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Zusammenfassung
Bechthold
1. Biochemie - Stoffwechsel
1.1. Primärstoffwechsel
= lebenserhaltender Stoffwechsel eines Organismus
1.2. Sekundärstoffwechsel (IV)
= Stoffwechselvorgänge, die zu Verbindungen wie Naturstoffen führen
Biosynthesewege, deren Produkte für die Zellen selbst entbehrlich sind, die aber für den Organismus
als Ganzes nützlich sein können
Naturstoffe
- Große Bedeutung als Leitstrukturen für Arzneistoffe leichter zu Arzneistoffen zu entwickeln
- Besondere Bedeutung bei Antibiotika, Zytostatika
z.B. Penicillin G (hier keine Modifizierung notwendig aber wegen Resistenzsituation trotzdem
Veränderungen vorgenommen)
- Durch die Entwicklung mit biogenen Ursprung: haben sich in Evolution behauptet und haben
deshalb Enzyme/Rezeptoren/Proteine an die sie angepasst sind (α-Helices, ß-Faltblatt
Pflanzliche Enzyme haben ähnliche Konformation wie beim Menschen gute
Bindungseigenschaften)
- „Nur“ Isolierung (und Modifizierung notwendig) -> große Screeningverfahren
- Bieten Pflanzen und Organismen gewissen Vorzüge: im ökologischen Kontext Selektionsvorteil
anlocken von Bienen bei Pflanzen, Fraßschutz,… biologische Waffe oftmals
Aufbau durch ähnliche Stoffwechselwege, aber spezifisch von Pflanzen/MO modifiziert große
Vielfalt steht zur Verfügung
- Teilweise auch Aufnahme durch Pflanzen o.ö. zum eigenen Schutz (Beispiel Frosch im Regenwald
der im Labor nicht mehr die giftigen Stoffe produziert…)
1.3. Terpenstoffwechsel (II)
Gebildet in Pflanzen
Acetyl -CoA aus Glucose + Fettstoffwechsel
Malonyl-CoA Acetyl-CoA wird carboxyliert über Biotin (Cofaktor)
Grundbausteine: aktivierte Isopreneinheiten
1
,Mevalonat-Weg: „klassischer“ Weg; in Eukaryonten
Romer-Weg: „alternativer“ Weg; nur Bakterien, grünen Algen und Pflanzen
a) Monoterpene
b) Sesquiterpene
2
,c) Diterpene
- Steviosid (zum Süßen verwendet)
- Artemisinin
- Triptolid (PG490) chinesische Kletterpflanze, antibakteriell durch Epoxidstruktur
3
, 1.4. Shikimatstoffwechsel (VI)
= bedeutender Biosyntheseweg, u.a. auch für aromatische Aminosäuren
Ausgangsverbindungen: Erythrose-4-phosphat und Phosphoenolpyruvat
Shikimat Chorismat
Produkte: Antibiotika
- Fusidinsäure
tetracyclische Triterpensäure
WM: Bindung an Elongationsfaktor -> Verhinderung Proteinsynthese am
Ribosom
- Rifampicin (Hemmstoff RNA-Polymerase)
typ. Henkelstruktur aus Shikimatweg
4
Zusammenfassung
Bechthold
1. Biochemie - Stoffwechsel
1.1. Primärstoffwechsel
= lebenserhaltender Stoffwechsel eines Organismus
1.2. Sekundärstoffwechsel (IV)
= Stoffwechselvorgänge, die zu Verbindungen wie Naturstoffen führen
Biosynthesewege, deren Produkte für die Zellen selbst entbehrlich sind, die aber für den Organismus
als Ganzes nützlich sein können
Naturstoffe
- Große Bedeutung als Leitstrukturen für Arzneistoffe leichter zu Arzneistoffen zu entwickeln
- Besondere Bedeutung bei Antibiotika, Zytostatika
z.B. Penicillin G (hier keine Modifizierung notwendig aber wegen Resistenzsituation trotzdem
Veränderungen vorgenommen)
- Durch die Entwicklung mit biogenen Ursprung: haben sich in Evolution behauptet und haben
deshalb Enzyme/Rezeptoren/Proteine an die sie angepasst sind (α-Helices, ß-Faltblatt
Pflanzliche Enzyme haben ähnliche Konformation wie beim Menschen gute
Bindungseigenschaften)
- „Nur“ Isolierung (und Modifizierung notwendig) -> große Screeningverfahren
- Bieten Pflanzen und Organismen gewissen Vorzüge: im ökologischen Kontext Selektionsvorteil
anlocken von Bienen bei Pflanzen, Fraßschutz,… biologische Waffe oftmals
Aufbau durch ähnliche Stoffwechselwege, aber spezifisch von Pflanzen/MO modifiziert große
Vielfalt steht zur Verfügung
- Teilweise auch Aufnahme durch Pflanzen o.ö. zum eigenen Schutz (Beispiel Frosch im Regenwald
der im Labor nicht mehr die giftigen Stoffe produziert…)
1.3. Terpenstoffwechsel (II)
Gebildet in Pflanzen
Acetyl -CoA aus Glucose + Fettstoffwechsel
Malonyl-CoA Acetyl-CoA wird carboxyliert über Biotin (Cofaktor)
Grundbausteine: aktivierte Isopreneinheiten
1
,Mevalonat-Weg: „klassischer“ Weg; in Eukaryonten
Romer-Weg: „alternativer“ Weg; nur Bakterien, grünen Algen und Pflanzen
a) Monoterpene
b) Sesquiterpene
2
,c) Diterpene
- Steviosid (zum Süßen verwendet)
- Artemisinin
- Triptolid (PG490) chinesische Kletterpflanze, antibakteriell durch Epoxidstruktur
3
, 1.4. Shikimatstoffwechsel (VI)
= bedeutender Biosyntheseweg, u.a. auch für aromatische Aminosäuren
Ausgangsverbindungen: Erythrose-4-phosphat und Phosphoenolpyruvat
Shikimat Chorismat
Produkte: Antibiotika
- Fusidinsäure
tetracyclische Triterpensäure
WM: Bindung an Elongationsfaktor -> Verhinderung Proteinsynthese am
Ribosom
- Rifampicin (Hemmstoff RNA-Polymerase)
typ. Henkelstruktur aus Shikimatweg
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