, thuisopdracht 2 !
SNZ nucleofiele substitutie
in Htlzuigtcldeelectronen naar zich toe door verschil inelectronegativiteit
HI cl evenwicht naar rechts
-
8- → H
>
H H Cl
+ -
←
HÌÚH wanneer de Hvantkl vervangen wordt door Hsc treedt er NUCSUG OP
↳ ↳
-
/
H H Elektronegativiteit Cl - 3,160=2.55 & Nis een goed NUC .
Hi H H 2ᵉ orde kinetiek
, -10 '
"
H reactiesnelheid is afhankel k [NUC] als [ el ] # K' [HSN][Nice]
Hyn
c- van
H De
- -
> .
,
µ
' >
"
H
go.tl
> ekctroneg '
HO
'
F-
Hsc HZN >
- -
>
vertrekkende
>
H > neemt toe
"
nucleofiliteit
Li / C. N OF neemt
af ±
-
> por > a-
siecnste
nuc
groep reeks nucleofiliciteit
de ionstraal :
> reeks
neemt toe beste vertrekkende
Br
groep
I
SNI . nucleofiele substitutie
"
wanneer een elektrofiel centrum is omgeven door Grote alkylgroepen kan het nuc Niet via SNZ "
mecnreageren vanwege sterische hindering Sterische hindering veroorzaakt door repalsie tussen . de
elektronen van de gevulde orbitalen wanneer 2 moleculen elkaar naderen om te gaan reageren / Botsen
Mech : _
Rvt
RRtc-o-H-natbr-I-CY-BRR-ct.gr
Ri
R - C -
Br + Na '⊖ËH > -
>
nat -
H
R / :< ( Ekc ) (nac ) R / R
sterisch carbokation
snelheid isafh van [ electro / IE
gehinderd intermediair
F- Phe
H
'
Br
-
H
-
Br
H Br Ht µ
de ⑦ lading kan verplaatsen
+ H
H Brvertrekt + H H
H
) m n Hy "
"
) H
< > c
H
delokalisatie structuren
H Br
H
-
=
energetisch gunstig
AIIYI kation all lkation
AHYI Bromide
BCNZYI Kation ,
Met ✗ (=D , BNI ) als vertrekkende sroepkanereenbenzylkation ontstaan dat gestabiliseerd wordt door
delokalisatie en dat kan reageren op benz lische Positie nuc :
-
"
Ê
H "
H "
'
⊕ < >
⊕ "
↑
„
H - "
H
H
nuc
-0 carbokation reeks
nuc
H
R H H
\
minst stabiel
2 R
p
H +
⊕
Rsc -
✗ + NUC : > R> C- MUCH -
R
tertiair secundair Primair
① Komt
nb : Hsc' niet voorin oplossing
ij
IJ
ijij ij ij
SNZ nucleofiele substitutie
in Htlzuigtcldeelectronen naar zich toe door verschil inelectronegativiteit
HI cl evenwicht naar rechts
-
8- → H
>
H H Cl
+ -
←
HÌÚH wanneer de Hvantkl vervangen wordt door Hsc treedt er NUCSUG OP
↳ ↳
-
/
H H Elektronegativiteit Cl - 3,160=2.55 & Nis een goed NUC .
Hi H H 2ᵉ orde kinetiek
, -10 '
"
H reactiesnelheid is afhankel k [NUC] als [ el ] # K' [HSN][Nice]
Hyn
c- van
H De
- -
> .
,
µ
' >
"
H
go.tl
> ekctroneg '
HO
'
F-
Hsc HZN >
- -
>
vertrekkende
>
H > neemt toe
"
nucleofiliteit
Li / C. N OF neemt
af ±
-
> por > a-
siecnste
nuc
groep reeks nucleofiliciteit
de ionstraal :
> reeks
neemt toe beste vertrekkende
Br
groep
I
SNI . nucleofiele substitutie
"
wanneer een elektrofiel centrum is omgeven door Grote alkylgroepen kan het nuc Niet via SNZ "
mecnreageren vanwege sterische hindering Sterische hindering veroorzaakt door repalsie tussen . de
elektronen van de gevulde orbitalen wanneer 2 moleculen elkaar naderen om te gaan reageren / Botsen
Mech : _
Rvt
RRtc-o-H-natbr-I-CY-BRR-ct.gr
Ri
R - C -
Br + Na '⊖ËH > -
>
nat -
H
R / :< ( Ekc ) (nac ) R / R
sterisch carbokation
snelheid isafh van [ electro / IE
gehinderd intermediair
F- Phe
H
'
Br
-
H
-
Br
H Br Ht µ
de ⑦ lading kan verplaatsen
+ H
H Brvertrekt + H H
H
) m n Hy "
"
) H
< > c
H
delokalisatie structuren
H Br
H
-
=
energetisch gunstig
AIIYI kation all lkation
AHYI Bromide
BCNZYI Kation ,
Met ✗ (=D , BNI ) als vertrekkende sroepkanereenbenzylkation ontstaan dat gestabiliseerd wordt door
delokalisatie en dat kan reageren op benz lische Positie nuc :
-
"
Ê
H "
H "
'
⊕ < >
⊕ "
↑
„
H - "
H
H
nuc
-0 carbokation reeks
nuc
H
R H H
\
minst stabiel
2 R
p
H +
⊕
Rsc -
✗ + NUC : > R> C- MUCH -
R
tertiair secundair Primair
① Komt
nb : Hsc' niet voorin oplossing
ij
IJ
ijij ij ij
