Food Science 1.2 - Chemie Samenvatting Week 1 t/m 7 (HvA)

Chemie 1.2 – Week 1 Samenvatting

Leerdoelen Week 1
1. Vetten kunnen indelen in categorieën op basis van structuur
2. Benoemen van omzettingen binnen vetzuurfamilies
3. Herkent de vetzuurnotatie en kan deze toepassen
4. Benoemen van eigenschappen van vetten
5. Kan de structuur van geconjugeerd linolzuur (CLA) herkennen en benoemen wat het verschil is met
andere vetzuren.

Herhaling Chemie 1.1.

- Alcoholen & carbonzuren.
o Alcoholen zijn te herkennen aan de OH-groep, aldus hydroxyl- en/of alcoholgroep genoemd, in een
structuur- en molecuulformule. In de naamgeving zie je dit aan toevoeging “-ol”.
o Carbonzuren zijn te herkennen aan de COOH-groep, aldus carboxylgroep of carbonzuurgroep, in
wwn structuur- en molecuulformule. In de naamgeving zie je dit aan de toevoeging “-zuur”.

- Leren (zie afbeelding):
o Propaan – 1,2,3 – triol = glycerol.
o HCOOH = methaanzuur (dubbele binding C=O, vormt COOH-
groep).
o CH3 – COOH = ethaanzuur of azijnzuur.
o CH3-CH2-COOH = propaanzuur.

- Esters
o alcohol + carbonzuur -> ester + H2O (water)
o Een ester ontstaat door een reactie van alcohol met carbonzuur, of andersom.
o Een ester is verantwoordelijk voor de fruitgeur in levensmiddelen (denk aan appelgeur in
shampoo).
o Een ester herken je aan de estergroep, zoals hiernaast weergegeven:
§ Voorbeeld totstandkoming:




• Hier zie je de alcohol, propaan-2-ol:
o Propaan is een alkaan -> bestaat uit 3 C-atomen, elk verzadigd met H-atomen.
o “ol” geeft aan dat het om een alcohol gaat -> dus heeft een OH-groep.
o “2” geeft aan dat de OH groep gebonden is aan de 2e c-atoom.

• Ook zie je de zuur, ethaanzuur:
o Ethaan is een alkaan -> bestaat uit 2 C-atomen, elk verzadigd met H-atomen.
o “zuur” geeft aan dat het om een carbonzuur gaat -> dus heeft een COOH-groep.

• De reactie tussen alcohol en ethaanzuur:
o De OH-groepen bestaande in de formules wijzen naar elkaar toe. Vervolgens vormt OH
+ OH -> H2O + O
o Dus er komt water vrij en een O-atoom blijft over, welke vervolgens de binding vormt
tussen de alcohol en ethaanzuur. Onthouden dat als je dus een O met daarnaast een C
met een dubbele binding ziet, dan vormt dit de estergroep en weet je zeker dat het hier
om een ester gaat.
1

,Week 1 (nieuwe stof)
- Over vetten
o Vetten bestaan uit 1 glycerolmolecuul en 3 vetzuren.
o Glycerol is een alcohol. Het vetzuur is een hoog carbonzuur, met n > 15 (dus minstens 15 C-
atomen).

o Verzadigde vetzuren
§ Hebben geen dubbele bindingen, dus alle C-atomen zijn verzadigd met H-atomen.
§ De bijhorende formule: CnH2n+1COOH.

§ Verzadigd zijn (leren):
• Palmitinezuur, formule: C15H31COOH
• Stearinezuur, formule: C17H31COOH

o Onverzadigde vetzuren
§ Hebben één of meerdere dubbele bindingen in de koolstofketen.
§ Herken je doordat je ziet dat er per dubbele binding 2 minder H-atomen zijn (te zijn in
molecuulformule als je deze vergelijkt met de verzadigde vetzuren basisformule).

§ Onverzadigd zijn (leren):
• Oliezuur, formule: C17H33COOH; 1 dubbele binding = 2 H-atomen minder (33 ipv 35).
• Linolzuur, formule: C17H31COOH; 2 dubbele bindingen = 4 H-atomen minder (31 ipv 35).
• Linoleenzuur, formule: C17H29 COOH; 3 dubbele bindingen = 6 H-atomen minder (29 ipv
35).

o De reactie: glycerol + vetzuur -> vet + water.
§ De OH-groepen staan bij het koppelen weer naar elkaar toe, waarbij water vrijkomt.
§ Een glycerolmolecuul heeft 3 OH-groepen (propaan – 1,2,3 – triol).




§ Een vetzuur bestaat uit C-atomen, met H-atomen en een COOH-groep.
• Voorbeeld, palmitinezuur:




§ Een glycerol heeft 3 OH-groepen, op 1 OH-groep past 1 vetzuur (met de OH-groep).
• Dus, er moeten 3 vetzuren gekoppeld worden aan 1 glycerol.
• Dit vormt: glyceryltripalmitaat + 3 H2O (dus er komen 3 watermoleculen vrij, 1 voor elke
OH koppeling), zie afbeelding hieronder.




2

, § De reactie glycerol + vetzuur heet veresteren (heengaande reactie).
§ De reactie van ester naar glycerol + vetzuur (door water toe te voegen) heet hydrolyse
(teruggaande reactie).

- Isomerie
o Isomerie is op te delen in:
§ Structuurisomerie
• Stoffen hebben dezelfde molecuulformule en een verschillende structuurformule.
§ Stereo-isomerie.
• Stoffen hebben dezelfde molecuulformule, dezelfde structuurformule en verschillende
ruimtelijke rangschikking.
• Stereo-isomerie is op te delen in:
o Cis-trans isomerie -> komt alleen voor bij vetzuren (vetten).
o Optische isomerie -> komt alleen voor bij aminozuren (eiwitten) en
sacharide (koolhydraten).

o Onthouden (ruimtelijk gezien):
§ Als er tussen 2 C-atomen een enkelvoudige binding is (zie afbeelding
hiernaast) -> dan is de molecuul inwendig vrij draaibaar. Dit wil zeggen dat
de C-atomen, verzadigd met H-atomen om elkaar heen kunnen draaien.

§ Als er tussen 2 C-atomen een dubbele binding is -> dan is het molecuul niet
inwendig vrij draaibaar en noemen we dit een starre binding.




o Verschil tussen cis- en transvetzuren:
§ Een kenmerk van onverzadigde vetzuren, dus niet alle C-atomen hebben 4 H-atomen. Dit
komt doordat er een dubbele binding is.

§ Cis is te herkennen aan een bakje gevormd door 2 dezelfde atomen die naar boven of
beneden wijzen (in de afbeelding zie je H-atomen die een bakje vormen naar boven en
beneden). Op de afbeelding: cis, cis hexa-2,4-dieenzuur.




3

, § Trans is te herkennen aan een stoel of trapje gevormd door 2 dezelfde atomen die tegenover
elkaar naar boven en beneden wijzen (in de afbeelding zie je de H-atomen die een trapje
vormen, dit trapje kan je ook de andere kant op zien door naar de C-atomen te kijken). Op de
afbeelding: trans, trans hexa-2,4-dieenzuur.




§ Cis-trans vetzuren, zijn vetzuren waar beide in voorkomt. Op de afbeelding: trans, cis hexa-
2,4-dieenzuur.




o Onthouden qua naamgeving:
1. Cis en/of trans altijd vooraan vermelden.

2. Daarna het begin van de alkeen (of alkaan als er geen dubbele bindingen zijn)
• Bijvoorbeeld, zoals i/d afbeeldingen hierboven gaat om de alkaan hexaan, maar omdat
deze dubbele bindingen bevat heet het hexeen.
• Aan de “een” zie je dat het molecuul tenminste 1 dubbele binding bevat. De “hexa” laat zien
dat het gaat om hexaan/hexeen welke bestaat uit 6 C-atomen.

3. Hierna geef je tussen streepjes aan vanaf welke C-atomen de dubbele bindingen liggen.
• “2,4” wil zeggen dat er twee dubbele bindingen zijn, eentje vanaf het 2e C-atoom naar het 3e
C-atoom, en eentje vanaf het 4e C-atoom naar de 5e C-atoom.

4. Vervolgens om het af te ronden gebruik je de woorden di, tri of tetra om aan te geven hoeveel
dubbele bindingen er zijn.
• Kan ook gebruikt worden om aan te geven hoeveel van een bepaalde groep, bijv. OH-
groep, er is als er geen dubbele bindingen zijn; denk aan, propaan-1,2,3-triol
• Bij dubbele bindingen geeft “dieen” aan dat er twee dubbele bindingen.

5. Tenslotte, voeg je het woordje “zuur” toe om aan te geven dat het een COOH-groep bevat. Als
deze een OH-groep bevat, dan gebruik je “ol”.

6. Samengevoegd: cis en/of trans hexa-2,4-dieenzuur.

o Onthouden qua telling (van C-atomen)
§ In normale gevallen: als er een zuurgroep is dan is deze altijd het begin van de keten; dus van
de COOH-groep is de C, de eerste C in de keten.

§ Bij vetzuren:
• Omega telling (ω-tellling of n-telling)
o Omega telling begint altijd bij de methylgroep (CH3) v/e vetzuur

4