schwefelhaltige Verbindungen
Thiole
= Schwefel einfach an Kohlenstoff gebunden
o Eigenschaften
sauer
SH-Bindungen sind schwacher (Schwefel hat niedrigeren EN-Wert
und damit Bildung sehr unpolarer Verbindungen) und Proton kann
gut abgegeben werden
Säureanion = stabiler
nukleophil (gerade das Anion, denn Schwefel hat eine geringeren EN-Wert
und ist vom Atom her größer als Sauerstoff, da er eine Periode tiefer steht)
durch Polarisierbarkeit können Elektronen gut vorgeschoben werden
Elektronenhülle kann durch Größe gut zum Elektrophil hinbewegt
werden
gute LEWIS-Basen
leichte Abgabe von freiem Elektronenpaar
gute Komplexbildner
Bildung flüchtiger Substanzen (durch niedrigen EN-Wert werden unpolare
Verbindungen gebildet)
unangenehmer Geruch
o Nomenklatur
Suffix: -thiol
Präfix: Mercapto-
o Funktion
Mitwirken in Eisen-Schwefel-Cluster
sehr starke koordinative Bindungen
mit Schwefel möglich
Eisen-Schwefel-Komplex-Bildung
, = in verschiedenen Formen in bestimmten Proteinen enthalten
Elektronentransport
Radikalgenerator
Lewis-Säure (Elektronenaufnahme)
o leichte Oxidierbarkeit
„Schwefel = RedOx-Chamäleon“, denn zum Erreichen der
Edelgaskonfiguration können bis zu 6 Elektronen abgegeben oder 2
Elektronen aufgenommen werden und Schwefel ist somit leicht (reversibel)
oxidierbar (durch niedrigen EN-Wert erfolgt in der Reaktion mit
elektronegativeren Elementen Oxidation!)
Disulfidbrückenbildung
= Oxidation von Thiolen
Schwefel geht Bindung mit sich selbst ein
Tritt in Proteinen, wo Cysteine mit Thiolgruppe zu Cystin
umgewandelt werden!
Insulin
= Verbindung von drei Peptiden durch
Disulfidbrücken
Glutathion
= Tipeptid aus Glutamin, Cystein und Glycin
Oxidation führt zu Disulfidbrückenausbildung zwischen
Thiolgruppen von Cystein
Thiole
= Schwefel einfach an Kohlenstoff gebunden
o Eigenschaften
sauer
SH-Bindungen sind schwacher (Schwefel hat niedrigeren EN-Wert
und damit Bildung sehr unpolarer Verbindungen) und Proton kann
gut abgegeben werden
Säureanion = stabiler
nukleophil (gerade das Anion, denn Schwefel hat eine geringeren EN-Wert
und ist vom Atom her größer als Sauerstoff, da er eine Periode tiefer steht)
durch Polarisierbarkeit können Elektronen gut vorgeschoben werden
Elektronenhülle kann durch Größe gut zum Elektrophil hinbewegt
werden
gute LEWIS-Basen
leichte Abgabe von freiem Elektronenpaar
gute Komplexbildner
Bildung flüchtiger Substanzen (durch niedrigen EN-Wert werden unpolare
Verbindungen gebildet)
unangenehmer Geruch
o Nomenklatur
Suffix: -thiol
Präfix: Mercapto-
o Funktion
Mitwirken in Eisen-Schwefel-Cluster
sehr starke koordinative Bindungen
mit Schwefel möglich
Eisen-Schwefel-Komplex-Bildung
, = in verschiedenen Formen in bestimmten Proteinen enthalten
Elektronentransport
Radikalgenerator
Lewis-Säure (Elektronenaufnahme)
o leichte Oxidierbarkeit
„Schwefel = RedOx-Chamäleon“, denn zum Erreichen der
Edelgaskonfiguration können bis zu 6 Elektronen abgegeben oder 2
Elektronen aufgenommen werden und Schwefel ist somit leicht (reversibel)
oxidierbar (durch niedrigen EN-Wert erfolgt in der Reaktion mit
elektronegativeren Elementen Oxidation!)
Disulfidbrückenbildung
= Oxidation von Thiolen
Schwefel geht Bindung mit sich selbst ein
Tritt in Proteinen, wo Cysteine mit Thiolgruppe zu Cystin
umgewandelt werden!
Insulin
= Verbindung von drei Peptiden durch
Disulfidbrücken
Glutathion
= Tipeptid aus Glutamin, Cystein und Glycin
Oxidation führt zu Disulfidbrückenausbildung zwischen
Thiolgruppen von Cystein
