Biomoleculen
Hoofdstuk 1: aminozuren, peptiden en proteïnen
Intermezzo – belangrijke chemische reacties
1
,Deel 1: Aminozuren en peptiden
1.1. Natuurlijk voorkomende aminozuren
- Eiwitten zijn biopolymeren:
o Polymeer = aaneenschakeling van kleinere eenheden, monomeren (organische moleculen)
o Biopolymeren = polymeren die in de natuur voorkomen
- Bij eiwitten zijn de kleinere eenheden de aminozuren
- De natuurlijk voorkomende aminozuren zijn α-aminozuren:
o Aminogroep staat op het α-koolstofatoom (= het C-
atoom naast het carbonzuur)
o De restgroep R kan variëren → er zijn 20 verschillende
natuurlijk voorkomende aminozuren
- Op glycine na (R=H), zijn alle aminozuren chiraal:
o L vorm: NH2-groep links; dit is de vorm die in de natuur
vooral voorkomt
o D vorm: NH2-groep rechts; komt heel zelden voor (vb. in
peptide toxines)
o Glycine heeft geen chiraal koolstofatoom (= C-atoom met
4 verschillende groepen)
- Nomenclatuur:
o Biologie: L, D-vorm
o Chemie : R (rechtsdraaiend), S (linksdraaiend) – vorm
- Dus elke L-vorm is een S-vorm?
o Nee, de meeste wel, maar
cysteïne niet (kunnen aantonen)
2
, - De restgroep R bepaalt de eigenschappen van het aminozuur
o Aminozuren met 1 carboxylgroep en 1 aminogroep:
Naam 3 letter afkorting 1 letter afkorting Tekening
Glycine Gly G
Leucine Leu L
Fenylalanine Phe F
Serine Ser S
Threonine Thr T
Tyrosine Tyr Y
Alanine Ala A
Valine Val V
Isoleucine Ile I
Proline Pro P
Tryptofaan Tyr W
Cysteine Cys C
3
, Methionine Met M
o Aminozuren met 1 carboxylgroep en 2 aminogroepen:
Naam 3 letter afkorting 1 letter afkorting Tekening
Histidine His H
Lysine Lys K
Arginine Arg R
o Aminozuren met 2 carboxylgroepen en 1 aminogroep:
Naam 3 letter afkorting 1 letter afkorting Tekening
Asparaginezuur Asp D
Glutaminezuur Glu E
o Aminozuren met 1 carboxylgroep, 1 aminogroep en 1 amidegroep:
Naam 3 letter afkorting 1 letter afkorting Tekening
Asparagine Asn N
4
Hoofdstuk 1: aminozuren, peptiden en proteïnen
Intermezzo – belangrijke chemische reacties
1
,Deel 1: Aminozuren en peptiden
1.1. Natuurlijk voorkomende aminozuren
- Eiwitten zijn biopolymeren:
o Polymeer = aaneenschakeling van kleinere eenheden, monomeren (organische moleculen)
o Biopolymeren = polymeren die in de natuur voorkomen
- Bij eiwitten zijn de kleinere eenheden de aminozuren
- De natuurlijk voorkomende aminozuren zijn α-aminozuren:
o Aminogroep staat op het α-koolstofatoom (= het C-
atoom naast het carbonzuur)
o De restgroep R kan variëren → er zijn 20 verschillende
natuurlijk voorkomende aminozuren
- Op glycine na (R=H), zijn alle aminozuren chiraal:
o L vorm: NH2-groep links; dit is de vorm die in de natuur
vooral voorkomt
o D vorm: NH2-groep rechts; komt heel zelden voor (vb. in
peptide toxines)
o Glycine heeft geen chiraal koolstofatoom (= C-atoom met
4 verschillende groepen)
- Nomenclatuur:
o Biologie: L, D-vorm
o Chemie : R (rechtsdraaiend), S (linksdraaiend) – vorm
- Dus elke L-vorm is een S-vorm?
o Nee, de meeste wel, maar
cysteïne niet (kunnen aantonen)
2
, - De restgroep R bepaalt de eigenschappen van het aminozuur
o Aminozuren met 1 carboxylgroep en 1 aminogroep:
Naam 3 letter afkorting 1 letter afkorting Tekening
Glycine Gly G
Leucine Leu L
Fenylalanine Phe F
Serine Ser S
Threonine Thr T
Tyrosine Tyr Y
Alanine Ala A
Valine Val V
Isoleucine Ile I
Proline Pro P
Tryptofaan Tyr W
Cysteine Cys C
3
, Methionine Met M
o Aminozuren met 1 carboxylgroep en 2 aminogroepen:
Naam 3 letter afkorting 1 letter afkorting Tekening
Histidine His H
Lysine Lys K
Arginine Arg R
o Aminozuren met 2 carboxylgroepen en 1 aminogroep:
Naam 3 letter afkorting 1 letter afkorting Tekening
Asparaginezuur Asp D
Glutaminezuur Glu E
o Aminozuren met 1 carboxylgroep, 1 aminogroep en 1 amidegroep:
Naam 3 letter afkorting 1 letter afkorting Tekening
Asparagine Asn N
4
