lOMoARcPSD|11700591
Organische chemie samenvatting
Organische Chemie (Universiteit Gent)
StuDocu is not sponsored or endorsed by any college or university
, lOMoARcPSD|11700591
Hoofdstuk 1: bouw en eigenschappen
van moleculen
Atoombouw en chemische binding
Atoom = positief geladen kern met negatief geladen elektronen = bouwstenen
voor moleculen
Atoomnummer (Z) = aantal protonen in de kern
Massagetal (A) = aantal protonen + aantal neutronen in de kern
Atoom is neutraal aantal protonen = aantal elektronen
Atoommodel van Bohr: elektronen in concentrische schillen rond de kern
Valentie elektronen = elektronen in buitenste schil, nemen deel aan bindingen
Bij maximale bezetting van de buitenste schil stabiele
elektronenconfiguratie of edelgasconfiguratie
o Door elektronenoverdracht tussen atomen ionbinding (2 atomen met groot
verschil in EN)
o Door elektronen te delen covalente binding (2 atomen met klein
verschil in EN (B,C,N,O, en ook H en de halogenen)
Atoommodel van Schrödinger (“Orbitalen” atoommodel)
Een orbitaal is een ruimte rond de kern waar een elektron met een bepaalde energie voor
±95% van zijn tijd rondvliegt
De energie van het elektron bepaalt in welk orbitaal het zal zitten
Het energieniveau van een orbitaal wordt door het hoofdkwantumgetal n bepaald
De verdeling van de elektronen over de orbitalen verloopt volgens drie regels:
1. Aufbauprincipe:
eerst bezetting van de orbitalen met de laagste energie-inhoud (!!! 3p < 4s < 3d)
2. Regel van Hund:
indien verschillende orbitalen met dezelfde energie (bv. de drie p-orbitalen) dan plaatst
men eerst in die orbitalen één e- tot alle orbitalen halfvol zijn
De e- in de halfgevulde orbitalen hebben gelijke elektronenspin
3. Exclusieprincipe van Pauli:
Per orbitaal: maximaal twee e- met tegenovergestelde spin (elektronspin of )
Orbitalen en de covalente binding – hybridisatie
door overlap van 2 al dan niet identieke atoomorbitalen molecuulorbitaal
Sigma-binding (σ-binding)
Lineaire overlap van
orbitalen
Symmetrieassen atoomorbitalen liggen in elkaars verlengde
Maximale overlap orbitalen sterke binding
C heeft slechts 2 orbitalen met een vrij elektron verwacht 2 σ-
bindingen Maar: C heeft 4 enkelvoudige en gelijkwaardige bindingen
(tetraëder)
Verklaring: door menging van orbitalen met vorming van hybride orbitalen = hybridisatie
1
, lOMoARcPSD|11700591
C gebonden met 4 andere atomen sp3 (bindingshoek 109,5°)
hybridisatie
C gebonden met 3 andere atomen sp2 (bindingshoek 120°)
hybridisatie
C gebonden met 2 andere atomen sp (bindingshoek 180°)
hybridisatie
Hybridisatie in dubbel gebonden koolstof – de π-binding
Molecuulorbitaal gevormd door zijdelingse overlap van 2 p-orbitalen π-orbitaal (π-binding)
minder sterk dan σ-binding
Hybridisatie in drievoudig gebonden koolstof
twee sp-orbitalen en twee p-orbitalen in eensp gehybridiseerd C-atoom
Zijdelingse overlap van 2 paar 2p orbitalen 2 π-bindingen
Lineaire overlap van 2 sp orbitalen σ-binding
Drievoudige binding = 1 σ-binding + 2 π-bindingen
Dubbele binding = 1 σ-binding + 1 π-binding
Eigenschappen van de covalente binding
Optimale afstand waarbij maximale energiewinst is = bindingslengte
Maximale energiewinst = bindingsenergie
De polariteit van eencovalente binding
Elektronegativiteit (EN) = neiging van eenatoom om (bindings)elektronen naar zich toe
te trekken
In het periodieke systeem stijgt de EN van atomen:
o Van links naar rechts
o Van onder naar boven
In eencovalente binding tussen atomen met verschillend EN ontstaat er eenverschuiving
van de bindingselektronen naar het meest EN atoom
o ene kant word deels positief en andere kant deels negatief geladen
o deze scheiding van ladingen creëert eendipoolmoment (δ+ of δ-; pijl)
o moleculen met eendipoolmoment zijn polair
o een vrij elektronenpaar zorgt ook voor eendipool
o apolaire moleculen hebben geen dipoolmoment
Het totale dipoolmoment van eenmolecule = som van de vectoren van de afzonderlijke
dipoolmomenten
Symmetrische moleculen hebben geen dipoolmoment (dipolen heffen elkaar op)
Intermoleculaire krachten
Dipoolinteracties
= interactie tussen polaire moleculen waarbij de tegengesteld geladen delen in moleculen elkaar
aantrekken
Waterstofbruggen (H-bruggen)
= eenzeer sterke dipoolinteractie tussen eensterk positief gepolariseerd waterstofatoom en eenvrij
elektronenpaar van eensterk elektronegatief atoom (N,O,Cl of F)
, lOMoARcPSD|11700591
2
Organische chemie samenvatting
Organische Chemie (Universiteit Gent)
StuDocu is not sponsored or endorsed by any college or university
, lOMoARcPSD|11700591
Hoofdstuk 1: bouw en eigenschappen
van moleculen
Atoombouw en chemische binding
Atoom = positief geladen kern met negatief geladen elektronen = bouwstenen
voor moleculen
Atoomnummer (Z) = aantal protonen in de kern
Massagetal (A) = aantal protonen + aantal neutronen in de kern
Atoom is neutraal aantal protonen = aantal elektronen
Atoommodel van Bohr: elektronen in concentrische schillen rond de kern
Valentie elektronen = elektronen in buitenste schil, nemen deel aan bindingen
Bij maximale bezetting van de buitenste schil stabiele
elektronenconfiguratie of edelgasconfiguratie
o Door elektronenoverdracht tussen atomen ionbinding (2 atomen met groot
verschil in EN)
o Door elektronen te delen covalente binding (2 atomen met klein
verschil in EN (B,C,N,O, en ook H en de halogenen)
Atoommodel van Schrödinger (“Orbitalen” atoommodel)
Een orbitaal is een ruimte rond de kern waar een elektron met een bepaalde energie voor
±95% van zijn tijd rondvliegt
De energie van het elektron bepaalt in welk orbitaal het zal zitten
Het energieniveau van een orbitaal wordt door het hoofdkwantumgetal n bepaald
De verdeling van de elektronen over de orbitalen verloopt volgens drie regels:
1. Aufbauprincipe:
eerst bezetting van de orbitalen met de laagste energie-inhoud (!!! 3p < 4s < 3d)
2. Regel van Hund:
indien verschillende orbitalen met dezelfde energie (bv. de drie p-orbitalen) dan plaatst
men eerst in die orbitalen één e- tot alle orbitalen halfvol zijn
De e- in de halfgevulde orbitalen hebben gelijke elektronenspin
3. Exclusieprincipe van Pauli:
Per orbitaal: maximaal twee e- met tegenovergestelde spin (elektronspin of )
Orbitalen en de covalente binding – hybridisatie
door overlap van 2 al dan niet identieke atoomorbitalen molecuulorbitaal
Sigma-binding (σ-binding)
Lineaire overlap van
orbitalen
Symmetrieassen atoomorbitalen liggen in elkaars verlengde
Maximale overlap orbitalen sterke binding
C heeft slechts 2 orbitalen met een vrij elektron verwacht 2 σ-
bindingen Maar: C heeft 4 enkelvoudige en gelijkwaardige bindingen
(tetraëder)
Verklaring: door menging van orbitalen met vorming van hybride orbitalen = hybridisatie
1
, lOMoARcPSD|11700591
C gebonden met 4 andere atomen sp3 (bindingshoek 109,5°)
hybridisatie
C gebonden met 3 andere atomen sp2 (bindingshoek 120°)
hybridisatie
C gebonden met 2 andere atomen sp (bindingshoek 180°)
hybridisatie
Hybridisatie in dubbel gebonden koolstof – de π-binding
Molecuulorbitaal gevormd door zijdelingse overlap van 2 p-orbitalen π-orbitaal (π-binding)
minder sterk dan σ-binding
Hybridisatie in drievoudig gebonden koolstof
twee sp-orbitalen en twee p-orbitalen in eensp gehybridiseerd C-atoom
Zijdelingse overlap van 2 paar 2p orbitalen 2 π-bindingen
Lineaire overlap van 2 sp orbitalen σ-binding
Drievoudige binding = 1 σ-binding + 2 π-bindingen
Dubbele binding = 1 σ-binding + 1 π-binding
Eigenschappen van de covalente binding
Optimale afstand waarbij maximale energiewinst is = bindingslengte
Maximale energiewinst = bindingsenergie
De polariteit van eencovalente binding
Elektronegativiteit (EN) = neiging van eenatoom om (bindings)elektronen naar zich toe
te trekken
In het periodieke systeem stijgt de EN van atomen:
o Van links naar rechts
o Van onder naar boven
In eencovalente binding tussen atomen met verschillend EN ontstaat er eenverschuiving
van de bindingselektronen naar het meest EN atoom
o ene kant word deels positief en andere kant deels negatief geladen
o deze scheiding van ladingen creëert eendipoolmoment (δ+ of δ-; pijl)
o moleculen met eendipoolmoment zijn polair
o een vrij elektronenpaar zorgt ook voor eendipool
o apolaire moleculen hebben geen dipoolmoment
Het totale dipoolmoment van eenmolecule = som van de vectoren van de afzonderlijke
dipoolmomenten
Symmetrische moleculen hebben geen dipoolmoment (dipolen heffen elkaar op)
Intermoleculaire krachten
Dipoolinteracties
= interactie tussen polaire moleculen waarbij de tegengesteld geladen delen in moleculen elkaar
aantrekken
Waterstofbruggen (H-bruggen)
= eenzeer sterke dipoolinteractie tussen eensterk positief gepolariseerd waterstofatoom en eenvrij
elektronenpaar van eensterk elektronegatief atoom (N,O,Cl of F)
, lOMoARcPSD|11700591
2
