Organische chemie
Hoofdstuk 1: Elektronische structuren en bindingen
1.1 Wat is organische chemie?
• Meestal moleculen die bestaan uit C, N, O en H
• H-atomen vullen lege plaatsen op
• Kern v/e molecule is meestal een C-keten aangevuld met O en N
• Heeft een covalente bindingen, gevormd door e- (elektronen) uitwisseling à heel sterk
(!) Links zien we een ionische compound, een (+) en (-) geladen deeltje. Je hebt hier ook C, N, O en H, maar
het is anorganisch omdat het een zout is (geen covalente bindingen).
Organische verbinding Anorganische verbinding
Van levende wezens Van mineralen
1.1.1 Wat maakt koolstof zo speciaal?
• Elementen links van C à minder EN
o Dragen minder graag e- rond zich en deze op
o Partieel (+) geladen
• Elementen rechts van C zijn meer EN
o Dragen graag e- rond zich en accepteren e-
o Partieel (-) geladen
• C deelt e-
1.1.2 De structuur v/e atoom
• Protonen zijn (+) geladen
o Kern bestaat hieruit
o Bepalen over welk atoom het gaat à atoomnummer = #protonen
• Neutronen hebben geen lading
• Elektronen zijn (-) geladen
Voorbeeld: atoomnummer C = 6 à neutraal C heeft 6 protonen en 6 elektronen
1
,1.1.3 Isotopen
• Massa 12 zegt dat we 6 protonen en 6 neutronen hebben
• Protonen blijven hetzelfde bij isotopen en neutronen worden meer of minder
• Niet alle isotopen komen evenveel voor à in de natuur is het 12C > 13C > 14C
• Gemiddeld zal het iets zijn van 12,... (want 12C is het meest voorkomend)
1.2 Orbitalen
1.2.1 s-orbitalen
= kern dus protonen en neutronen
Waar zitten elektronen op een atoom?
• Aantal niveaus waarin e- zitten
• Simpelste systeem hiervoor is een bol
o Hierin kan je 2 e- steken
o Afh. van hoeveel je er hebt ga je meerdere bollen hebben
1s 2s
- -
2 e in de bol 2 e in de bol
Laagste & energetisch meest gunstige systeem Inwendig soort oppervlakte à hier nooit e- in, een
soort verboden gebied (node)
(!) Je vult je e- op van laagste niveau naar hoogste à hier dus van 1s, 2s
1.2.2 p-orbitalen
• e- kunnen ook voorkomen in p-orbitalen, dit zijn de lobben
• Lobben hebben een tegengestelde fasen
• Opnieuw een nodal plane waar e- nooit in kunnen zitten
2
, 3 p-orbitalen:
• s-orbitaal kan je niet oriënteren, maar bij lobben kan dit wel
• 3 mogelijkheden die enkel verschillen in oriëntatie: px, py en pz (volgens de x-, y- en z-as)
Verdeling van elektronen in een atoom:
• 1e schil is dichtst bij de nucleus
• Hoe dichter het atomaire orbitaal is bij de nucleus, hoe lager zijn energie
• In een schil: s (2 e-) < p (6 e-) < d (10 e-) < f (14 e-)
1.3 Relatieve energieën v/d atomaire orbitalen
• Verschillende energieniveaus, e- zo toevoegen
• d en f niet belangrijk bij organische chemie
Voorbeeld: koolstof (6 protonen)
• We moeten 6 e- toevoegen
• In s kunnen 2 e- à zowel 1s als 2s hebben 2 e-
• In p kunnen we 6 e- toevoegen à hier zitten overige 2 e- in
Aufbau principe e- gaat in een atomaire orbitaal met de laagste energie
Pauli-uitsluitingsprincipe Er kunnen niet meer dan 2 e- in een atomaire orbitaal zijn (omgekeerde spin)
Hunds regel e- gaat in een lege gedegenereerde orbitaal in plaats van te paren
3
Hoofdstuk 1: Elektronische structuren en bindingen
1.1 Wat is organische chemie?
• Meestal moleculen die bestaan uit C, N, O en H
• H-atomen vullen lege plaatsen op
• Kern v/e molecule is meestal een C-keten aangevuld met O en N
• Heeft een covalente bindingen, gevormd door e- (elektronen) uitwisseling à heel sterk
(!) Links zien we een ionische compound, een (+) en (-) geladen deeltje. Je hebt hier ook C, N, O en H, maar
het is anorganisch omdat het een zout is (geen covalente bindingen).
Organische verbinding Anorganische verbinding
Van levende wezens Van mineralen
1.1.1 Wat maakt koolstof zo speciaal?
• Elementen links van C à minder EN
o Dragen minder graag e- rond zich en deze op
o Partieel (+) geladen
• Elementen rechts van C zijn meer EN
o Dragen graag e- rond zich en accepteren e-
o Partieel (-) geladen
• C deelt e-
1.1.2 De structuur v/e atoom
• Protonen zijn (+) geladen
o Kern bestaat hieruit
o Bepalen over welk atoom het gaat à atoomnummer = #protonen
• Neutronen hebben geen lading
• Elektronen zijn (-) geladen
Voorbeeld: atoomnummer C = 6 à neutraal C heeft 6 protonen en 6 elektronen
1
,1.1.3 Isotopen
• Massa 12 zegt dat we 6 protonen en 6 neutronen hebben
• Protonen blijven hetzelfde bij isotopen en neutronen worden meer of minder
• Niet alle isotopen komen evenveel voor à in de natuur is het 12C > 13C > 14C
• Gemiddeld zal het iets zijn van 12,... (want 12C is het meest voorkomend)
1.2 Orbitalen
1.2.1 s-orbitalen
= kern dus protonen en neutronen
Waar zitten elektronen op een atoom?
• Aantal niveaus waarin e- zitten
• Simpelste systeem hiervoor is een bol
o Hierin kan je 2 e- steken
o Afh. van hoeveel je er hebt ga je meerdere bollen hebben
1s 2s
- -
2 e in de bol 2 e in de bol
Laagste & energetisch meest gunstige systeem Inwendig soort oppervlakte à hier nooit e- in, een
soort verboden gebied (node)
(!) Je vult je e- op van laagste niveau naar hoogste à hier dus van 1s, 2s
1.2.2 p-orbitalen
• e- kunnen ook voorkomen in p-orbitalen, dit zijn de lobben
• Lobben hebben een tegengestelde fasen
• Opnieuw een nodal plane waar e- nooit in kunnen zitten
2
, 3 p-orbitalen:
• s-orbitaal kan je niet oriënteren, maar bij lobben kan dit wel
• 3 mogelijkheden die enkel verschillen in oriëntatie: px, py en pz (volgens de x-, y- en z-as)
Verdeling van elektronen in een atoom:
• 1e schil is dichtst bij de nucleus
• Hoe dichter het atomaire orbitaal is bij de nucleus, hoe lager zijn energie
• In een schil: s (2 e-) < p (6 e-) < d (10 e-) < f (14 e-)
1.3 Relatieve energieën v/d atomaire orbitalen
• Verschillende energieniveaus, e- zo toevoegen
• d en f niet belangrijk bij organische chemie
Voorbeeld: koolstof (6 protonen)
• We moeten 6 e- toevoegen
• In s kunnen 2 e- à zowel 1s als 2s hebben 2 e-
• In p kunnen we 6 e- toevoegen à hier zitten overige 2 e- in
Aufbau principe e- gaat in een atomaire orbitaal met de laagste energie
Pauli-uitsluitingsprincipe Er kunnen niet meer dan 2 e- in een atomaire orbitaal zijn (omgekeerde spin)
Hunds regel e- gaat in een lege gedegenereerde orbitaal in plaats van te paren
3