 3) Glucose mit Essigsäureanhydrid (Prüfung Hydroxy-Gruppen): Esterbildung
Monosaccharide; Disaccharide; Polysaccaride
Veresterung veringert Polarität setzt sich ab (Haut)
·
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-
Säure + Hydroxy = Ester
2) Anzahl der C-Atome
ö
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C Hexosen C Tetrosen
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Ketosen Ketogruppe Fructose
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A) Monosaccharide Fischerprojektion
Eigenschaften:
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- polar (lipophob, hydrophil)
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= Darstellung räumliche Konfiguration mit
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- lösen nicht in unpolarem LM optisch aktiven & asymmetrischen C’s
*
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*
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*
= C Atom mit 4 unterschiedlichen Substituenten
Reaktionen:
↳
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Verbindung mit:
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1) Fehling ist positiv (Aldehydgruppe)
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- liegen als Enantiomere/Spiegelbildisomere vor
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- haben die gleichen physikalischen Eigenschaften
- außer: Wechselwirkung mit linear polarisiertem Licht ist unterschiedlich
- Enantiomere reagieren unterschdl. mit chiralen Molekülen z.B. Enzymen
- Enantiomere unterscheiden sich in ihrem Drehsinn (optische Aktivität)
- Mesoverbindungen und Racemate zeigen keine Drehung bei linear
polarisiertem Licht nicht optisch aktiv
Wenn z.B. Glucose im Labor hergestellt wird, liegt
ein Racemat vor
Racemat/racemisches Gemisch: Beide
Enantiomere liegen zu gleichen Teilen vor (50/50)
Optische Aktivität Konfigurationen:
Versuch: Messung des Drehwinkels Messmethode: Polarimetrie
Materialien: Polarimeter, OH-Projektor, gelöste Saccharose Messgerät: Polarimeter 1) Fischer 2) Cahn-Ingold-Prelog
Messgröße: opt. Aktivität Bsp.: D,L - Weinsäure; R,R- und S,S- und R,S-Weinsäure
Meso-Weinsäure
Eine Schwingungsebene
Lichtquelle mit des Lichts
mehreren
Schwingungsebenen = linear polarisiertes Licht
lässt nur Licht einer
Schwingungsebene durch
Monochromatisches
Licht
Funktionsweise:
1) Analysator senkrecht zu Polarisator
Mutarotation: Wert der spezifischen 90 Strahlen heben sich auf: dunkel
Drehung kontinuierlich bis ein Wert 2) Zugabe Probe in Polarimeter
erreicht ist Schwingungsebene dreht sich; Blickfeld hellt sich auf
3) Bestimmung Drehwinkel
Analysator drehen bis wieder völlig dunkel
