Kohlenhydrate Abizusammenfassung 2021 BaWü

Eigenschaften von Kohlenhydraten
d. Leitfähigkeit : .
nicht d. leitend da keine ionisierten
, Bindungen vorliegen ; keine Ionen

Wasserlöslichkeit :
.

meist sehr gut ,
da es sich um polare Moleküle handelt die WBB mit ,
Wasser ausbilde

Löslichkeit in Benzin nicht löslich da
: .




, Kohlenhydrate pdar sind ,
aber Benzin unpdar

Einteilung von Kohlenhydraten ( Sacchoride)


allg Summenformel Cm Eln enthalten mindt eine Aldehyd od Keto sowie mind: z
gruppe
.
: .
-


,



„
Hydra, Ö
R
Carbonylgruppe %
EH
-




"
R! Ra
→
Monosaccharide (Einfachzucker) : ein EinzelMolekül / eine C- Kette

→
Qigosaccharide ( Mehrfache) : Zwei bis zehn Einheiten wobei Disacchoride
,
aus zwei Einheite

→
Pdysaccaride ( Vielfachzucker) : mehr als zehn Einheiten

Monosaccharide

•



bestehen aus einer Kette versch vieler .
C- Atome (mindt 3C Atome) .
-



,
an der mindt Zwei .


Hydroxy
↳
Carbonylgruppe ist Aldehydgruppe AKlose/ PdyhydroxyalKanal :


↳
Carbonylgruppe ist Keto Ketose/ Pdyhydroxyal Kanon
gruppe :




allg Summenformel
.
: (n HanOn ,
wobei Triosen aus drei Tetrosen
,
aus vier C- Atomen, Pentosen aus
Heptosen /spielen in Natur untergeordnete Rolle) aus sieben c- Atom


wichtige Monosaccharide : Glucose (Traubenzucker) Fructose ( Fruchtzucker ) Desoxyribose (eine Pe , ,


Kohlenhydrate und wichtiger Grundstoff des Stoffwechsels)
Chiralität und Spiegelbild isomerie f-Enantiomere)
verhalten sich zwei Moleküle zueinander wie Bild und Spiegelbild ,
sind sie chiral (
gr.
H von Hand )

-



die Moleküle bilden ein Paar von Spiegelbildisomeren / Enantiomeren → die Enantiomere
gehören zu den Ste

•



die Chiralität ist darauf zurückzuführen dass mindestens ein C- Atom von vier unterschiedlich
,

C- Atom wird als asymmetrisches /anomeres C-Atom bezeichnet ; es ist das Chiralitätszentrum und

bei Molekülen mit mehreren Chiralitätszentren mehrere Stereoisomere , von denen sich je zw gibt es

nicht wie Enantiomere zueinander verhalten werden als Diastereomere bezeichnet , die entstehen
unterscheiden (Verbindungen mit nanomeren C- Atomen haben 2" Stereoisomere

, Fischer -


Projektion uomdt .

Nobelpreisträger Emil Fischer ; L und D- Deskriptoren-




→ zum Zeichnen der räumlichen Anordnung in der Ebene wodurch die Positionen der Substituente
,




Regeln 1) Die längste : C- Kette wird vertikal angeordnet .




2) Das am höchsten oxidierte C- Atom wird als oberstes Atom der Kette geschrieben

3) Die Atome ober und unterhalb des Chiralität szentrum
-




liegen hinter der Papierebe

4) Die Atome rechts und links des Chiralitätszentrums liegen vor der Papierebene
→
liegt die OH-Gruppe am asymmetrischen C- Atom das ,
am weitesten vom höchst oxidierten C- Ato



Glucose :
"
'
C
oberste Gruppe
frei drehbar
Hy
H - [ ± OH HO -

{ *
-
H

HO -
ÄH H - ☒ OH
H C
'
HO ¥ H
HD Glucose
-
-



-




I
-



'

H -



OH HO -


H
cause
Chaot ÜTOH

von der Fischer -
zur Haworth -


Projektion
1) FLOH Regel -

: was bei Fischer links ist ist oben ,
bei Haworth

2) bei zweimaligem Tausch der Substituenten des C- Atoms ist die Konfiguration identisch al
,

mit H , sodass OH -




Gruppe zur
Carbonylgruppe zeigt
3) Oder OH-Gruppe schließt Bindung mit erstem C- Atom und # der OH-Gruppe bildet in
OH-Gruppe → intramolekulare ProtonenWanderung

( Hochbett )
"

4) zeigt die neue OH-Gruppe am 1. C- Atom nach oben → ß Form -



„

nach unten → a- Form

der Ringschluss ist eine elektrophile Addition an Carbonyl Doppelbindung bricht au
daher 0kg
Alkohol kann hier angreifen aufgrund
.




,
von
freiem Elektronenpaar und pos .
polarisiertem ⑦ H
H beim Aldehyd I

R -
Ö + ④j R.
→ R
"
Ht A
Alkohol
Aldehyd hinteres asymc) Z
1am 1. C- Atom ) intramoleku
( Ht wander