Légendes : Année 2021-2022
Notion nouvelle cette année Révisions :
Notion tombée 1 fois au concours
Notion tombée 2 fois au concours
Notion récurrente au concours
Fiche de cours n°1
ACTUALISATION
Acides aminés Partie 2
Plan
I. Les propriétés des acides aminés
(Suite)
II. Les rôles biologiques des acides
aminés et de leurs dérivés
, III. Propriétés des acides aminés / IV. Rôles biologiques des acides aminés et de leurs dérivés
Propriétés des acides aminés - Le point isoelectrique, phi ou pl
Définition
• C’est la valeur du pH pour laquelle la charge globale portée par la molécule est nulle
o La molécule est neutre
§ Le nombre de charges positives est égale au nombre de charges négatives
o Absence de déplacement dans un champ électrique
Formule
• Dans le cas d’une chaîne latérale d’un acide aminé dépourvu de groupement ionisable
o Il n’y aura que deux groupements ionisables communs à tous les acides aminés
§ α-amine
§ α-carboxyle
o AH2+ du côté le plus acide des pH
§ A pour acide aminé
§ H2+ car les deux fonctions sont protonées COOH et NH3+
o En équilibre avec AH ±
§ La fonction carboxyle se déprotonyse avant la fonction amine
§ H ± car NH3+ et COO-
o En équilibre avec A- forme déprotonée
§ C00- et NH2
• Chaque équilibre est régi par une constante d’acidité, K1 et K2
o Le produit des constantes se calcule
o Au point isoélectrique il y a autant de charges positives que de charges
négatives, c’est la neutralité
§ Donc [A-]=[AH2+]
§ Alors
o On calcule le pk du produit :
§
§ Comme log(xa)=a.log(x) et log(a.b)=log(a)+log(b)
§ On obtient
2021-2022
, III. Propriétés des acides aminés / IV. Rôles biologiques des acides aminés et de leurs dérivés
Propriétés des acides aminés - Le point isoelectrique, phi ou pl (Suite)
Les 3 formes d’un acide aminés
• Les acides aminés sont des molécules ampholytes possédant 2 groupements ionisables, un
acide et un basique, associés aux !" !""#/!""% et !" '#()/ '#*
o COOH/COO- est un couple acide/base conjugués relié à une forme de pK
• Il existe 3 formes de l’acide aminé :
o Forme acide (charge globale +1)
§ Carbone alpha au milieu relié à 4 groupements différents :
• H
• Fonction amine
• Fonction carboxyle
• La chaîne latérale
• Les deux fonctions ionisables sont protonées
§ Sauf dans le cas de la glycine
o Forme neutre (0)
§ Le carboxyle a perdu son proton
§ La fonction amine est encore protonée
o Forme basique (1-)
§ Les deux fonctions ionisables sont déprotonées
• En solution aqueuse, les acides aminés sont sous forme zwitterion
o La forme neutre est la plus stable
o Une forme avec NH2 et COOH n’existe pas, la forme neutre a une charge positive
et une négative
2021-2022
Notion nouvelle cette année Révisions :
Notion tombée 1 fois au concours
Notion tombée 2 fois au concours
Notion récurrente au concours
Fiche de cours n°1
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Acides aminés Partie 2
Plan
I. Les propriétés des acides aminés
(Suite)
II. Les rôles biologiques des acides
aminés et de leurs dérivés
, III. Propriétés des acides aminés / IV. Rôles biologiques des acides aminés et de leurs dérivés
Propriétés des acides aminés - Le point isoelectrique, phi ou pl
Définition
• C’est la valeur du pH pour laquelle la charge globale portée par la molécule est nulle
o La molécule est neutre
§ Le nombre de charges positives est égale au nombre de charges négatives
o Absence de déplacement dans un champ électrique
Formule
• Dans le cas d’une chaîne latérale d’un acide aminé dépourvu de groupement ionisable
o Il n’y aura que deux groupements ionisables communs à tous les acides aminés
§ α-amine
§ α-carboxyle
o AH2+ du côté le plus acide des pH
§ A pour acide aminé
§ H2+ car les deux fonctions sont protonées COOH et NH3+
o En équilibre avec AH ±
§ La fonction carboxyle se déprotonyse avant la fonction amine
§ H ± car NH3+ et COO-
o En équilibre avec A- forme déprotonée
§ C00- et NH2
• Chaque équilibre est régi par une constante d’acidité, K1 et K2
o Le produit des constantes se calcule
o Au point isoélectrique il y a autant de charges positives que de charges
négatives, c’est la neutralité
§ Donc [A-]=[AH2+]
§ Alors
o On calcule le pk du produit :
§
§ Comme log(xa)=a.log(x) et log(a.b)=log(a)+log(b)
§ On obtient
2021-2022
, III. Propriétés des acides aminés / IV. Rôles biologiques des acides aminés et de leurs dérivés
Propriétés des acides aminés - Le point isoelectrique, phi ou pl (Suite)
Les 3 formes d’un acide aminés
• Les acides aminés sont des molécules ampholytes possédant 2 groupements ionisables, un
acide et un basique, associés aux !" !""#/!""% et !" '#()/ '#*
o COOH/COO- est un couple acide/base conjugués relié à une forme de pK
• Il existe 3 formes de l’acide aminé :
o Forme acide (charge globale +1)
§ Carbone alpha au milieu relié à 4 groupements différents :
• H
• Fonction amine
• Fonction carboxyle
• La chaîne latérale
• Les deux fonctions ionisables sont protonées
§ Sauf dans le cas de la glycine
o Forme neutre (0)
§ Le carboxyle a perdu son proton
§ La fonction amine est encore protonée
o Forme basique (1-)
§ Les deux fonctions ionisables sont déprotonées
• En solution aqueuse, les acides aminés sont sous forme zwitterion
o La forme neutre est la plus stable
o Une forme avec NH2 et COOH n’existe pas, la forme neutre a une charge positive
et une négative
2021-2022
