Zusammenfassung stickstoffhaltige Verbindungen; TB1; Chemie für Mediziner

stickstoffhaltige Verbindungen

 Amine
= Stickstoff ist mit einer Einfachbindung an Kohlenstoff gebunden
 Pendant zum Alkohol


o Formen




 reagieren durch ein freies e—Paar ähnlich

(ausgeschlossen ist quaternäres Ammoniumsalz, das kein freies e—Paar
hat und partial positiv geladen ist, sodass es ganz andere Eigenschaften
hat)



o Eigenschaften

 vergleichbar mit Alkohol

 nur ist Stickstoff viel nucleophiler (liegt links neben Sauerstoff im
Periodensystem und hat somit eine geringere Kernladung, wodurch die
Elektronen nicht so stark zum Kern gezogen werden)
 Amine sind sehr gute Nucleophile


 Basizität
 gute Lewis-Base durch freies e—Paar (Elektronendonator)

 gute Brønsted-Base (Protonenakzeptor)

 Nutzung auf DNA-Ebene
 Histone
= basische Proteine, durch viele aminhaltige
Aminosäuren
 Protonisierung gut möglich, sodass positive
Ladungen entstehen
 negative DNA kann sich an positive Ladung
anlagern
 enge Verpackung möglich

,  Histone verbinden sich über positive und negative Ladung oben
und unten


 Spermien
 Spermin in Spermium hat viele Aminogruppen in
ausreichendem Abstand, sodass eine gute Protonierung
überall möglich ist
 negativ geladene DNA kann in engen Spermienkopf
gepackt werden, da Spermin durch Protonisierung als
Gegenkation dient und die DNA, durch Anlagerung an
das negative Rückgrat der DNA neutral lädt




o Nomenklatur

 wenn Aminogruppe an Kette hängt

 Suffix
1) Position der Aminogruppe angeben
2) längste Kette suchen und Namen angeben
3) Suffix: -amin

 Präfix
1) Position von Aminogruppe angeben
2) Präfix: Amino-
3) längste Kette als Suffix


 wenn Aminogruppe in Kette eingebaut ist
1) Angabe von N als Präfix
2) Angabe von Kette hinter Aminogruppe
3) Angabe der längsten Kette
4) Suffix: -amin




 Imine
= doppeltgebundener Stickstoff an
Kohlenstoff

o Bildung