Organische en biosynthese
Hoorcollege 1 16-10
Hoofdstuk 1 - Remembering General Chemistry: Electronic Structure and Bonding
In dit vak houden we ons bezig met organische chemie. Dit omvat met
name de atomen H, O, N en C.
How many bonds does an atom form
• H heeft 1 eigen elektron
• O heeft 6 eigen elektronen kan 2 bindingen aangaan
• N heeft 5 eigen elektronen kan 3 bindingen aangaan
• C heeft 4 eigen elektronen kan 4 bindingen aangaan
Op deze manier voldoet elk atoom aan de octetregel: een atoom wil 8
elektronen in de eerste twee schillen.
Nonpolar and polar covalent bonds
Nonpolar covalent bond: bonded atoms are the same or have similar
electronegativities. Er is (bijna) geen ladingsverdeling.
Polar covalent bond: bonded atoms have different electronegativities. Er is een ladingsverdeling.
Hoge elektronegativiteit atoom trekt sterk aan negatieve lading, dus aan elektronen. Fluor heeft de hoogste
elektronegativiteit.
Het teken van een dipool binding:
Dipole moment
Dipool moment = grootte van de lading x afstand tussen de ladingen.
Des te groter het verschil in elektronegativiteit, des te groter het dipool moment en des te polairder de binding.
Electrostatic potential maps
Een dipool moment in een molecuul kan weergegeven worden met een electrostatic potential map.
,Lewis structures
In Lewis structuren zijn alle bindingen én alle vrije elektronenparen zichtbaar. Hierdoor wordt de
elektronenverdeling zichtbaar. Doordat de elektronenverdeling zichtbaar wordt kun je kijken of moleculen een
dipool moment hebben (bijvoorbeeld water), of moleculen voldoen aan de octetregel (bijvoorbeeld hydronium ion
niet), etc.
Een negatieve lading in een molecuul zit eigenlijk altijd op het meest elektronegatieve atoom.
• Als koolstof geen vier bindingen heeft, heeft het een lading of is het een radicaal.
o Methaan reageert als base methyl cation
o Methaan reageert als zuur methyl anion
o Als een binding in methaan wordt gesplitst radicaal
• Stikstof (N) heeft 1 vrij elektronenpaar. Als stikstof geen drie bindingen heeft, is het geladen.
• Zuurstof heeft 2 vrije elektronenparen. Als het geen twee bindingen vormt, is het geladen.
• Waterstof en halogenen vormen één bindingen. Een halogeen heeft 3 vrije elektronenparen. Als waterstof of
een halogeen niet één binding vormt heeft het een lading.
,Een Lewis structuur tekenen:
1. Bepaal het aantal valentie elektronen
a. In het geval van NO3- zijn dit er 5+6+6+6=23
b. Maar, omdat het molecuul negatief geladen is: 23+1=24
2. Teken het molecuul met de bijbehorende bindingen
a. N gaat 3 bindingen aan met zuurstof
3. Bepaal het aantal overgebleven elektronen
a. 24-(3x2)=18
4. Verdeel de overgebleven elektronen over het molecuul door middel van vrije elektronenparen. Zorg ervoor
dat N en O voldoen aan de octetregel. De structuur rechtsonder is voor NO3- de goede structuur. In
werkelijkheid zijn alle drie de bindingen hetzelfde; ze zijn alle drie gedeeltelijk dubbel en gedeeltelijk enkel.
Orbitalen
An atomic orbital is the region of space around the nucleus where an electron is most apt to be found. De eerste rij
van het periodiek systeem heeft alleen een s orbitaal, dit zijn waterstof en helium. De tweede rij van het periodiek
systeem hebben s en p orbitalen. Een s orbitaal is een bol, een p orbitaal ligt langs assen. Hieronder zijn s atomaire
orbitalen weergegeven.
Hieronder zijn de drie p orbitalen weergegeven. The lobes of a p atomic orbital have opposite charges.
, Hybridisatie: orbitalen Mengen. Orbitals are mixed to form hybrid orbitals.
An sp3 orbital has a large lobe and a small lobe.
• Methaan (CH4)
o De 4 C-H bindingen hebben dezelfde lengte
o Alle bindingshoeken zijn hetzelfde; 109,5 graden
• Etheen (ethylene)
o Elk koolstof atoom bindt aan drie andere atomen, dus het moet 3 atomaire orbitalen hybridiseren.
o Het koolstof atoom is sp2 gehybridiseerd; 1 s orbitaal mengt met 2 p orbitalen. Er is dan 1p orbitaal
over voor een dubbele binding. Een dubbele binding ontstaat altijd door overlap van p orbitalen.
o Sp overlap = sigma binding
o P overlap = pi binding
De sigma en pi bindingen zorgen voor verschillende chemische eigenschappen.
Hoorcollege 1 16-10
Hoofdstuk 1 - Remembering General Chemistry: Electronic Structure and Bonding
In dit vak houden we ons bezig met organische chemie. Dit omvat met
name de atomen H, O, N en C.
How many bonds does an atom form
• H heeft 1 eigen elektron
• O heeft 6 eigen elektronen kan 2 bindingen aangaan
• N heeft 5 eigen elektronen kan 3 bindingen aangaan
• C heeft 4 eigen elektronen kan 4 bindingen aangaan
Op deze manier voldoet elk atoom aan de octetregel: een atoom wil 8
elektronen in de eerste twee schillen.
Nonpolar and polar covalent bonds
Nonpolar covalent bond: bonded atoms are the same or have similar
electronegativities. Er is (bijna) geen ladingsverdeling.
Polar covalent bond: bonded atoms have different electronegativities. Er is een ladingsverdeling.
Hoge elektronegativiteit atoom trekt sterk aan negatieve lading, dus aan elektronen. Fluor heeft de hoogste
elektronegativiteit.
Het teken van een dipool binding:
Dipole moment
Dipool moment = grootte van de lading x afstand tussen de ladingen.
Des te groter het verschil in elektronegativiteit, des te groter het dipool moment en des te polairder de binding.
Electrostatic potential maps
Een dipool moment in een molecuul kan weergegeven worden met een electrostatic potential map.
,Lewis structures
In Lewis structuren zijn alle bindingen én alle vrije elektronenparen zichtbaar. Hierdoor wordt de
elektronenverdeling zichtbaar. Doordat de elektronenverdeling zichtbaar wordt kun je kijken of moleculen een
dipool moment hebben (bijvoorbeeld water), of moleculen voldoen aan de octetregel (bijvoorbeeld hydronium ion
niet), etc.
Een negatieve lading in een molecuul zit eigenlijk altijd op het meest elektronegatieve atoom.
• Als koolstof geen vier bindingen heeft, heeft het een lading of is het een radicaal.
o Methaan reageert als base methyl cation
o Methaan reageert als zuur methyl anion
o Als een binding in methaan wordt gesplitst radicaal
• Stikstof (N) heeft 1 vrij elektronenpaar. Als stikstof geen drie bindingen heeft, is het geladen.
• Zuurstof heeft 2 vrije elektronenparen. Als het geen twee bindingen vormt, is het geladen.
• Waterstof en halogenen vormen één bindingen. Een halogeen heeft 3 vrije elektronenparen. Als waterstof of
een halogeen niet één binding vormt heeft het een lading.
,Een Lewis structuur tekenen:
1. Bepaal het aantal valentie elektronen
a. In het geval van NO3- zijn dit er 5+6+6+6=23
b. Maar, omdat het molecuul negatief geladen is: 23+1=24
2. Teken het molecuul met de bijbehorende bindingen
a. N gaat 3 bindingen aan met zuurstof
3. Bepaal het aantal overgebleven elektronen
a. 24-(3x2)=18
4. Verdeel de overgebleven elektronen over het molecuul door middel van vrije elektronenparen. Zorg ervoor
dat N en O voldoen aan de octetregel. De structuur rechtsonder is voor NO3- de goede structuur. In
werkelijkheid zijn alle drie de bindingen hetzelfde; ze zijn alle drie gedeeltelijk dubbel en gedeeltelijk enkel.
Orbitalen
An atomic orbital is the region of space around the nucleus where an electron is most apt to be found. De eerste rij
van het periodiek systeem heeft alleen een s orbitaal, dit zijn waterstof en helium. De tweede rij van het periodiek
systeem hebben s en p orbitalen. Een s orbitaal is een bol, een p orbitaal ligt langs assen. Hieronder zijn s atomaire
orbitalen weergegeven.
Hieronder zijn de drie p orbitalen weergegeven. The lobes of a p atomic orbital have opposite charges.
, Hybridisatie: orbitalen Mengen. Orbitals are mixed to form hybrid orbitals.
An sp3 orbital has a large lobe and a small lobe.
• Methaan (CH4)
o De 4 C-H bindingen hebben dezelfde lengte
o Alle bindingshoeken zijn hetzelfde; 109,5 graden
• Etheen (ethylene)
o Elk koolstof atoom bindt aan drie andere atomen, dus het moet 3 atomaire orbitalen hybridiseren.
o Het koolstof atoom is sp2 gehybridiseerd; 1 s orbitaal mengt met 2 p orbitalen. Er is dan 1p orbitaal
over voor een dubbele binding. Een dubbele binding ontstaat altijd door overlap van p orbitalen.
o Sp overlap = sigma binding
o P overlap = pi binding
De sigma en pi bindingen zorgen voor verschillende chemische eigenschappen.
