Chemie – semester 3 – samenvatting/stappen plan
Functionele groepen
85
1
,Lipiden (Hfd17.1 t/m 17.3)
Lipiden (vetten)
Is een groep verschillende soorten moleculen. Een overeenkomst die alle lipiden hebben: ze lossen
goed op in apolaire stoffen (ze zijn hydrofoob).
4 belangrijke groepen:
1. Vetzuren (verzadigde en onverzadigd)
2. Glyceriden (bevatten glycerol)
3. Niet-glyceride lipiden (sfingolipiden, steroïden, was)
4. Complexe lipiden (lipo-eiwitten)
Functies van vetten
- Energiebron
- Energie opslag
- Lipiden vormen de celmembranen
- Hormonen
- Vitamines
- Opname van vitamines
- Bescherming van de vitale organen
- Isolatie (tegen de kou)
Vetzuren
Zijn lange ketens van C-atomen (vetzuurstaart) met aan het begin een carbonzuurgroep. De totaal
aantal C-atomen zijn (in de biologie) altijd een even aantal (oneven staart + 1 v/d zuurgroep). We
tellen het aantal c-atomen altijd vanaf de zuurgroep:
2
,Verzadigde vetzuren: alle C-atomen hebben de maximale hoeveelheid H-atomen
Onverzadigde vetzuren: er is minstens 1 dubbele binding tussen twee C-atomen
Essentiele vetzuren: kunnen niet in ons lichaam gemaakt worden
Onverzadigde vetzuren
Bevatten altijd tenminste 1 dubbele binding, vaak een CIS configuratie (zie hfd 11). De eerste dubbele
binding zit meestal op C-atoom nr 9.
Onverzadigd vetzuur (voorbeeld)
Naamgeving 10 = dec
12 = dodec
1. Tel het aantal C-atomen (vanaf de zuurgroep).
14 = tetradec
2. Geen dubbele binding; alkaan
16 = hexadec
dubbele binding; alkeen
18 = octadec
drievoudige binding; alkyn
20 = eicos
dieen = twee dubbele bindingen
22 = docos
trieen = drie dubbele bindingen
3. Nummer; c-atoom waar een dubbele binding zit
4. Cis (aan de zelfde kant) of trans (aan de overkant)
5. ..ic acid (zuur) is COOH & ..ate of ..oate is COO- als zout of ester
Voorbeeld
Vetzuren: vuistregel
Hoe meer c-atomen, hoe hoger het smeltpunt. Ook hebben verzadigde vetzuren een hoger
smeltpunt dan onverzadigde vetzuren. Dit komt doordat bij verzadigde vetzuren de vetzuren dichter
op elkaar ‘’geplakt’’ zitten. Ook zorgen de dubbele bindingen in onverzadigde vetzuren ervoor dat er
een knip ontstaat in de vetzuurstaart (hierdoor liggen de vetzuren verder uit elkaar).
3
, Daarnaast kan een CIS dubbele binding er ook voor zorgen dat het smeltpunt verlaagd wordt. Dit
komt doordat een cis dubbele binding de verpakking verhinderd.
Chemische reacties
Er zijn 4 belangrijke chemische reacties waarbij vetzuren zijn betrokken:
• Verestering
• Hydrolyse
• Verzeping (saponification)
• Hydrogenatie
Reacties van vetzuren
Er zijn vier belangrijke chemische reacties waarbij vetzuren zijn betrokken:
- Verestering
vetzuur + alcohol → ester + water
- Hydrolyse (omgekeerde van verestering)
ester + water → vetzuur + alcohol
- Verzeping (saponification)
ester + base → zout (=zeep) + alcohol
- Hydrogenatie
dubbele binding → enkele binding
Verestering (esterification)
De reactant in deze reactie is het vetzuur met een alcohol. Het product wat hieruit ontstaat is een
ester + water
Hydrolyse
Een hydrolyse is een omgekeerde veresteringsreactie. Hierbij is de reactant een ester + water en het
product wat ontstaat is een vetzuur + alcohol.
4
Functionele groepen
85
1
,Lipiden (Hfd17.1 t/m 17.3)
Lipiden (vetten)
Is een groep verschillende soorten moleculen. Een overeenkomst die alle lipiden hebben: ze lossen
goed op in apolaire stoffen (ze zijn hydrofoob).
4 belangrijke groepen:
1. Vetzuren (verzadigde en onverzadigd)
2. Glyceriden (bevatten glycerol)
3. Niet-glyceride lipiden (sfingolipiden, steroïden, was)
4. Complexe lipiden (lipo-eiwitten)
Functies van vetten
- Energiebron
- Energie opslag
- Lipiden vormen de celmembranen
- Hormonen
- Vitamines
- Opname van vitamines
- Bescherming van de vitale organen
- Isolatie (tegen de kou)
Vetzuren
Zijn lange ketens van C-atomen (vetzuurstaart) met aan het begin een carbonzuurgroep. De totaal
aantal C-atomen zijn (in de biologie) altijd een even aantal (oneven staart + 1 v/d zuurgroep). We
tellen het aantal c-atomen altijd vanaf de zuurgroep:
2
,Verzadigde vetzuren: alle C-atomen hebben de maximale hoeveelheid H-atomen
Onverzadigde vetzuren: er is minstens 1 dubbele binding tussen twee C-atomen
Essentiele vetzuren: kunnen niet in ons lichaam gemaakt worden
Onverzadigde vetzuren
Bevatten altijd tenminste 1 dubbele binding, vaak een CIS configuratie (zie hfd 11). De eerste dubbele
binding zit meestal op C-atoom nr 9.
Onverzadigd vetzuur (voorbeeld)
Naamgeving 10 = dec
12 = dodec
1. Tel het aantal C-atomen (vanaf de zuurgroep).
14 = tetradec
2. Geen dubbele binding; alkaan
16 = hexadec
dubbele binding; alkeen
18 = octadec
drievoudige binding; alkyn
20 = eicos
dieen = twee dubbele bindingen
22 = docos
trieen = drie dubbele bindingen
3. Nummer; c-atoom waar een dubbele binding zit
4. Cis (aan de zelfde kant) of trans (aan de overkant)
5. ..ic acid (zuur) is COOH & ..ate of ..oate is COO- als zout of ester
Voorbeeld
Vetzuren: vuistregel
Hoe meer c-atomen, hoe hoger het smeltpunt. Ook hebben verzadigde vetzuren een hoger
smeltpunt dan onverzadigde vetzuren. Dit komt doordat bij verzadigde vetzuren de vetzuren dichter
op elkaar ‘’geplakt’’ zitten. Ook zorgen de dubbele bindingen in onverzadigde vetzuren ervoor dat er
een knip ontstaat in de vetzuurstaart (hierdoor liggen de vetzuren verder uit elkaar).
3
, Daarnaast kan een CIS dubbele binding er ook voor zorgen dat het smeltpunt verlaagd wordt. Dit
komt doordat een cis dubbele binding de verpakking verhinderd.
Chemische reacties
Er zijn 4 belangrijke chemische reacties waarbij vetzuren zijn betrokken:
• Verestering
• Hydrolyse
• Verzeping (saponification)
• Hydrogenatie
Reacties van vetzuren
Er zijn vier belangrijke chemische reacties waarbij vetzuren zijn betrokken:
- Verestering
vetzuur + alcohol → ester + water
- Hydrolyse (omgekeerde van verestering)
ester + water → vetzuur + alcohol
- Verzeping (saponification)
ester + base → zout (=zeep) + alcohol
- Hydrogenatie
dubbele binding → enkele binding
Verestering (esterification)
De reactant in deze reactie is het vetzuur met een alcohol. Het product wat hieruit ontstaat is een
ester + water
Hydrolyse
Een hydrolyse is een omgekeerde veresteringsreactie. Hierbij is de reactant een ester + water en het
product wat ontstaat is een vetzuur + alcohol.
4