Hoofdstuk 11: Reactiemechanismen
§1 Reactiemechanismen
Begrippen:
Nucleofiel: deeltje met elektronenoverschot (negatieve ionen met δ‐ lading)
● Negatieve lading, negatieve partiële lading, niet-bindend elektronenpaar of dubbele
binding
Elektrofiel: deeltje met elektronentekort (positieve ionen met δ+ lading)
Carbokation: deeltje met positief geladen C-atoom
2 typen reactiemechanismen:
- Radicaalmechanisme
- Ionair mechanisme
Reactiemechanisme:
Reacties verlopen niet in 1 stap, maar in meerdere stappen. Een reactie verloopt altijd net zo
snel als de langzaamste stap, dus de langzaamste stap heeft bepaalt de reactiesnelheid!
↓
Betekenis: beschrijft op microniveau in detail wat er gebeurt tijdens elke stap van een
chemische reactie
1. Welke atoombindingen worden verbroken en in welke volgorde?
2. Welke atoombindingen worden er gevormd en in welke volgorde?
3. Hoe zien moleculen van de tussenproducten eruit?
● In een reactiemechanisme wordt er met pijlen aangegeven hoe de elektronen zich
verplaatsen
○ Verplaatsing één elektronenpaar door gebogen pijl met hele pijlpunt: ↷
○ Verplaatsing enkel elektron door gebogen pijl met halve pijlpunt: ⇀
Stabiliteit van tussenproducten:
- Instabiel: atomen voldoen niet aan octetregel
● Gevolg: kost veel energie om het te maken + langzamere reactie + wilt snel
verder reageren
- Stabiel: atomen voldoen aan octetregel
● Gevolg: kost minder energie om het te maken + snellere reactie
Ionair mechanisme (= polaire reacties):
- Elektronenpaar wordt overgedragen ↷
- Gaat altijd van nucleofiel naar elektrofiel
● Nucleofiel valt aan op het positieve geladen elektrofiel
- Moleculen kunnen zowel een nucleofiel als een elektrofiel deeltje hebben
, Tekenafspraken polaire reacties:
1. Nucleofiel valt aan, begin met tekenen van de pijl bij elektronen van nucleofiel
2. Nucleofiel is neutraal of negatief geladen
3. Elektrofiel is neutraal of positief geladen
4. Octetregel
5. Tussenproduct tussen rechte haken
6. Polaire reacties: hele pijlpunt
7. Radicaalreacties: halve pijlpunt
Voorbeelden:
De synthese van aspirine uit salicylzuur vindt plaats in drie stappen:
Teken de ontbrekende niet-bindende elektronenparen, zodat er lewisstructuren ontstaan.
Geef met gebogen pijlen aan hoe de elektronen zich tijdens de reacties verplaatsen.
De regel van Markovnikov:
Betekenis: Bij de additie van een verbinding H-X aan een alkeen zal het waterstofatoom
gebonden worden aan het koolstofatoom dat al de meeste waterstofatomen heeft, de groep
X zal gebonden worden aan het koolstofatoom met de minste waterstofatomen
Dus: Het koolstofatoom met het grootste aantal gebonden C-atomen (zijketens)
vormt het meest stabiele carbokation en dus de binding aangaat met het
halogenide-ion
§1 Reactiemechanismen
Begrippen:
Nucleofiel: deeltje met elektronenoverschot (negatieve ionen met δ‐ lading)
● Negatieve lading, negatieve partiële lading, niet-bindend elektronenpaar of dubbele
binding
Elektrofiel: deeltje met elektronentekort (positieve ionen met δ+ lading)
Carbokation: deeltje met positief geladen C-atoom
2 typen reactiemechanismen:
- Radicaalmechanisme
- Ionair mechanisme
Reactiemechanisme:
Reacties verlopen niet in 1 stap, maar in meerdere stappen. Een reactie verloopt altijd net zo
snel als de langzaamste stap, dus de langzaamste stap heeft bepaalt de reactiesnelheid!
↓
Betekenis: beschrijft op microniveau in detail wat er gebeurt tijdens elke stap van een
chemische reactie
1. Welke atoombindingen worden verbroken en in welke volgorde?
2. Welke atoombindingen worden er gevormd en in welke volgorde?
3. Hoe zien moleculen van de tussenproducten eruit?
● In een reactiemechanisme wordt er met pijlen aangegeven hoe de elektronen zich
verplaatsen
○ Verplaatsing één elektronenpaar door gebogen pijl met hele pijlpunt: ↷
○ Verplaatsing enkel elektron door gebogen pijl met halve pijlpunt: ⇀
Stabiliteit van tussenproducten:
- Instabiel: atomen voldoen niet aan octetregel
● Gevolg: kost veel energie om het te maken + langzamere reactie + wilt snel
verder reageren
- Stabiel: atomen voldoen aan octetregel
● Gevolg: kost minder energie om het te maken + snellere reactie
Ionair mechanisme (= polaire reacties):
- Elektronenpaar wordt overgedragen ↷
- Gaat altijd van nucleofiel naar elektrofiel
● Nucleofiel valt aan op het positieve geladen elektrofiel
- Moleculen kunnen zowel een nucleofiel als een elektrofiel deeltje hebben
, Tekenafspraken polaire reacties:
1. Nucleofiel valt aan, begin met tekenen van de pijl bij elektronen van nucleofiel
2. Nucleofiel is neutraal of negatief geladen
3. Elektrofiel is neutraal of positief geladen
4. Octetregel
5. Tussenproduct tussen rechte haken
6. Polaire reacties: hele pijlpunt
7. Radicaalreacties: halve pijlpunt
Voorbeelden:
De synthese van aspirine uit salicylzuur vindt plaats in drie stappen:
Teken de ontbrekende niet-bindende elektronenparen, zodat er lewisstructuren ontstaan.
Geef met gebogen pijlen aan hoe de elektronen zich tijdens de reacties verplaatsen.
De regel van Markovnikov:
Betekenis: Bij de additie van een verbinding H-X aan een alkeen zal het waterstofatoom
gebonden worden aan het koolstofatoom dat al de meeste waterstofatomen heeft, de groep
X zal gebonden worden aan het koolstofatoom met de minste waterstofatomen
Dus: Het koolstofatoom met het grootste aantal gebonden C-atomen (zijketens)
vormt het meest stabiele carbokation en dus de binding aangaat met het
halogenide-ion
