2019-2020
Samenvatting
moleculen
Organische chemie
Moleculen - Periode 3
Door Nicole (studente BMW)
,Inhoudsopgave
Atoombouw en molecuulbouw..............................................................................................................3
Algemeen...........................................................................................................................................3
Lewis structuren.............................................................................................................................4
Verdeling elektronenschillen en orbitals............................................................................................4
Hybridisatie.....................................................................................................................................6
Inductief effect...............................................................................................................................9
Mesomeer effect................................................................................................................................9
Zuren en basen.................................................................................................................................10
Elektrofielen en nucleofielen............................................................................................................10
Stereochemie.......................................................................................................................................11
Ruimtelijke structuur........................................................................................................................11
Enkele binding (tetraëder)............................................................................................................11
Dubbele binding en drievoudige binding......................................................................................12
Stereochemie (isomeren).................................................................................................................13
Structuurisomeren........................................................................................................................13
Conformatie-isomeren.................................................................................................................13
Stereo-isomeren...........................................................................................................................15
Fischer projecties..........................................................................................................................16
R/S nomenclatuur voor chirale optische isomeren.......................................................................17
Reactiemechanismen...........................................................................................................................18
Algemeen..........................................................................................................................................18
Polaire reacties.................................................................................................................................19
Nucleofiele substituties (SN1 en SN2).............................................................................................20
Nucleofiele eliminaties (E1 en E2)................................................................................................23
Elektrofiele additie........................................................................................................................24
Nucleofiele additie........................................................................................................................24
Reactiemechanisme in enzymen......................................................................................................24
Biochemische reactiemechanismen.................................................................................................25
Oxidaties-reducties.......................................................................................................................25
Ligatie die ATP-splitsing vereist....................................................................................................26
Isomerisaties.................................................................................................................................28
Groep-transfer reacties................................................................................................................28
Radicaalreacties............................................................................................................................29
Koolhydraten........................................................................................................................................31
1
, Algemeen..........................................................................................................................................31
Monosachariden...............................................................................................................................31
Hemiacetalen en hemiketalen..........................................................................................................32
Haworth projectie.............................................................................................................................34
Disachariden.....................................................................................................................................35
Polysachariden.................................................................................................................................36
Glycosylering....................................................................................................................................36
Glycolipiden......................................................................................................................................38
Lectines.............................................................................................................................................38
Lipiden..................................................................................................................................................39
Algemeen..........................................................................................................................................39
Nomenclatuur vetten.......................................................................................................................41
Vrije vetzuren...................................................................................................................................42
Hormonen....................................................................................................................................42
Bèta-oxidatie van vetzuren...........................................................................................................43
Triacylglycerolen...............................................................................................................................43
Zeep..............................................................................................................................................44
Verestering van vetten.................................................................................................................44
Membraanlipiden.............................................................................................................................44
Fosfolipiden..................................................................................................................................44
Glycolipiden..................................................................................................................................46
Steroïden......................................................................................................................................47
Biologische membranen...............................................................................................................47
2
, Atoombouw en molecuulbouw
Algemeen
Tot de organische chemie behoren verbindingen die koolstof bevatten. Organische moleculen
kunnen gemaakt worden uit anorganische moleculen. Koolstof kan veel bindingen aangaan en valt
daarom op ten opzichte van andere atomen.
Periodiek systeem:
Atoom(naam) bestaat uit protonen + neutronen + elektronen
Atoomnummer Aantal protonen
Massagetal Aantal protonen + neuronen
Isotopen Zelfde atoomnummer, maar andere massa
Atoomgewicht Gemiddelde massa van atomen
Elektronenverdeling
Figuur 1 Weergave van een aantal elementen met hun eigenschappen uit het periodiek systeem.
Elektronen zijn van belang voor bindingen tussen atomen. Deze elektronen komen voor in
verschillende ‘discrete’ banen. Orbitals zijn gedeeltes waar elektronen teruggevonden kunnen
worden. Dit is gebaseerd op kansberekeningen. Er zijn verschillende elektronenschillen terug te
vinden bij atomen:
1e schil 2 elektronen
2e schil 8 elektronen
3e schil 8 elektronen
Algemeen principe bij verbindingen tussen atomen:
Octet regel Streven naar een volle buitenste schil (8 elektronen).
In het geval van waterstof 2 elektronen in de buitenste schil (uitzondering).
Ionbinding Verbinding tussen twee ionen, door middel van ionen met tegengestelde lading.
Covalente binding Verbinding tussen atomen, die gevormd wordt door het delen van elektronen.
Apolaire binding De gebonden atomen zijn hetzelfde, het verschil in elektronegativiteit is
minimaal.
Polaire binding De gebonden atomen zijn verschillend, er is verschil in elektronegativiteit,
Elektronegativiteit Maat hoe graag een atoom een elektron wil afstaan (laag getal) of opnemen
(hoog getal).
Er vindt overdracht van elektronen plaats als het verschil tussen beide ionen groter is dan
1,7. Dit wordt een ionbinding genoemd.
De meest elektronegatieve elementen komen voor rechtsboven in het periodiek systeem.
Hiërarchie van elektronegativiteit (van hoog naar laag):
F > O > N > S = C > P = H > Na
3
Samenvatting
moleculen
Organische chemie
Moleculen - Periode 3
Door Nicole (studente BMW)
,Inhoudsopgave
Atoombouw en molecuulbouw..............................................................................................................3
Algemeen...........................................................................................................................................3
Lewis structuren.............................................................................................................................4
Verdeling elektronenschillen en orbitals............................................................................................4
Hybridisatie.....................................................................................................................................6
Inductief effect...............................................................................................................................9
Mesomeer effect................................................................................................................................9
Zuren en basen.................................................................................................................................10
Elektrofielen en nucleofielen............................................................................................................10
Stereochemie.......................................................................................................................................11
Ruimtelijke structuur........................................................................................................................11
Enkele binding (tetraëder)............................................................................................................11
Dubbele binding en drievoudige binding......................................................................................12
Stereochemie (isomeren).................................................................................................................13
Structuurisomeren........................................................................................................................13
Conformatie-isomeren.................................................................................................................13
Stereo-isomeren...........................................................................................................................15
Fischer projecties..........................................................................................................................16
R/S nomenclatuur voor chirale optische isomeren.......................................................................17
Reactiemechanismen...........................................................................................................................18
Algemeen..........................................................................................................................................18
Polaire reacties.................................................................................................................................19
Nucleofiele substituties (SN1 en SN2).............................................................................................20
Nucleofiele eliminaties (E1 en E2)................................................................................................23
Elektrofiele additie........................................................................................................................24
Nucleofiele additie........................................................................................................................24
Reactiemechanisme in enzymen......................................................................................................24
Biochemische reactiemechanismen.................................................................................................25
Oxidaties-reducties.......................................................................................................................25
Ligatie die ATP-splitsing vereist....................................................................................................26
Isomerisaties.................................................................................................................................28
Groep-transfer reacties................................................................................................................28
Radicaalreacties............................................................................................................................29
Koolhydraten........................................................................................................................................31
1
, Algemeen..........................................................................................................................................31
Monosachariden...............................................................................................................................31
Hemiacetalen en hemiketalen..........................................................................................................32
Haworth projectie.............................................................................................................................34
Disachariden.....................................................................................................................................35
Polysachariden.................................................................................................................................36
Glycosylering....................................................................................................................................36
Glycolipiden......................................................................................................................................38
Lectines.............................................................................................................................................38
Lipiden..................................................................................................................................................39
Algemeen..........................................................................................................................................39
Nomenclatuur vetten.......................................................................................................................41
Vrije vetzuren...................................................................................................................................42
Hormonen....................................................................................................................................42
Bèta-oxidatie van vetzuren...........................................................................................................43
Triacylglycerolen...............................................................................................................................43
Zeep..............................................................................................................................................44
Verestering van vetten.................................................................................................................44
Membraanlipiden.............................................................................................................................44
Fosfolipiden..................................................................................................................................44
Glycolipiden..................................................................................................................................46
Steroïden......................................................................................................................................47
Biologische membranen...............................................................................................................47
2
, Atoombouw en molecuulbouw
Algemeen
Tot de organische chemie behoren verbindingen die koolstof bevatten. Organische moleculen
kunnen gemaakt worden uit anorganische moleculen. Koolstof kan veel bindingen aangaan en valt
daarom op ten opzichte van andere atomen.
Periodiek systeem:
Atoom(naam) bestaat uit protonen + neutronen + elektronen
Atoomnummer Aantal protonen
Massagetal Aantal protonen + neuronen
Isotopen Zelfde atoomnummer, maar andere massa
Atoomgewicht Gemiddelde massa van atomen
Elektronenverdeling
Figuur 1 Weergave van een aantal elementen met hun eigenschappen uit het periodiek systeem.
Elektronen zijn van belang voor bindingen tussen atomen. Deze elektronen komen voor in
verschillende ‘discrete’ banen. Orbitals zijn gedeeltes waar elektronen teruggevonden kunnen
worden. Dit is gebaseerd op kansberekeningen. Er zijn verschillende elektronenschillen terug te
vinden bij atomen:
1e schil 2 elektronen
2e schil 8 elektronen
3e schil 8 elektronen
Algemeen principe bij verbindingen tussen atomen:
Octet regel Streven naar een volle buitenste schil (8 elektronen).
In het geval van waterstof 2 elektronen in de buitenste schil (uitzondering).
Ionbinding Verbinding tussen twee ionen, door middel van ionen met tegengestelde lading.
Covalente binding Verbinding tussen atomen, die gevormd wordt door het delen van elektronen.
Apolaire binding De gebonden atomen zijn hetzelfde, het verschil in elektronegativiteit is
minimaal.
Polaire binding De gebonden atomen zijn verschillend, er is verschil in elektronegativiteit,
Elektronegativiteit Maat hoe graag een atoom een elektron wil afstaan (laag getal) of opnemen
(hoog getal).
Er vindt overdracht van elektronen plaats als het verschil tussen beide ionen groter is dan
1,7. Dit wordt een ionbinding genoemd.
De meest elektronegatieve elementen komen voor rechtsboven in het periodiek systeem.
Hiërarchie van elektronegativiteit (van hoog naar laag):
F > O > N > S = C > P = H > Na
3
