TEMA 5: ÁCIDOS NUCLEICOS
Son compuestos que tienen carácter ácido, se encontraron por primera vez en el núcleo de las células eucariotas de
ahí su nombre. Fueron descubiertos en 1869 por Miescher. Contienen siempre en su composición C, H, O, N y P.
Los ácidos nucleicos son macromoléculas o polímeros de gran complejidad y elevado peso molecular, que están
formados por la unión de unas unidades o monómeros denominadas nucleótidos, por eso podemos definirlos como
polinucleótidos.
Los nucleótidos, aunque son mucho más sencillas que los
ácidos nucleicos, tienen ya cierta complejidad y están
formados por 3 tipos de compuestos: una pentosa, una base
nitrogenada y un ácido ortofosfórico.
Pentosa → Las pentosas que forman los ácidos
nucleicos son aldopentosas, pueden ser: D-ribosa en el
ARN y D-2-desoxirribosa en el ADN.
Bases nitrogenadas → Son compuestos heterocíclicos
(en el anillo hay más de una clase de átomos) que
contienen átomos de nitrógeno y tienen carácter
básico. Pueden ser de dos tipos: púricas (derivan de la
purina y son la adenina y la guanina. Pueden estar
presentes tanto en el ADN como en el ARN) y
pirimidínicas (derivan de la pirimidina. Las más
importantes son la citosina, timina y uracilo. La timina
sólo puede estar en el ADN y el uracilo solo en el ARN.
Ácido ortofosfórico.
1. NUCLEÓSIDOS
Los nucleótidos que forman parte de los ácidos nucleicos (ADN y ARN) están constituidos por:
Los nucleósidos son compuestos que se forman por la unión de una pentosa y una base nitrogenada. El enlace
mediante el cual se unen se denomina N-glucosídico, se forma entre el C-1´de la pentosa y un nitrógeno de la
base que será el N-1 si esta es pirimidínica, o el N-9 si es púrica. Al formarse este enlace se desprende una
, molécula de agua, que se forma con el OH del C-1´de la pentosa (OH hemiacetálico) y un hidrógeno del N de
la base.
Los nucleósidos se nombran con el
nombre de la base cambiando la
terminación por la terminación -osina
(adenosina, guanosina) si la base es púrica
o -idina (citidina, uridina) si la base es
pirimidínica. Si la pentosa es de la
desoxirribosa se añade el prefijo desoxi-
(desoxiadenosina, desoxicitidina).
2. NUCLEÓTIDOS
Son compuestos que se forman al unirse una molécula de ácido fosfórico con la pentosa de un nucleósido. El
enlace es un enlace éster, se produce al esterificarse un OH del fosfórico con un OH libre de la pentosa,
frecuentemente el del C-5´, en su formación se libera una de agua. Los nucleótidos son por consiguiente
ésteres fosfóricos de nucleósidos o de nucleósidos fosforilados normalmente en posición 5´. Tienen carácter
ácido debido al grupo fosfato. Los nucleótidos los podemos dividir en
dos grupos según que formen o no parte
de los ácidos nucleicos:
- Nucleótidos nucleicos→ Se unen
entre sí y forman los ácidos
nucleicos.
- Nucleótidos no nucleicos → No
forman parte de los ácidos
nucleicos, pero constituyen
compuestos de gran interés.
NUCLEÓTIDOS NO NUCLEICOS
Algunos nucleótidos no forman parte de los ácidos nucleicos, sino que se encuentran libres en las células y
constituyen compuestos de gran importancia biológica, desempeñando diferentes funciones en el
metabolismo. Los más importantes son:
- Nucleótidos difosfato y trifosfato (ATP/ADP).
- AMP cíclico (AMPc).
- Nucleótidos que actúan como coenzimas (Coenzima A).
Para formar un nucleótido, el ácido fosfórico se une al carbono 5 del azúcar mediante un enlace fosfoéster y
el azúcar se une a la base nitrogenada mediante un enlace N-Glicosídico.
Son compuestos que tienen carácter ácido, se encontraron por primera vez en el núcleo de las células eucariotas de
ahí su nombre. Fueron descubiertos en 1869 por Miescher. Contienen siempre en su composición C, H, O, N y P.
Los ácidos nucleicos son macromoléculas o polímeros de gran complejidad y elevado peso molecular, que están
formados por la unión de unas unidades o monómeros denominadas nucleótidos, por eso podemos definirlos como
polinucleótidos.
Los nucleótidos, aunque son mucho más sencillas que los
ácidos nucleicos, tienen ya cierta complejidad y están
formados por 3 tipos de compuestos: una pentosa, una base
nitrogenada y un ácido ortofosfórico.
Pentosa → Las pentosas que forman los ácidos
nucleicos son aldopentosas, pueden ser: D-ribosa en el
ARN y D-2-desoxirribosa en el ADN.
Bases nitrogenadas → Son compuestos heterocíclicos
(en el anillo hay más de una clase de átomos) que
contienen átomos de nitrógeno y tienen carácter
básico. Pueden ser de dos tipos: púricas (derivan de la
purina y son la adenina y la guanina. Pueden estar
presentes tanto en el ADN como en el ARN) y
pirimidínicas (derivan de la pirimidina. Las más
importantes son la citosina, timina y uracilo. La timina
sólo puede estar en el ADN y el uracilo solo en el ARN.
Ácido ortofosfórico.
1. NUCLEÓSIDOS
Los nucleótidos que forman parte de los ácidos nucleicos (ADN y ARN) están constituidos por:
Los nucleósidos son compuestos que se forman por la unión de una pentosa y una base nitrogenada. El enlace
mediante el cual se unen se denomina N-glucosídico, se forma entre el C-1´de la pentosa y un nitrógeno de la
base que será el N-1 si esta es pirimidínica, o el N-9 si es púrica. Al formarse este enlace se desprende una
, molécula de agua, que se forma con el OH del C-1´de la pentosa (OH hemiacetálico) y un hidrógeno del N de
la base.
Los nucleósidos se nombran con el
nombre de la base cambiando la
terminación por la terminación -osina
(adenosina, guanosina) si la base es púrica
o -idina (citidina, uridina) si la base es
pirimidínica. Si la pentosa es de la
desoxirribosa se añade el prefijo desoxi-
(desoxiadenosina, desoxicitidina).
2. NUCLEÓTIDOS
Son compuestos que se forman al unirse una molécula de ácido fosfórico con la pentosa de un nucleósido. El
enlace es un enlace éster, se produce al esterificarse un OH del fosfórico con un OH libre de la pentosa,
frecuentemente el del C-5´, en su formación se libera una de agua. Los nucleótidos son por consiguiente
ésteres fosfóricos de nucleósidos o de nucleósidos fosforilados normalmente en posición 5´. Tienen carácter
ácido debido al grupo fosfato. Los nucleótidos los podemos dividir en
dos grupos según que formen o no parte
de los ácidos nucleicos:
- Nucleótidos nucleicos→ Se unen
entre sí y forman los ácidos
nucleicos.
- Nucleótidos no nucleicos → No
forman parte de los ácidos
nucleicos, pero constituyen
compuestos de gran interés.
NUCLEÓTIDOS NO NUCLEICOS
Algunos nucleótidos no forman parte de los ácidos nucleicos, sino que se encuentran libres en las células y
constituyen compuestos de gran importancia biológica, desempeñando diferentes funciones en el
metabolismo. Los más importantes son:
- Nucleótidos difosfato y trifosfato (ATP/ADP).
- AMP cíclico (AMPc).
- Nucleótidos que actúan como coenzimas (Coenzima A).
Para formar un nucleótido, el ácido fosfórico se une al carbono 5 del azúcar mediante un enlace fosfoéster y
el azúcar se une a la base nitrogenada mediante un enlace N-Glicosídico.
